К витаминінің синтетикалық аналогтары

Менадион (ағыл. menadione, ағылшын синонимі. menaphtone ) — полициклді хош иісті кетон, оның негізі 1,4-нафтохинон болып табылады. Натрий менадионы бисульфиті дәрілік препарат ретінде К витаминінің синтетикалық суда еритін аналогы ретінде қолданылады (бұл тұздың сауда атауы — викасол).
Менадион

Фармакологиялық әсері
Витамин К протромбиннің түзілуіне қатысады. Қанның ұюын қалыпқа келтіруге ықпал етеді. Витамин к жетіспеушілігімен организмде геморрагиялық құбылыстар дамиды (қан кету).

Менадионның химиялық құрылымының қарапайымдылығы, оның жоғары биологиялық белсенділігі зерттеушілердің назарын аударды. Олар жоғары К-витаминдік белсенділігін сақтай отырып, ең аз уыттылықпен және суда жақсы ерігіштігімен ерекшеленетін менадионның аналогтарын жасауға тырысты. Мұндай суда еритін Аналогты 1947 жылы А. А. Шмук пен А. В. Палладин әртүрлі зертханалардағы қызметкерлермен бір уақытта синтездеді. Ол викасол деп аталды(Vitaminum k solubile қысқартылған) және қазіргі номенклатура бойынша натрий бисульфиті.

Оның синтезі коксохимиялық өнеркәсіп өндірісінің өнімі болып табылатын B-метилнафталиннен жүзеге асырылады. Метилнафталин хром (VI) оксидімен 2-метил-1,4-диоксонафталинге (менадион) дейін тотығады. Менадион гидрофильді сульфалық топты енгізу арқылы еритін күйге ауысады. Синтез схемасы:

Кейде менадионды К3 дәрумені деп атайды, дегенмен 3-ші позицияда бүйір тізбегі жоқ нафтохинон туындылары к дәрумендерінің барлық функцияларын көрсете алмайды.Менадион K2 витаминінің көшірмесі болып табылады, сондықтан оны провитамин деп атаған дұрыс.
Терминологиясы

Натрий менадионының физикалық қасиеттері бойынша бисульфит гидрофильді топтармен басқа қосылыстарға ұқсас (кесте. 32.2). Сулы ерітінділерде ол 2-метил-1,4-диоксонафталин мен натрий гидросульфитінен тұратын тепе-теңдік жүйелерін құрайды. Сондықтан натрий менадионы бисульфиті суда оңай ериді, бірақ этанолда аз ериді, іс жүзінде эфирде ерімейді