Алкины, гомологический ряд алкинов. Электронное и пространственное строение алкинов на примере ацетилена (1)

Алкины (ацетиленовые углеводороды) — алифатические непредельные углеводороды, в молекулах которых между углеродными атомами имеется одна тройная связь.
Ацетилен

Ацетилен (этин) (С2Н2)
Н3С—СН3
Этилен (этен) (С2Н4)
Этан (С2Н6)

Алкины образуют свой гомологический ряд с общей формулой СnH2n-2.
СnН2n–2

Строение алкинов
Ацетилен (этин) (С2Н2)
Н:С:::С:Н
Первым и основным представителем гомологического ряда алкинов является ацетилен или этин. Строение его молекулы выражается следующими формулами.

Строение алкинов
Тройная связь короче и прочнее двойной связи.
Она образована тремя
парами электронов и включает одну σ-связь
и две π-связи.
Две π-связи лежат
во взаимно перпендикулярных плоскостях.
Образование тройной связи
в молекуле ацетилена
С
С
Н
Н
σ (sp – sp)
π (pz – pz)
π (py – py)

По названию первого представителя этого ряда — ацетилена —
эти непредельные углеводороды называют ацетиленовыми.
Строение алкинов
Ацетилен (этин) (С2Н2)

Модели пространственного
строения молекулы ацетилена
А — тетраэдрическая
Б — шаростержневая
В — по Бриглебу
С
С
Н
Н

Строение алкинов
В алкинах атомы углерода находятся в третьем валентном состоянии sp-гибридизации. Между углеродными атомами возникает тройная связь, состоящая из одной s- и двух p-связей.
Ацетилен (этин) (С2Н2)

Строение алкинов
Ацетилен (этин) (С2Н2)
Длина тройной связи равна 0,12 нм, а энергия её образования составляет
830 кДж/моль.

Номенклатура алкинов
Ацетилен (этин) (С2Н2)
Ацетиленовые углеводороды называют, заменяя в алканах суффикс -ан на суффикс -ин.
В состав главной цепи обязательно включают тройную связь, которая определяет начало нумерации.

Номенклатура алкинов
Венилацетилен (С4Н4)
Если молекула содержит одновременно и двойную,
и тройную связи,
то предпочтение в нумерации отдают двойной связи.

Номенклатура алкинов
Венилацетилен (С4Н4)
По рациональной номенклатуре алкиновые соединения называют,
как производные ацетилена.

Номенклатура алкинов
Этилацетилен (бутин-1)
Диметилацетилен (бутин-2)
Пропин

Номенклатура алкинов
3-метилбутин-1 (С5Н8)

Ацетилен или этин — бесцветный газ, без запаха. Ацетилен мало растворим в воде, хорошо —
в ацетоне. На воздухе горит сильно коптящим пламенем. При горении в кислороде ацетилен создает высокотемпературное пламя (до 3000°С).
Ацетилен

Ацетилен используется
для сварки и резки металлов.