Арены. Ароматические углеводороды

Содержание

Слайд 2

Содержание

Определение. Общая формула.
Классификация.
Гомологический ряд, радикалы.
Изомерия и номенклатура.
Строение (гибридизация).
Физические свойства.
Способы получения.
Химические свойства.
Применение.

Содержание Определение. Общая формула. Классификация. Гомологический ряд, радикалы. Изомерия и номенклатура. Строение

Слайд 3

Определение. Общая формула.

Арены или ароматические углеводороды - это соединения, молекулы которых содержат

Определение. Общая формула. Арены или ароматические углеводороды - это соединения, молекулы которых
устойчивые циклические группы атомов (бензольные ядра) с замкнутой системой сопряженных связей.
Общая формула : СnH2n-6

Слайд 4

Классификация

Моноядерные

Классификация Моноядерные

Слайд 5

Классификация

Полиядерные
Конденсированные

Классификация Полиядерные Конденсированные

Слайд 6

Гомологический ряд

Гомологический ряд

Слайд 7

Радикалы

Радикалы

Слайд 8

Изомерия

Все следующие за метилбензолом гомологи бензола имеют изомеры.
Изомерия положения заместителей (орто-, мета-,

Изомерия Все следующие за метилбензолом гомологи бензола имеют изомеры. Изомерия положения заместителей (орто-, мета-, пара-):
пара-):

Слайд 9

Изомерия

Изомерия углеродного скелета в боковой цепи, содержащей не менее 3 атомов углерода:

Изопропилбензол

Изомерия Изомерия углеродного скелета в боковой цепи, содержащей не менее 3 атомов углерода: Изопропилбензол (кумол) Пропилбензол
(кумол) Пропилбензол

Слайд 10

Изомерия

Изомерия заместителей R, начиная с R=C2H5

Изомерия Изомерия заместителей R, начиная с R=C2H5

Слайд 11

Номенклатура

Систематические названия строят из названия углеводородного радикала (приставка) и слова бензол (корень).
Если

Номенклатура Систематические названия строят из названия углеводородного радикала (приставка) и слова бензол
радикалов 2 и более, их положение указывается номерами атомов углерода в бензольном кольце, с которыми они связаны.

Слайд 12

Номенклатура

Нумеруют атомы углерода в бензольном кольце:
1) Начиная от старшего заместителя к младшему:

Номенклатура Нумеруют атомы углерода в бензольном кольце: 1) Начиная от старшего заместителя к младшему:

Слайд 13

Номенклатура

2) Если заместители одинаковые, то нумерую по самому короткому пути:
1,3-диметилбензол 1,5-диметилбензол

Номенклатура 2) Если заместители одинаковые, то нумерую по самому короткому пути: 1,3-диметилбензол 1,5-диметилбензол

Слайд 14

Номенклатура

Если заместителя 2, то можно указать их положение тривиальными (историческими) приставками:
орто- (о-)

Номенклатура Если заместителя 2, то можно указать их положение тривиальными (историческими) приставками:
– заместители у соседних атомов углерода (1,2);
мета- (м-) – заместители через один атом углерода (1,3);
пара- (п-) – заместители на противоположных сторонах конца (1,4).

Слайд 15

Строение

Первое ароматическое соединение – бензол был открыт в 1825 г. М. Фарадеем.
В

Строение Первое ароматическое соединение – бензол был открыт в 1825 г. М.
1865 г. Кекуле предложил его структурную формулу как циклогексатриен-1,3,5:

Слайд 16

Строение

В формуле Кекуле непредельные (двойные) связи, следовательно, бензол должен иметь ненасыщенный характер

Строение В формуле Кекуле непредельные (двойные) связи, следовательно, бензол должен иметь ненасыщенный
(легко вступать в реакции присоединения).
Экспериментально это было опровергнуто: бензол вступает в реакции присоединения только в жестких условиях, устойчив к окислению.

Слайд 17

Строение

Пытаясь объяснить эти несоответствия, ученые предложили изображать бензол формулой (шестиугольник с окружностью

Строение Пытаясь объяснить эти несоответствия, ученые предложили изображать бензол формулой (шестиугольник с окружностью внутри):
внутри):

Слайд 18

Строение

Атомы углерода в молекуле бензола находятся в sp2-гибридизации и лежат в одной

Строение Атомы углерода в молекуле бензола находятся в sp2-гибридизации и лежат в
плоскости.
Длина связи С-С: 0,139 нм.

Слайд 19

Строение

Негибридизированные р-орбитали атомов углерода, составляющие двойные связи, ориентированы перпендикулярно плоскости кольца и

Строение Негибридизированные р-орбитали атомов углерода, составляющие двойные связи, ориентированы перпендикулярно плоскости кольца и параллельны друг другу.
параллельны друг другу.

Слайд 20

Физические свойства

Бензол и его простейшие гомологи в обычных условиях весьма токсичные жидкости

Физические свойства Бензол и его простейшие гомологи в обычных условиях весьма токсичные
с характерным запахом. Плохо растворяются в воде, но хорошо – в органических растворителях

Слайд 21

Получение

1) Дегидрирование циклогексана:

Получение 1) Дегидрирование циклогексана:

Слайд 22

Получение

2) Ароматизация (дегидроциклизация) алканов (С6 и более):

Получение 2) Ароматизация (дегидроциклизация) алканов (С6 и более):

Слайд 23

Получение

3) Тримеризация ацетилена:
4) Синтез Вюрца:

Получение 3) Тримеризация ацетилена: 4) Синтез Вюрца:

Слайд 24

Получение

5) Алкилирование:
взаимодействие бензола и алкена в присутствии кислоты
реакция бензола с галогенпроизводным в

Получение 5) Алкилирование: взаимодействие бензола и алкена в присутствии кислоты реакция бензола
присутствии хлорида алюминия

Слайд 25

Химические свойства

1. Реакции замещения
1) галогенирование (бромирование и хлорирование):

Химические свойства 1. Реакции замещения 1) галогенирование (бромирование и хлорирование):

Слайд 26

Химические свойства

2) нитрование

Химические свойства 2) нитрование

Слайд 27

Химические свойства

3) Алкилирование (введение алкильного заместителя):

Химические свойства 3) Алкилирование (введение алкильного заместителя):

Слайд 28

Химические свойства

4) Ацилирование (введение ацильной группы):

Химические свойства 4) Ацилирование (введение ацильной группы):

Слайд 29

Химические свойства

2. Реакции присоединения.
Гидрирование
Хлорирование

Химические свойства 2. Реакции присоединения. Гидрирование Хлорирование

Слайд 30

Химические свойства

3. Реакции по алкильному заместителю.
1) галогенирование

Химические свойства 3. Реакции по алкильному заместителю. 1) галогенирование

Слайд 31

Химические свойства

2) окисление:
бензойная кислота

Химические свойства 2) окисление: бензойная кислота
Имя файла: Арены.-Ароматические-углеводороды.pptx
Количество просмотров: 24
Количество скачиваний: 0