Строение, свойства, биологическая роль дезоксисахаров и аминосахаров

ВВЕДЕНИЕ
Основа моносахаридов – это неразветвленная цепочка углеродных атомов, соединенных между собой одинарными ковалентными связями. Один из атомов углерода связан двойной связью с атомом кислорода (С=О), образуя карбонильную группу, которая может являться частью альдегидной группы. Все остальные атомы углерода присоединены к гидроксильным группам.
В природе существуют многочисленные производные моносахаридов, к ним относятся:
Дезоксисахара
Аминосахара
Уроновые
кислоты
Сахароспирты
Ознакомимся поближе с двумя первыми группами,
а именно: с дезокси- и аминосахарами

Дезоксисахара
Дезоксисахарами называют обычно моносахариды, которые по сравнению с нормальными лишены одного или двух, и очень редко большего числа, гидроксильных групп. Таким образом, молекулы дезоксисахаридов вместо обычных звеньев СН2ОН и СНОН могут содержать звенья СН3 и СН2.

Строение дезоксисахаров
Основным отличием дезоксисахаров от обыкновенных моносахаридов является замена одной или двух гидроксогрупп атомами водорода.
Формула глюкозы
Формула L-рамнозы,
дезоксисахара

Свойства и биологическая роль дезоксисахаров
По физическим свойствам дезоксисахара близки к обычным сахарам, хотя отсутствие гидроксильной группы обусловливает меньшую полярность и существенно большую хроматографическую подвижность вещества по сравнению с родоначальным моносахаридом.
Отличием от обычных cахаров по химическим свойствам являются: способность дезоксисахаров легче разлагаться под действием кислот и наличие специфических цветных реакций, которые используют для обнаружения и количественного определения различных видов дезоксисахаров.
L-Рамноза и L-фукоза - структурные фрагменты гликозидов и полисахаридов наземных растений, водорослей и грибов. L-Фукоза содержится также в углеводных детерминантах групповых видовв крови. 3,6-Дидезоксигексозы найдены в составе липополисахаридов
грамотрицательных бактерий, некоторые более редкие дезоксисахара - в составе антибиотиков.

Примеры дезоксисахаров

Аминосахара
АМИНОСАХАРА – производные моносахаридов, гидроксильная группа которых (–ОН) замещена аминогруппой (–NH2). Многие вещества, в состав которых входят аминосахара, обладают высокой биологической активностью. В зависимости от положения аминогруппы при атомах углерода молекулы аминосахара различают 2-амино-, 3-амино-, 4-аминосахара и так далее. По числу аминогрупп различают моноаминосахара и диаминосахара.

Строение аминосахаров
У аминосахаров главным структурным отличием является замена аминогруппами одной или двух гидроксогрупп.
Формула глюкозы
Формула D-галактозамина,
представителя аминосахаров

Свойства и биологическая роль аминосахаров
Аминосахара обладают сильными основными свойствами и образуют с кислотами кристаллические соли. Аминогруппа способна легко ацетилироваться и алкилироваться. Под действием щелочей и азотной кислоты происходит дезаминирование. Физически представляют собой кристаллические вещества, хорошо растворимые в воде.
Аминосахара входят в состав мукополисахаридов животного, растительного и бактериального происхождения, являются углеводными компонентами различных гликопротеинов, а также играют важную роль в синтезе полисахаридов клеточных стенок, мембран бактерий.

Примеры аминосахаров

ЗАКЛЮЧЕНИЕ
Рассмотрели строение, свойства и биологическую роль дизокси- и аминосахаров, узнали об их отличиях от обыкновенных моносахаридов.