Алканы: строение, номенклатура, изомерия, физические свойства

Алканы — это предельные углеводороды, в молекулах которых все атомы связаны одинарными связями.
СnН2n+2
СН4
С2Н6
С3Н8
Предельные или насыщенные углеводороды — это органические соединения с полным насыщением углеводородной цепи атомами водорода.
Парафины — исторически сложившееся название, которое отражает свойства этих соединений.

Характеристика σ-связи
Высокая Есвязи = 350 кДж/моль
Длина связи С–С = 0,154 нм
длина связи С–Н = 0,109 нм
Валентный угол равен 109◦28′
σ-связь слабо поляризуется
Вокруг σ-связи возможно свободное вращение атомов
При разрыве σ-связи образуются свободные радикалы
Строение алканов
Молекулы алканов имеют зигзагообразное пространственное строение, в котором соблюдаются все параметры молекулы метана: длина связи, размер угла между атомами, тип гибридизации.
С такой структурой молекула не способна к реакциям присоединения.

Гомологический ряд алканов
Гомологи – это вещества близкие по строению и свойствам, которые отличаются на одну или несколько групп –СН2– (гомологическая разность).
В гомологическом ряду алканов каждый последующий член отличается от предыдущего на одну гомологическую разность.

СН4
С2Н6
С3Н8
С4Н10
С5Н12
Метан
Этан
Пропан
Бутан
Пентан
Номенклатура алканов
Нонан
Декан
С9Н20
С10Н22
С6Н14
С7Н16
С8Н18
Гептан
Гексан
Октан
Данные названия справедливы для алканов линейного строения.

Выделяем главную углеродную цепь.
Нумеруем атомы углерода в главной цепи, начиная с того конца, к которому ближе старший заместитель.
Алгоритм составления систематического
названия алкана

Мы имеем дело с производным гексана, так как в главной цепи 6 атомов углерода.
Определяем, что у 3-го и 4-го атомов находятся заместители.
Алгоритм составления систематического
названия алкана

Определяем, что у 3-го атома находится этил, а у 4-го – метил.
Даем полное название углеводороду.
Алгоритм составления систематического
названия алкана

Алгоритм написания структурных изомеров
Изомеры – это вещества, имеющие одинаковый состав (число атомов каждого типа), но разное взаимное расположение атомов (разное строение), а значит и разные свойства.
Алгоритм написания структурных изомеров рассмотрим на примере алкана с молекулярной формулой:
С6Н14

Сначала изображаем молекулу линейного изомера.
Алгоритм написания структурных изомеров
Затем цепь сокращаем на 1 атом углерода и этот атом присоединяем к какому-нибудь атому углерода цепи, как ответвление от неё, исключая крайние положения.
Если присоединить углеродный атом к одному из крайних положений, то химическое строение цепи не изменится.

Алгоритм написания структурных изомеров
Когда все положения основной цепи исчерпаны, сокращаем цепь ещё на 1 атом углерода.
После построения углеродного скелета изомера необходимо дополнить все атомы углерода в молекуле связями с водородом.

Физические свойства
С увеличением относительных молекулярных масс предельных углеводородов закономерно повышаются их температуры кипения и плавления.

Выполнение упражнений
Учебник В. В. Еремин, Н. Е. Кузьменко
«Химия 10 класс». Углубленный уровень.
Библиотека МЭШ

Выполнение упражнений

§ 24. Алканы: строение, номенклатура, изомерия, физические свойства.
стр. 147, вопрос № 6
Напишите структурные формулы:
а) 2,5-диметилгексана;
б) 2-метил-3-этилпентана.