Нафтены и арены

Содержание

Слайд 2

Нафтены

В нефти содержатся нафтеновые углеводороды циклического строения CnH2n – циклоалканы. Например:

По

Нафтены В нефти содержатся нафтеновые углеводороды циклического строения CnH2n – циклоалканы. Например:
общему содержанию нафтены во многих нефтях преобладают над остальными классами углеводородов. В различных нефтях от 25 до 75% циклопарафинов. Нафтены входят в состав всех нефтей и присутствуют во всех фракциях. Их содержание растет по мере утяжеления фракций.

Слайд 3

Физические свойства

Температура кипения циклопарафинов больше температуры кипения парафинов. Циклоалканы во многом определяют

Физические свойства Температура кипения циклопарафинов больше температуры кипения парафинов. Циклоалканы во многом
состав нефти и свойства нефтепродуктов, однако нафтены не выделяют из нефти, а получают синтетически, например по реакции Вюрца, т.е. дегалогенированием дигалогенпроизводных углеводородов:

Слайд 4

Химические свойства

Циклопентан и циклогексан в химическом отношении ведут себя аналогично пентану и

Химические свойства Циклопентан и циклогексан в химическом отношении ведут себя аналогично пентану
гексану. Циклопропан и циклобутан более активны, они легко вступают в реакции присоединения с раскрытием кольца и образованием ациклических (линейных) продуктов:

Циклогексан при нагревании на тех же катализаторах, но без водорода дегидрируется в ароматический углеводород - бензол (реакция Зелинского):

Слайд 5

Химические свойства

Это одна из наиболее важных реакций, протекающих в промышленном процессе ароматизации

Химические свойства Это одна из наиболее важных реакций, протекающих в промышленном процессе
бензиновых фракций. Для циклоалканов характерны также реакции свободнорадикального замещения в цикле:

Слайд 6

Химические свойства

При действии сильных окислителей циклопарафины образуют двухосновные карбоновые кислоты с тем

Химические свойства При действии сильных окислителей циклопарафины образуют двухосновные карбоновые кислоты с
же числом атомов углерода:

Продукты окисления используются в производстве синтетических волокон, пластификаторов пластмасс.

Слайд 7

Распределение по фракциям

В настоящее время в бензиновых фракциях различных нефтей обнаружено более

Распределение по фракциям В настоящее время в бензиновых фракциях различных нефтей обнаружено
50 индивидуальных представителей этого класса углеводородов:
1)в бензинах и частично в керосинах присутствуют - моноциклические нафтены рядов циклопентана и циклогексана. В среднем циклопентановое кольцо преобладает над циклогексановым.

2)основная масса полициклических нафтенов имеет конденсированное строение. Количество углеродных атомов в боковых цепях нафтенов может быть разнообразным - от 3 до 10 в средних фракциях и от 20 до 28 в высококипящих фракциях нефти.

Слайд 8

Арены и их распределение по фракциям

Основная масса моноциклических аренов представлена в нефти

Арены и их распределение по фракциям Основная масса моноциклических аренов представлена в
полиметилзамещенными бензола.
Общее содержание моноциклических аренов в нефтях:
во фракции до 200С - 5-25%;
во фракции 200-350С - 15-35% (наряду с производными бензола присутствует нафталин и его гомологи - бициклические конденсированные ароматические углеводороды);
во фракции > 350С – небольшое количество (полициклические ароматические углеводороды с 3,4,5-ю конденсированными бензольными кольцами).

Слайд 9

Арены и их распределение во фракциях

Строение аренов, присутствующих во фракциях нефти, следующее:

Арены и их распределение во фракциях Строение аренов, присутствующих во фракциях нефти, следующее:

Слайд 10

Физические свойства

По своему агрегатному состоянию моноциклические арены - жидкости с различными температурами

Физические свойства По своему агрегатному состоянию моноциклические арены - жидкости с различными
кипения. Конденсированные полициклические арены - твердые вещества с различными температурами плавления. Плотности и показатели преломления аренов выше, чем у соответствующих алканов и циклоалканов.

Слайд 11

Химические свойства

I Реакции электрофильного замещения в кольце. Протекают сравнительно легко по следующей

Химические свойства I Реакции электрофильного замещения в кольце. Протекают сравнительно легко по следующей схеме:
схеме:

Слайд 12

Химические свойства

Существуют определенные правила ориентации в реакциях электрофильного замещения в ароматическом ряду:

Химические свойства Существуют определенные правила ориентации в реакциях электрофильного замещения в ароматическом
место вступления второго заместителя в бензольное кольцо определяется природой уже имеющегося заместителя.
Заместители бывают двух типов:

2) электроноакцепторные: -NO2, -SO3H, -COH, -COOH, способствующие электрофильному замещению в метаположение бензольного кольца и называются заместителями II рода:

1) электронодонорные: -CH3, -OH,-NH2,-Cl(-F,-Br, -I), способствующие электрофильному замещению в орто- и пара- положениях бензольного кольца и называются заместителями I рода:

Слайд 13

Химические свойства

II Реакции присоединения протекают трудно в жестких условиях по следующей схеме:

Химические свойства II Реакции присоединения протекают трудно в жестких условиях по следующей схеме:

Слайд 14

Химические свойства

III Реакции окисления. Незамещенные бензолы окисляются трудно в жестких условиях. Алкилбензолы

Химические свойства III Реакции окисления. Незамещенные бензолы окисляются трудно в жестких условиях.
окисляются легко, по α-звену боковой цепи, образуя соответствующие карбоновые кислоты по схеме: