Классификация и номенклатура органических соединений. Гибридизация атома С, химические связи

«Vita brevis,
ars longa»
Жизнь коротка,
наука обширна.

Классификация орган. в-в
1. По углеродной цепи:
Алифатические соед-я Циклические соед-я
с открытой «С» цепью с замкнутой «С»цепью
Насыщ-е Ненасыщ-е
Алканы Алкены,алкины
С развет- С неразветвлён-
влённой ной цепью
Карбоциклические Гетероциклические
в цикл входит т. «С» в цикл входят «С,N,O,S»
ЦАlk Ar насыщен-е ненасыщен-е

Классификация орган. в-в
2. По функциональным группам (ФГ)
ФГ- это заместители неуглеводородного характера, определяющие принадлежность в-ва к определённому классу и его химические свойства.
Класс соединений ФГ Класс соединений ФГ
1.Галогенопроиз-е–I,-Сl,-Br 5.Нитропроизвод-е –NO2
2.Гидроксипроизв-е -ОН 6.Нитрилы -СΞN
(спирты,фенолы) 7.Оксопроизводные
3.Алкоксипроизв-е -О- (альдегиды-CHO кетоны>C=O
(простые эфиры) карбоновые к-ты –СООН)
4.Аминопроизв-е 8.Тиолы (тиоспирты)-SH
первич-е-NH2,втор.-NH-,третичн.амины-N<

Номенклатура ИЮПАК
1. Тривиальное (историческое) название
2. Заместительная номенклатура:
Выбирается самая длинная углеводородная цепь и
нумеруется с того конца где:
а)больше разветвлений (алканы);
б) ближе кратные связи (алкены,алкадиены, алкины);
в)наличие старшей функциональной группы (ФГ)
(спирты, амины, кетоны и т.д.).
Далее перечисляются заместители в алфавитном
порядке с указанием порядкового номера, а в конце
указывается наименование углеводородной цепи .

Названия в ненасыщенных соединениях строятся путем замены суффикса – ан в соответствующем алкане на -ен (алкены), Ξ –ин (алкины). При наличии двух и более двойных связей применяются суффиксы –адиен, -атриен и т.д.
3. Радикально-функциональная номен-ра:
Корень названия - старшая ФГ, остальные радикалы перечисляют в приставке по старшинству

Старшитство ФГ

Примеры номенклатуры

Гибридизация атома «С»
Атом «С» в органич-х соед-ях 4-х валентен
ℓ⁻распологаются на S-АО и p-АО
При перекрывании АО образуются гибридные АО, обеспечивающие более прочные связи
В зависимости от числа всупивших в гибридизацию АО атом «С» может находиться в виде Sp3,Sp2,Sp - гибридизации

Sp3–гибридизация «С»
4-е Гибридные АО расположены в виде
тетраэдра с углом 109,50. В Sp3 гибридизации
«С» находится в
предельных
углеводородах.

Sp3–гибридизация «С»,«О»,«N»

Sp2–гибридизация «С»
3-и Гибридные АО располагаются в одной плоскости под углом 1200, а негибридная
p-АО располагается перпендикулярно плоскости. В Sp2
гибридизации «С»
находится в >C=C<,
>C=O, -СНО, -СООН

Sp2–гибридизация «С»

Sp–гибридизация «С»
2-е Гибридные АО расположены линейно в одной плоскости под углом 1800, а 2-е негибридные p-АО располагаются в 2-х взаимоперпендикулярных
плоскостях. В Sp гибриди-
зации «С» находится в
-СΞС-,-СΞN

Sp–гибридизация «С»

Химические связи:
1. Локализованная химическая связь:
1.1. Ковалентная σ- и π-связь-образована за счёт двух ℓ⁻ от каждого атома
1.2. Донорно-акцепторная (координацион-я) связь - образована за счёт пары ℓ⁻одного атома и вакантной орбитали другого атома
триметиламмоний
йодид
1.3. Семиполярная
1.4. Водородная

Ковалентная σ и π-связи
1. Осевое перекрывание гибридных и негибридных АО приводит к образованию
σ-связей. Боковое перекрывание негибридных АО приводит к образованию π-связей(делокализованная).

Образование σ и π-связи

Характеристики ковалентной связи:
1. Энергия связи (Е) - мера прочности связи, чем↑Е, тем прочнее связь
2. Длина связи - чем короче связь,тем ↑Е связи
Связь укорачивается из-за перекрывания pАО, чем короче связь, тем ↑Е связи, тем прочнее связь

Характеристики ковалентной связи:
3. Полярность связи обусловлена электроотрицательностью атомов (ЭО)
ЭО - это способность атома притягивать ℓ⁻
Чем ↑разность ЭО, тем ↑полярность связи
4. Поляризуемость - мера смещения ℓ⁻связи
под действием внешнего электромагнитного
поля. Поляризуемость π-связи > σ-связи.

Электронные эффекты
Смещение ℓ⁻плотности по σ-связи в сторону более ЭО атома называется индуктивным эффектом (I)
Заместитель стягивающий на себя из цепи ℓ⁻плотность
проявляет –I
Заместитель нагнетающий в цепь ℓ⁻плотность
проявляет +I

Типы сопряжения:
Сопряжение - это образование в молекуле
единого делокализованного ℓ⁻облака в
результате перекрывания негибридных p-АО.
Различают π,π- (=-=) или p,π (..-=) – сопряжение.
1. СС с открытой цепью: (алкадиены)

Типы сопряжения
2. СС с замкнутой цепью: (арены,гетероциклы)
π,π-Сопряжение-перекрываются негибридные p-АО
π-связей
p,π-Сопряжение – перекрываются негибридные p-АО
гетероатома (N,O,S,Hal) и p-АО π-связи

Электронные эффекты
Мезомерный эффект (М) - смещение ℓ⁻плотности по сопряжённой системе (СС): π,π- или p,π-сопряжение.
Заместители ↑ℓ⁻плотность в СС проявляют +М
Заместители ↓ℓ⁻плотность в СС проявляют -М

Заместители
Заместители вытягивающие ℓ⁻плотность из цепи - электроно-акцепторные замест-ли
Заместители нагнетающие ℓ⁻плотность в цепь - электроно-донорные заместители

Теория резонанса
Резонансные структуры - это предельные структуры, вызванные смещением ℓ⁻плотности по делокализованным химическим связям: