Теория электронных смещений в органических молекулах

Химические связи, образованные атомами различных химических элементов могут поляризоваться из-за разности электроотрицательности атомов.
Поляризация связи происходит из-за смещения электронной пары в сторону атома, обладающего большей электроотрицательностью. Например, в молекуле хлорметана связь С-Cl поляризована за счет смещения электронной пары в сторону более электроотрицательного атома хлора:
Смещение электронов вдоль σ – связи в сторону более
электроотрицательного атома называют индуктивным эффектом (I)
Обозначают индуктивный эффект прямой стрелкой →,
направленной в сторону смещения электронов.

+δ1 > +δ2 > +δ3; δ4 ≈ 0.
Если смещение электронов вдоль σ – связи происходит от атома углерода в сторону более электроотрицательного атома,
говорят об отрицательном индуктивном эффекте (-I).
Отрицательный индуктивный эффект проявляют такие атомы и группы атомов:
-F, -Cl, -Br, -I, -NO2, -SO3H, -CN, -OH, -NH2, - СООН.
Такие атомы и группы атомов называют электроноакцепторными.
Индуктивный эффект тем сильнее, чем больше электроотрицательность соответствующего атома.
Например, в случае галогенов индуктивный эффект увеличивается в ряду: I
Отрицательный индуктивный эффект так же проявляют и ненасыщенные углеводородные заместители, например: -CH=CH2, -C≡CH. Причем отрицательный эффект усиливается с увеличением степени ненасыщенности заместителей.

Если смещение электронов вдоль σ – связи происходит к атому углерода от менее электроотрицательного атома –
реализуется положительный индуктивный эффект (+I).
Такой эффект, например, наблюдается в металлорганических соединениях. В молекуле метилмагнийхлорида электроны смещаются в
сторону атома углерода:
Так же положительный индуктивный эффект проявляют алкильные группы: СН3-, С2Н5- и т.д.
Атомы и группы атомов, проявляющие положительный индуктивный эффект, называют электронодонорными.
Индуктивный эффект атомов водорода, принято считать
равным нулю