01. Предмет органической химии. ТХСОС А. М. Бутлерова

Получение красителей
Получение мыла
Приготовление вина
Лечение болезней

Период до XVIII века называют алхимическим.

Химические вещества
минеральные
растительные
животные
В начале 19 века возникла необходимость объединить химию веществ растительного и животного происхождения в единую науку.
Абу Бакр ар-Рази

белки, жиры, углеводы
Й. Я. Берцелиус
Предложил называть науку, которая изучает органические вещества органической химией.

Виталисты считали, что для получения органических веществ из неорганических необходима особая «жизненная сила» ― vis vitalis.

Ф. Вёлер
В 1828 году синтезировал органическое вещество мочевину из неорганического вещества – цианата аммония.
М. Бертло
В 1854 году получил в пробирке жир.
А. М. Бутлеров
В 1861 году синтезировал сахаристое вещество.

В настоящее время насчитывается более 25 млн. органических соединений.

Природные
Искусственные
Синтетические
Продукты жизнедеятельности живых организмов (бактерий, грибов, растений и животных).
Продукты, которые получены на основе природных веществ, но сами в природе не встречаются.
Получают путём химических
превращений.

В состав всех органических веществ входят атомы
углерода.
К. Шорлеммер
Органическая химия – эта химия углеводородов и их производных, то есть продуктов, образующихся при замене водорода в молекулах этих веществ другими атомами или группами атомов.
СН4 ОН СН3ОН
метан
метанол

Органогены

1. Получение чистого вещества:
перегонка
перекристаллизация
хроматография
2. Определение качественного состава:
C2H6 + 7CuO →2CO2↑ + 3H2O + 7Cu
5H2O + CuSO4 → CuSO4 · 5H2O
CO2 + Ca(OH)2 → CaCO3↓ + H2O

3. Определение количественного
состава:
Хромато-масс-спектрометр
4. Установление химического строения:
Спектрометр ПМР

Предмет органической химии – органические вещества, их строение и свойства, химические реакции, методы изучения и получения, а также возможные области практического применения этих веществ.

1,1,1-трихлор-2,2-ди(п-хлорфенил)этан
CF2Cl2
ДДТ
Фреоны
Фторхлоруглеводороды (фреоны)

Молекулы всех органических соединений содержат атомы углерода, практически все содержат атомы водорода.
При горении органических веществ образуется углекислый газ и вода.
Органических веществ гораздо больше, чем неорганических.
Органические вещества построены более сложно, чем неорганические.
Молекулярная масса органических веществ гораздо больше, чем молекулярная масса неорганических веществ.

Органические соединения образованы за счёт ковалентных связей и имеют молекулярное строение.
Органические вещества имеют невысокие температуры плавления и кипения, они термически неустойчивы.
Органические вещества плохо растворяются в воде, но хорошо – в неполярных неводных растворителях – бензине, бензоле и др.
Атомы углерода химически связываться друг с другом, образуя углеродные цепи разной длины и структуры.

В первой половине 19 века начался процесс преобразования органической химии из описательной науки в науку, которая стремиться раскрыть сущность органических веществ, объяснить причины их своеобразия, закономерности их превращения.
Органическая химия, как наука оформилась в начале 19 века. Но объяснить многообразие органических соединений учёные начала 19 века не могли.

А. М. Бутлеров
Ввёл термины
«строение», «структура».
…«Всякое изменение в структуре молекул неизбежно влечёт за собой изменение их свойств»…
Ф. Вёлер
«Органическая химия может сейчас кого угодно свести с ума. Она кажется мне дремучим лесом, полным удивительных вещей, безграничной чащей, из которой нельзя выбраться, куда не осмелишься проникнуть…»

Э. Франкланд
Ввёл понятие «валентность».
Валентность – это свойство атомов химических элементов образовывать химические связи.
валентность = степень окисления
N2
N ≡ N
H2O2
H ― O ― O ― H
0
Валентность III
-1
Валентность II

Теория химического строения – результат работы трёх выдающихся учёных: Ф. Кекуле, А. Купера и А. Бутлерова.
Ф. А. Кекуле
А. С. Купер
А. М. Бутлеров
В 1857 году Ф. Кекуле отнёс углерод к четырёхвалентным элементам, а затем вместе с А. Купером в 1858 году отметил, что атомы углерода способны соединяться друг с другом в различные цепи.
Основные идеи теории впервые были высказаны А. М. Бутлеровым в 1861 году.

Первое положение
Атомы в молекулах органических веществ соединены в определённой последовательности согласно их валентности.
Валентность С = IV
Валентность Н = I
Валентность О = II

Второе положение
Свойства веществ зависят не только от их качественного и количественного состава, но и от строения их молекул, то есть соединения атомов в молекулах.

Третье положение
Атомы и группы атомов в молекулах органических веществ взаимно влияют друг на друга.
Пропан
С3Н8
молекулярная
структурная