Фармацевтическая химия препарата ацикловир

ХИМИЧЕСКАЯ ФОРМУЛА
Производное ГУАНИНА

Фармакологическая группа - противовирусное (противогерпетическое) средство

СПЕКТР АКТИВНОСТИ
Активен в отношении вируса Herpes simplex типов 1 и 2, вируса Varicella zoster, вируса Эпштейна-Барр и цитомегаловируса

Внешний вид
Белый или почти белый кристаллический порошок

Растворимость
-Мало растворим в воде
-Очень мало растворим в 96% спирте
-Практически нерастворим в гептане
-Растворяется в разведенных растворах:
• минеральных кислот
• гидроксидов щелочных
металлов

СВЯЗЬ СТРУКТУРЫ И ДЕЙСТВИЯ
Ацикловир – ациклический нуклеозид

Механизм терминации
Встраивается в растущую цепь ДНК
во время репликации
рост цепочки прекращается

Содержит основание гуанина -> может образовывать пару с цитозиновыми фрагментами
Сахарная единица неполна и не имеет необходимой группы ОН -> цепь нуклеиновой кислоты не может расти дальше
Гидроксильная группа подвергается фосфорилированию в вирусно-инфицированных клетках

ФОСФОРИЛИРОВАНИЕ АЦИКЛОВИРА

СИНТЕЗ АЦИКЛОВИРА

Методы контроля качества
Подлинность
Используют абсорбционную спектрофото-метрию в ИК-области. Сравнивают со спектром:

Количественное определение
0,150 г ИО растворить в 60 мл кислоты уксусной безводной Р.
Титруют 0,1 М раствором кислоты хлорной потенциометрически.