Гидроксикарбоновые кислоты

Соединения, молекулы которых содержат и спиртовые и карбоксильные группы.
Наиболее значимыми являются:

Специфические свойства
1. α-Гидроксикислоты дегидратируются межмолекулярно, с образованием циклических сложных эфиров (лактидов)
β-Гидроксикислоты дегидратируются внутримолекулярно, с образованием непредельных кислот.

γ и δ-гидроксикислоты из-за близости –ОН и СООН – групп легко дегидратируются с образованием циклических внутренних сложных эфиров - лактонов

2. Внутримолекулярная Ox/Red дисмутация α-гидроксикислот приводит к образованию муравьиной к-ты и альдегида или кетона:
Лимонная к-та

АРОМАТИЧЕСКИЕ
и ГЕТЕРОАРОМАТИЧЕСКИЕ
карбоновые кислоты

Бензойная кислота
Применяют при кожных заболеваниях, как наружное антисептическое (противомикробное) и фунгицидное (противогрибковое) средства, а её натриевую соль — как отхаркивающее средство.

Обезвреживание бензойной кислоты
глицинтрансфераза
По скорости образования и выделения гиппуровой кислоты с мочой после приема бензойной кислоты судят о функции печени и ее роли в обезвреживании токсичных продуктов.

n-аминобензойная кислота (витамин В10)
- участвует: в усвоении белка, в выработке красных кровяных телец;
активизирует: кишечную микрофлору,
синтез интерферона;
- повышает эффективность витамина С;
- препятствует образованию тромбов;
- антиоксидант и др.

Местноанестезирующие средства:
АНЕСТЕЗИН

ФЕНОКИСЛОТЫ
Обладает более кислотными свойства, чем ее мета- и пара-изомеры.
о-гидроксибензойная кислота
(салициловая кислота)
Салициловая кислота оказывает жаропонижающее, антигрибковое и болеутоляющее действие.
Сильные кислоты. Проявляют свойства фенолов и кислот.

Препараты (кроме салола) оказывают анальгетическое, жаропонижающее и противовоспалительное действие.
Салол - дезинфицирующее средство при кишечных заболеваниях.
В кислой среде не гидролизуется, используют как материал для защитных оболочек лекарственных средств.

Никотиновая кислота
(витамин РР, витамин В3)
Никотинамид
В организме никотиновая кислота превращается в никотинамид, который входит в состав коферментов НАД и НАДФ, переносящих водород, участвующих в метаболизме белков, жиров, аминокислот, пуринов, тканевом дыхании.

Кофермент НАД представляет собой динуклеотид и состоит из двух нуклеоитод, соединённых своими фосфатными группами. Один из нуклеотидов в качестве азотистого основания содержит аденин, другой — никотинамид. Никотинамидадениндинуклеотид существует в двух формах: окисленной (НАД+) и восстановленной (НАДH).
Никотинамидадениндинуклеотид (НАД)

Никотинамидадениндинуклеотидфосфа́т
(НАДФ)
Кофермент НАДФ, отличается от НАД
содержанием ещё одного остатка фосфорной кислоты, присоединённого к гидроксилу одного из остатков D-рибозы.
НАД и НАДФ содержаться во всех типах клеток.

ОКСОКАРБОНОВЫЕ КИСЛОТЫ

Являются естественными продуктами обмена веществ. Обладают свойствами, характерными для кислот, альдегидов и кетонов.
Данные кислоты в организме образуются при окислении соответствующих гидроксикарбоновых кислот с помощью дегидрогеназ с окисленной формой конфермента НАД+:

Внутримолекулярная дисмутация
Реакция декарбоксилирования
Реакция декарбонилирования
Пировиноградная к-та
В отличие от α-оксокарбоновых к-т, декарбоксилирование β-оксокарбоновых к-т протекает легче (даже при комнатной температуре).

Пировиноградная кислота является одним из промежуточных продуктов молочнокислого и спиртового брожения углеводов, ее соли называют пируватами.
ОКСОКИСЛОТЫ. РЕАКЦИОННАЯ СПОСОБНОСТЬ.
2 и 3 путь (гликолиз), если мало О2 или организм – принципиальный анаэроб
(растения, дрожжи)
(животные, бактерии)

ПВК легко декарбоксилируется при нагревании с разб. Н2SO4
In vivo эта реакция протекает в присутствии фермента декарбоксилазы и соответствующего кофермента. Образующийся “активный ацетальдегид” далее окисляется в ацетилкофермент А

Реакции восстановления
Гидрирование
Трансаминирование
Основной метод биосинтеза α-аминокислот из α-оксокислот.

Реакции комплексообразования
Оксокарбоновые к-ты являются активными ди- и полидентатными лигандами и образуют устойчивые хелаты с ионами-комплексообразователями:
На данных реакциях основано применение оксокарбоновых кислот для приготовления лекарственных препаратов для вывода ионов металлов-токсикантов из организма.

«КЕТОНОВЫЕ» ТЕЛА
«Кетоновые» или «ацетоновые» образуются in vivo в процессе метаболизма высших жирных кислот. Процесс образования кетоновых тел активируется при сахарном диабете и голодании

ВЫСШИЕ КАРБОНОВЫЕ КИСЛОТЫ

- это КК с числом углеродных атомов больше 10.
насыщенные
мононенасыщенные
полиненасыщенные
Пальмитиновая к-та
С15Н31СООН
Стеариновая к-та
С17Н35СООН
Олеиновая к-та
С17Н33СООН
Линолевая к-та
С17Н31СООН
Линоленовая к-та
С17Н29СООН
Арахидоновая к-та
С19Н31COOH
ЖИДКИЕ
ТВЕРДЫЕ

Высший карбоновые кислоты проявляют свойства низших карбоновых кислот.
Ненасыщенные легко вступают в реакции по кратным связям.