Презентация на тему Углеводы Сm(Н2О)n

1.МОНОСАХАРИДЫ

1.МОНОСАХАРИДЫ

Классификация моносахаридов
Альдопентозы
D-рибоза, D-ксилоза, D-дезоксирибоза
2. Альдогексозы
D-глюкоза, D-манноза, D-галактоза
3. Кетогексозы
D-фруктоза

Стереоизомерия моносахаридов

Альдогексозы 4 центра хиральности
24 = 16 стереоизомеров

Пример энантиомеров моносахаридов
L- ГЛЮКОЗА D- ГЛЮКОЗА

Альдогексозы. Диастереомеры. Эпимеры

Строение и свойства моносахаридов. Цикло-оксо- таутомерия

2.Альдогексозы
1.D-глюкоза 2.D-галактоза 3.D-манноза

Цикл-оксо таутомерия

D-глюкопираноза

1.Альдопентозы
1.D-рибоза
цикло-оксо-таутомерия D-рибозы
β,D-рибофураноза
α,D-рибофураноза

2.D-ксилоза

3. 2-дезокси-D-рибоза

3.Кетогексозы
D-фруктоза
Цикло-оксо-таутомерия

Конформации моносахаридов

Глюкоза. Конформация «кресло»
β-D-глюкопираноза, α- D-глюкопираноза.

Аминосахара
Глюкозамин N-ацетилглюкозамин

галактозамин глюкозамин N-ацетилглюкозамин

Химические свойства моносахаридов

1. Окислительно – восстановительные реакции
А. Восстановление
глюкоза сорбит

Б. Окисление
1. Мягкое окисление, Br2/H2O
D- глюкоза D- глюконовая кислота и ее δ- лактон

2.Ферментативное окисление.
Образование уроновых кислот
глюкуроновая кислота

3. Окисление в щелочной среде при нагревании – качественная реакция на альдозы
1. реактив Толленса Ag(NH3)2OH (реакция “серебряного зеркала”)
R-CH=O + Ag+ → R-COOH + Ag0
реактив Феллинга - хелатный комплекс Си(ОН)2 и виннокаменной кислоты
R-CH=O + Cu2+ → Cu1+ + R-COOH

2. Образование гликозидов
О-метилгликозид

3. Образование сложных эфиров
Где Ас - ацетил:

ФОСФОРИЛИРОВАНИЕ МОНОСАХАРИДОВ

Олигосахариды
Стр.400-405

Дисахариды
1. Восстанавливающие
мальтоза
целлобиоза
лактоза
2. Невосстанавливающие
сахароза

1. Восстанавливающие дисахариды

А. Мальтоза.
Мономер - α D-глюкопираноза, гликозидная связь α(1→4)

Цикло-оксо-таутомерия
МАЛЬТОЗЫ

Гидролиз мальтозы

Целлобиоза Мономер - β D-глюкопираноза, гликозидная связь β(1→4)

Лактоза.
Мономеры β,D-галактопираноза и D, глюкопираноза
гликозидная связь β(1→4)

2. Невосстанавливающие дисахариды

Сахароза.
Мономеры α,D-глюкопираноза и
βD-фруктофураноза,
гликозидная связь α(1→2)

Полисахариды
стр.406-413

Гомополисахариды
А.целлюлоза
Б.гликоген
В.крахмал: амилоза, амилопектин
Г. декстран
2. Гетерополисахариды

1.Гомополисахариды

А.Целлюлоза.
Мономер - β D-глюкопираноза, гликозидная связь β(1→4)

Вторичная структура целлюлозы
β

Б.Гликоген
разветвленная молекула

Гликоген. Мономер - α D-глюкопираноза, гликозидные связи
в основной цепи гликогена α(1→4), в точке ветвления α (1→6)

В. Крахмал. Амилоза.
Линейная молекула

Амилоза.
Мономер α D-глюкопираноза гликозидная связь α(1→4)

Крахмал. Амилопектин.
Разветвленная молекула (см. гликоген).
Мономер α D-глюкопираноза, гликозидные связи в основной цепи α(1→4) в точке ветвления α (1→6)

Г. Декстран. Пространственное строение молекулы

Декстран.
Мономер α D-глюкопираноза
В основной цепи гликозидные связи α(1→6)

2.Гетерополисахариды

Хондроитинсульфат

Гиалуроновая кислота