Asymmetric Total Synthesis of Lancifodilactone G Acetate

Слайд 2

Lancifodilactone G

Lancifodilactone G

Слайд 3

Шинотритерпеноиды, выделенные из лимонника

Шинотритерпеноиды, выделенные из лимонника

Слайд 4

Lancifodilactone G

4

Lancifodilactone G 4

Слайд 5

Lancifodilactone G

4

Lancifodilactone G 4

Слайд 6

Ретросинтетический анализ

5

...28 стадий!

Реакция Дикмана

Лактонизация

Реакция
Паусона-Ханда

Расширение цикла

Реакция
Дильса-Альдера

Олефинирование
и восстановление

Ретросинтетический анализ 5 ...28 стадий! Реакция Дикмана Лактонизация Реакция Паусона-Ханда Расширение цикла

Слайд 7

8

A, (20 mol%)

A:

8 A, (20 mol%) A:

Слайд 8

7

18

OTES

*

*

7 18 OTES * *

Слайд 9

7

гидролиз

MoOPH = oxodiperoxymolybdenum(pyridine)-(hexamethylphosphoric triamide)

OTES

*

*

19

7 гидролиз MoOPH = oxodiperoxymolybdenum(pyridine)-(hexamethylphosphoric triamide) OTES * * 19

Слайд 10

9

Реакция Паусона-Ханда

9 Реакция Паусона-Ханда

Слайд 11

10

затем

Реакция Дикмана

гидролиз

катализатор
Перлмана

22

10 затем Реакция Дикмана гидролиз катализатор Перлмана 22

Слайд 12

11

Сульфуран
Мартина

Сульфуран
Мартина

11 Сульфуран Мартина Сульфуран Мартина