Спирты

Содержание

СПИРТЫ
R (OH)n
Спиртами называются производные УВ, в которых один или несколько атомов водорода замещены на одну или несколько гидроксильных групп.

Классификация спиртов

По характеру углеродного радикала
Классификация спиртов

по количеству гидроксильных групп
Классификация спиртов

по характеру атома,с которым связана гидроксильная группа
Классификация спиртов

Предельные одноатомные спирты
Алканолы образуют гомологический ряд общей формулы CnH2n+1OH (n=1,2,3,…). Названия алканолов по систематичес-кой номенклатуре строятся из названий соответствующих ал- канов путём добавления суффикса «ол»

CH3-OH - метанол
C2H5-OH - этанол

www.themegallery.com

Изомерия положения гидроксильной группы в углеродной цепи (с С3)
CH3-CH2-CH2-OH пропанол-1
(пропиловый спирт)
CH3-CH-CH3
l OH
пропанол-2
(изопропиловый спирт)

CH3-CH2-CH2-CH2-OH
бутанол-1
(бутиловый спирт)
CH3-CH-CH2-OH
l
CH3
2-метилпропанол-1
(изобутиловый спирт)
Первым из спиртов, для которого характерны оба вида изомерии, является бутанол
Изомерия углеродного скелета (с С4)

Межклассовая изомерия (с С2)
www.themegallery.com

Физические свойства спиртов
Алканолы являются бесцветными жидкостями или кристаллическими веществами с характерным запахом.
Первые члены гомологического ряда имеют приятный запах, для бутанолов и пентанолов запах становится неприятным и раздражающим. Высшие алканолы имеют приятный ароматный запах.

Температура кипения

Высокая температура кипения спиртов объясняется значительным межмолекулярным взаимодействием – ассоциацией молекул, возможность которой объясняется полярностью связи О–Н и неподелёнными электронными парами атомов кислорода. Такое взаимодействие называют водородной связью

Строение молекулы этанола
В молекуле этанола атомы углерода, водорода и кислорода связаны только одинарными - связями. По-скольку электроотрицательность кислорода больше электроотрица-тельности углерода и водорода, общие электронные пары связей С–О и О – Н смещены в сторону атома кислорода. На нём возникает частичный отрицательный, а на атомах углерода и водорода частичные положительные заряды.

Химические свойства спиртов
Реакционная способность спиртов обусловлена наличием в их молекулах полярных связей, способных разрываться по гетеролитическому механизму .
Спирты проявляют слабые кислотно – основные свойства

Типы реакций

Реакция замещения водорода -ОН группы
2С2Н5ОН + 2Na → 2C2H5ONa + H2 этилат Na
Как слабые кислоты алканолы могут реагировать с активными металлами и щелочами.
Образующиеся при этом металлические производные спиртов называются алкоголятами.

Реакция замещения –ОН группы
Как основания спирты вступают в реакции с галогеноводородами. При взаимодействии спиртов с галогеноводородами группа ОН замещается на галоген и образуется галогеналкан.

Многоатомные спирты также, как и одноатомные спирты, реагируют с галогеноводородами.
www.themegallery.com

Качественная реакция на многоатомные спирты
Многоатомные спирты взаимодействуют с раствором гидроксида меди (II) в присутствии щелочи, образуя комплексные соли (качественная реакция на многоатомные спирты).
www.themegallery.com
Например, при взаимодействии этиленгликоля со свежеосажденным гидроксидом меди (II) образуется ярко-синий раствор гликолята меди:

Реакция замещения –ОН группы
Гидроксогруппу спиртов можно заместить на аминогруппу при нагревании спирта с аммиаком на катализаторе.
www.themegallery.com

Реакция дегидратации
Для алканолов характерно два типа реакции дегидратации:
- внутримолекулярная
и
- межмолекулярная
При внутримолекулярной дегидратации обра- зуются алкены, при межмолекулярной - простые эфиры.

внутримолекулярная дегидратация
При высокой температуре (больше 140оС) происходит внутримолекулярная дегидратация и образуется соответствующий алкен.

Правило Зайцева
Внутримолекулярная дегидратация несимметричных алканолов протекает в соответствии с правилом Зайцева, согласно которому водород отщепляется преимущественно от наименее гидрогенизированного атома углерода и образуется более устойчивый алкен.

межмолекулярная дегидратация
При низкой температуре (меньше 140оС) происходит межмолекулярная дегидратация.
ОН-группа в одной молекуле спирта замещается на группу OR другой молекулы. Продуктом реакции является простой эфир. Общая формула R – O - R
2

Дегидрирование спиртов
При нагревании спиртов в присутствии медного катализатора протекает реакция дегидрирования. При дегидрировании метанола и первичных спиртов образуются альдегиды, при дегидрировании вторичных спиртов образуются кетоны.
www.themegallery.com

Этерификация (образование сложных эфиров)
Одноатомные и многоатомные спирты вступают в реакции с карбоновыми кислотами, образуя сложные эфиры.
www.themegallery.com

Реакции окисления
Cпирты можно окислить оксидом меди (II) при нагревании. При этом медь восстанавливается до простого вещества. Первичные спирты окисляются до альдегидов, вторичные до кетонов, а метанол окисляется до метаналя.

ПОЛУЧЕНИЕ
Метанол и этанол
Метанол получают гидрированием оксида углерода (II) СО. В настоящее время разработан способ получения метанола частичным восстановлением углекислого газа. При этом используется более дешёвое углеродсодержащее сырьё, но требуется большой объём водорода.

Спиртовое брожение глюкозы
.
C6H12O6

Мировое производство метанола составляет около 10 миллионов тонн в год, этанола производится примерно на порядок больше. Метанол и этанол применяются в качестве растворителей и сырья в органическом синтезе.
Кроме того этанол используют в пищевой промышленности и в медицине.