Кетоны

Кетоны – соединения, в которых карбонильная группа С=О связана с двумя углеводородными радикалами:
Группу С=О называют также кетогруппой или оксогруппой.
Подобно альдегидам и другим кислородсодержащим соединениям кетоны могут быть:
а) насыщенными;
б) ненасыщенными (с кратными связями С=С или СС);
в) ароматическими (в них кетогруппа С=О присоединена к бензольному кольцу:
У насыщенных альдегидов и кетонов одинаковая общая формула – СnH2nO.

Альдегиды и кетоны, встречающиеся в природе

Номенклатура кетонов.
По номенклатуре ИЮПАК кетоны называют как предельные углеводороды с тем же числом атомов С главной углеродной цепи с добавлением суффикса -он- и следом за ним – цифрового локанта. Например:
По рациональной номенклатуре кетоны называют, перечисляя заместители при кетогруппе, добавляя затем слово «кетон». Например:
диметилкетон метилэтилкетон метилфенилкетон

Химические формулы и названия кетонов по номенклатуре ИЮПАК
и по рациональной номенклатуре (в скобках)

Изомерия кетона
Изомерия кетонов аналогична изомерии альдегидов. Однако кетогруппу С=О можно перемещать по углеродной цепи, тогда как альдегидная группа всегда концевая.

Получение кетонов
Окисление вторичных спиртов:

Декарбоксилирование солей карбоновых кислот и самих кислот:

Гидролиз дигалогенопроизводных углеводородов, содержащих два атома галогена при одном атоме С:

Гидратация алкинов по Кучерову:

Химические свойства
Кетоны в сравнении с альдегидами менее реакционноспособные соединения. Так, кетоны не окисляются слабыми окислителями – комплексом серебра [Ag(NH3)2]ОН, гидроксидом меди(II)
Cu(OH)2. Кетоны устойчивы и к кислороду воздуха.
Действие на кетоны сильных окислителей (КМnО4, NaIO4, К2Сr2О7) в жестких условиях(t, давление, кислая или щелочная среда) приводит к разрыву углерод-углеродной связи при карбонильной группе. В результате образуется смесь кислот с меньшим числом атомов углерода, чем в исходном кетоне:
Заметим, что метилкетоны типа R–C(O)–CH3 при окислении дают углекислый газ и воду (т.е. угольную кислоту, а не муравьиную кислоту НСООН):

Кетоны присоединяют водород по карбонильной группе с образованием вторичных спиртов:

Кетоны присоединяют активные спирты – метанол и этиленгликоль – с образованием кеталей (эта реакция обратимая):