Алканы

План.
Определение. Общая формула класса углеводородов.
Гомологический ряд.
Виды изомерии.
Строение алканов.
Физические свойства.
Способы получения.
Химические свойства.
Применение.

Алканы. (Предельные углеводороды.
Парафины. Насыщенные углеводороды.)
Алканы - углеводороды в молекулах которых все атомы углерода связаны одинарными связями (σ-) и имеют общую формулу:
CnH2n+2

Гомологический ряд метана
СН4 метан
С2H6 этан
C3H8 пропан
C4H10 бутан
C5H12 пентан
C6H14 гексан
C7H16 гептан
C8H18 октан
C9H20 нонан
C10H22 декан
Гомологи – это вещества, сходные по строению и свойствам
и отличающиеся на одну или более групп СH2.

Радикал – это частица, имеющая не спаренные электроны.

Изомерия и номенклатура алканов
Структурная изомерия:
CH3 – CH - CH2 - CH3
│ CH3
Алгоритм.
Выбор главной цепи:
CH3 – CH - CH2 - CH3
│
CH3

Изомерия и номенклатура алканов
2. Нумерация атомов главной цепи:
1 2 3 4
CH3 – CH - CH2 - CH3
│
CH3

Изомерия и номенклатура алканов
3. Формирование названия:
1 2 3 4
CH3 – CH - CH2 - CH3
│
CH3
2 - метилбутан

Метан
Для алканов характерна sp³-гибридизация;
Длина С-С – связи = 0,154 нм Углы между орбиталями = 109° 28´
Перекрывание гибридных электронных
облаков атомов углерода облаками атомов
водорода (молекула метана).
+
109°28´
Строение метана
s
р
Гибридизованные облака
Рисунок 1.
Рисунок 2.
Рисунок 3.
c
c
c
c
c
c
c
0,154 нм

Строение алканов

Физические свойства
С увеличением относительных молекулярных масс предельных углеводородов закономерно повышаются их температуры кипения и плавления.
СН4…C4Н10 – газы
T кипения:
-161,6…-0,5 °C
T плавления:
-182,5…-138,3 °C
С16Н34…и далее– твёрдые вещества
T кипения:
287,5 °C
T плавления:
20 °C
С5Н12…C15Н32 – жидкости
T кипения:
36,1…270,5 °C
T плавления:
-129,8…10 °C

В промышленности:
а) крекинг нефтепродуктов:
C16H34 → C8H18 + C8H16
2) В лаборатории:
в) Декарбоксилирование натриевых солей карбоновых солей:
СН3СООNa + 2NaОН → СН4 ↑ + Nа2СО3
б) Реакция Вюрца:
C2H5Cl + 2Na → C4H10 + 2NaCl
Получение
а) Гидролиз карбидов:
Al4C3 +12 H2O = 3 CH4 + 4 Al(OH)3↓

Получение метана

Химические свойства алканов

СН4 + Сl2 CH3Cl + HCl + Q
t
Реакции протекают по радикальному механизму.
Этан
б) Нитрование
С Н
Н
Н
Н
+ НО NO2
СН3
NO2
+ H2O + Q
в) Сульфирование
С Н
Н
Н
Н
+ НО SO3H
СН3
SO3H
+ H2O + Q
t
t
Химические свойства:
1. Реакция замещения.
2) Реакция нитрования (Коновалова):
3) Реакция сульфирования:
1) Реакция галогенирования:

2. Реакции изомеризации:
СН3 СН2 СН2 СН2 СН3
t, катализатор
СН3 СН СН2 СН3
СН3
3.Реакции с водяным паром:
СН4 + Н2О СО + 3Н2
800°С
синтез-газ
4. Реакции дегидрирования:
2СН4 Н С ≡ С Н + 3Н2 + Q
1500°С
СН3 СН3 Н2С=СН2 + Н2 + Q
5.Реакции окисления:
Предельные углеводороды горят (пламя не коптящее)
С3Н8 + 5О2
3СО2 + 4Н2О + Q
В присутствии катализаторов окисляются:
СН4 + О2
500°С, катализатор
Н С
О
Н
+ Н2О + Q
2СН3(СН2)34СН3 + 5О2
4СН3 (СН2)16СООН +2Н2О + Q

6. Реакция горения:
CH4 + 2O2 → CO2 + 2H2O + Q

Широко
используются в
качестве
топлива, в том
числе для
двигателей
внутреннего
сгорания.
Применение алканов

Применение алканов
1-3 – производство сажи
(1 – картриджи;
2 – резина;
3 – типографическая краска)
4-7 – получение
органических веществ
(4 – растворителей;
5 – хладагентов,
используемых
в холодильных установках;
6 – метанол;
7 - ацетилен)

Закрепление.
Составьте все возможные изомеры для гептана и назовите их.
Составьте 2 ближайших гомолога для пентана и назовите их.
Определить предельный углеводород, плотность паров которого по воздуху равна 2.
Учебник: №12 (стр. 33)