Диены. Понятие о диенах

Органическая химия
Тема. Диены. Понятие о диенах.

Алкадиены
Алкадиены (диены, диеновые углеводороды) – соединения, в молекулах которых присутствуют две двойные связи.
Общая формула CnH2n-2.

Номенклатура диенов
СН2 = СН – СН = СН2
бутадиен-1,3 (дивинил)
2-хлорбутадиен-1,3 (хлоропрен) 2-метилбутадиен-1,3 (изопрен)

Классификация диенов
Кумулированные диены – соединения, в молекулах которых две двойные связи расположены у одного и того же атома углерода: СН2=С=СН–СН2–СН3 (пентадиен-1,2)
Сопряженные диены – соединения, в молекулах которых две двойные связи разделены одной простой связью: СН2=СН–СН=СН–СН3 (пентадиен-1,3)
Изолированные диены – соединения, в молекулах которых две двойные связи разделены более чем одной простой связью. СН2=СН–СН2–СН=СН2 (пентадиен-1,4)

Получение диенов
1. В промышленности бутадиен-1,3 и изопрен получают каталитическим дегидрированием бутана и 2-метилбутана, выделенных из фракций нефтеперегонки:

Получение диенов
2. Бутадиен-1,3 в промышленности получают из этилового спирта по методу С.В.Лебедева:

Получение диенов
3. Лабораторный способ – реакции отщепления, например:
СН2Br-СН2-СН2-СН2Br + 2КОН = СН2=СН-СН=СН2 + 2KBr + 2H2O

Применение диенов
В промышленности диены используют для получения синтетического каучука.
Углеводороды, содержащие две и более двойные связи в молекуле – терпены – широко распространены в растительных организмах, часто обладают приятным запахом. Смеси терпенов используют в производстве духов и ароматических отдушек, а также в медицине.