Уксусная кислота

Физические свойства
Уксусная кислота — (эта́новая кислота)
CH3COOH — органическое соединение, cлабая, предельная одноосно́вная карбоновая кислота.
Бесцветная жидкость с резким характерным запахом, кислым вкусом. Гигроскопична, неограниченно растворяется в воде. Существует в виде димеров. Безводная уксусная кислота называется ледяной, поскольку при замерзании образует льдовидную массу. Способ получения ледяной уксусной кислоты в 1789 году открыл российский химик немецкого происхождения Товий Егорович Ловиц.
температура плавления – 16,75°C;
плотность – 1,0492 г/см3;
температура кипения – 118,1°C;
молярная масса – 60,05 г/моль;
теплота сгорания – 876,1 кДж/моль.

История
Открытие уксуса было одним из первых в ряду кислот и совершалось поэтапно. Вначале уксусную кислоту стали добывать путем перегонки арабские ученые 8-го века. Однако еще в древнем Риме это вещество, полученное из скисшего вина, использовалось в качестве универсального соуса. В 17 веке ученым Европы удалось добыть чистую субстанцию вещества. На тот момент они вывели формулу и обнаружили необычную способность – уксусная кислота в парообразном состоянии воспламенялась голубым огнем.

История
Вплоть до 19-го века ученые находили присутствие уксусной кислоты только в органическом виде - как часть соединений солей и эфиров. В составе растений и их плодов: яблок, винограда. В организме людей и животных: потовые выделения, желчь. В начале 20-го века русские ученые случайным образом добыли уксусный альдегид из реакции ацетилена с окисью ртути. На сегодня потребление уксусной кислоты на столько велико, что ее основная добыча происходит только синтетическим способом в огромных масштабах.

Получение
из ацетальдегида путём окисления атмосферным кислородом в присутствии катализатора Mn(CH3COO)2 и высокой температуре (50-60°С) –
2CH3CHO + O2 → 2CH3COOH;
из метанола и угарного газа в присутствии катализаторов (Rh-родий или Ir-иридий)
CH3OH + CO → CH3COOH;
из н-бутана путём окисления в присутствии катализатора при давлении 50 атм и температуре 200°C
2CH3CH2CH2CH3 + 5O2 → 4CH3COOH + 2H2O.

Химические свойства
Уксусная кислота проявляет слабые кислотные свойства. Основные реакции уксусной кислоты с различными веществами описаны в таблице.
Эфиры и соли, которые образует уксусная кислота, называются ацетатами.

Применение
Уксусную кислоту, концентрация которой близка к 100 %, называют ледяной. 70—80 % водный раствор уксусной кислоты называют уксусной эссенцией, а 3—15 % — уксусом. Концентрированная уксусная кислота (с концентрацией более 30%) способна вызывать химические ожоги. Пары уксусной кислоты раздражают слизистые оболочки верхних дыхательных путей.
Водные растворы уксусной кислоты широко используются в пищевой промышленности (пищевая добавка E260) и бытовой кулинарии, а также в консервировании и для избавления от накипи.
Уксусную кислоту применяют для получения лекарственных и душистых веществ, как растворитель (например, в производстве ацетилцеллюлозы, ацетона). Она используется в книгопечатании и крашении.
Уксусная кислота используется как реакционная среда для проведения окисления различных органических веществ. В лабораторных условиях это, например, окисление органических сульфидов пероксидом водорода, в промышленности — окисление пара-ксилола кислородом воздуха в терефталевую кислоту.
Поскольку пары уксусной кислоты обладают резким раздражающим запахом, возможно её применение в медицинских целях в качестве замены нашатырного спирта для выведения больного из обморочного состояния.