Алкины: получение и применение

Алкины
Алки́ны (иначе ацетиленовые углеводороды) — углеводороды, содержащие тройную связь между атомами углерода, образующие гомологический ряд с общей формулой CnH2n-2. Атомы углерода при тройной связи находятся в состоянии sp-гибридизации.

Получение алкинов

1. Дегидрирование алканов
При дегидрировании алканов, содержащих от двух до трех атомов углерода в молекуле, образуются двойные и тройные связи.

2. Пиролиз метана
Пиролиз метана – это промышленный способ получения ацетилена.
Реакцию проводят, очень быстро пропуская метан между электродами (электродуговой способ) — примерно 0,1-0,01 секунды при температуре 1500оС.
Если процесс проводить дольше, то метан разлагается на углерод и водород:

3. Гидролиз карбида кальция
Лабораторный способ получения ацетилена – водный или кислотный гидролиз карбида кальция CaC2.
СаС2 + 2Н2О = Са(ОН)2 + С2Н2
В кислой среде образуется ацетилен и соответствующая соль:
CaC2 + 2HCl = CaCl2 + C2H2
Карбид кальция можно получить, нагревая оксид кальция с углеродом:
СаО + 3С (изб) → СаС2 + СО

4. Дегидрогалогенирование дигалогеналканов
Дигалогеналканы, в молекулах которых два атома галогена расположены у одного, либо у соседних атомов углерода, реагируют с избытком спиртового раствора щелочей с образованием алкинов.
1,1-дихлорпропан реагирует со спиртовым раствором щелочи с образованием пропина.

5. Алкилирование соединений алкинов с металлами
Ацетилениды, пропиниды и прочие соединения алкинов с металлами реагируют с галогеналканами с образованием гомологов алкинов. При этом происходит удлиннение исходной молекулы алкина.

Применение алкинов

Наибольшее распространение в промышленности получил самый простой алкин - этин. Он широко используется в химической отрасли.
Нужен ацетилен и другие алкины для получения из них других органических соединений, таких как кетоны, альдегиды, растворители и др.

Из пропина можно получить ацетон в результате ракции Кучерова.

Кроме того, ацетилен используется при получении таких химических веществ, как уксусная кислота, ароматические углеводороды, этиловый спирт.
Уксусная кислота
Арены (ароматические углеводороды)
C2H5OH