Арены. Ароматические углеводороды

Содержание
Определение. Общая формула.
Классификация.
Гомологический ряд, радикалы.
Изомерия и номенклатура.
Строение (гибридизация).
Физические свойства.
Способы получения.
Химические свойства.
Применение.

Определение. Общая формула.
Арены или ароматические углеводороды - это соединения, молекулы которых содержат устойчивые циклические группы атомов (бензольные ядра) с замкнутой системой сопряженных связей.
Общая формула : СnH2n-6

Классификация
Моноядерные

Классификация
Полиядерные
Конденсированные

Гомологический ряд

Радикалы

Изомерия
Все следующие за метилбензолом гомологи бензола имеют изомеры.
Изомерия положения заместителей (орто-, мета-, пара-):

Изомерия
Изомерия углеродного скелета в боковой цепи, содержащей не менее 3 атомов углерода:
Изопропилбензол (кумол) Пропилбензол

Изомерия
Изомерия заместителей R, начиная с R=C2H5

Номенклатура
Систематические названия строят из названия углеводородного радикала (приставка) и слова бензол (корень).
Если радикалов 2 и более, их положение указывается номерами атомов углерода в бензольном кольце, с которыми они связаны.

Номенклатура
Нумеруют атомы углерода в бензольном кольце:
1) Начиная от старшего заместителя к младшему:

Номенклатура
2) Если заместители одинаковые, то нумерую по самому короткому пути:
1,3-диметилбензол 1,5-диметилбензол

Номенклатура
Если заместителя 2, то можно указать их положение тривиальными (историческими) приставками:
орто- (о-) – заместители у соседних атомов углерода (1,2);
мета- (м-) – заместители через один атом углерода (1,3);
пара- (п-) – заместители на противоположных сторонах конца (1,4).

Строение
Первое ароматическое соединение – бензол был открыт в 1825 г. М. Фарадеем.
В 1865 г. Кекуле предложил его структурную формулу как циклогексатриен-1,3,5:

Строение
В формуле Кекуле непредельные (двойные) связи, следовательно, бензол должен иметь ненасыщенный характер (легко вступать в реакции присоединения).
Экспериментально это было опровергнуто: бензол вступает в реакции присоединения только в жестких условиях, устойчив к окислению.

Строение
Пытаясь объяснить эти несоответствия, ученые предложили изображать бензол формулой (шестиугольник с окружностью внутри):

Строение
Атомы углерода в молекуле бензола находятся в sp2-гибридизации и лежат в одной плоскости.
Длина связи С-С: 0,139 нм.

Строение
Негибридизированные р-орбитали атомов углерода, составляющие двойные связи, ориентированы перпендикулярно плоскости кольца и параллельны друг другу.

Физические свойства
Бензол и его простейшие гомологи в обычных условиях весьма токсичные жидкости с характерным запахом. Плохо растворяются в воде, но хорошо – в органических растворителях

Получение
1) Дегидрирование циклогексана:

Получение
2) Ароматизация (дегидроциклизация) алканов (С6 и более):

Получение
3) Тримеризация ацетилена:
4) Синтез Вюрца:

Получение
5) Алкилирование:
взаимодействие бензола и алкена в присутствии кислоты
реакция бензола с галогенпроизводным в присутствии хлорида алюминия

Химические свойства
1. Реакции замещения
1) галогенирование (бромирование и хлорирование):

Химические свойства
2) нитрование

Химические свойства
3) Алкилирование (введение алкильного заместителя):

Химические свойства
4) Ацилирование (введение ацильной группы):

Химические свойства
2. Реакции присоединения.
Гидрирование
Хлорирование

Химические свойства
3. Реакции по алкильному заместителю.
1) галогенирование

Химические свойства
2) окисление:
бензойная кислота