Содержание

Слайд 2

Алкины – это непредельные (ненасыщенные) нециклические углеводороды, в молекулах которых присутствует одна тройная

Алкины – это непредельные (ненасыщенные) нециклические углеводороды, в молекулах которых присутствует одна
связь между атомами углерода С≡С.

Общая формула:
СnН2n - 2, где n ≥ 2.

Слайд 3

Гомологический ряд алкинов

Все алкины имеют общие или похожие физические и химические свойства.

Гомологический ряд алкинов Все алкины имеют общие или похожие физические и химические
Схожие по строению алкины, которые отличаются на одну или несколько групп –СН2–, называют гомологами. Такие алкины образуют гомологический ряд.
Первый представитель гомологического ряда алкенов – этин (ацетилен) C2H2, или СH≡СH.

Слайд 4

Первые три члена гомологического ряда алкинов – газы, начиная с C5Н8 по С16Н30 –

Первые три члена гомологического ряда алкинов – газы, начиная с C5Н8 по
жидкости, начиная с С17Н32 — твердые вещества. 

Слайд 5

Строение алкинов

В молекуле ацетилена присутствуют химические связи C–H и С≡С.
Связь C–H ковалентная

Строение алкинов В молекуле ацетилена присутствуют химические связи C–H и С≡С. Связь
слабополярная одинарная σ-связь. Связь С≡С – тройная, ковалентная неполярная, одна из связей σ, еще две: π-связи. Атомы углерода при тройной связи образуют по две σ-связи и две π-связи. Следовательно, гибридизация атомов углерода при тройной связи в молекулах алкинов – sp:
При образовании σ-связи между атомами углерода происходит перекрывание sp-гибридных орбиталей атомов углерода.
При образовании π-связи между атомами углерода происходит перекрывание негибридных орбиталей атомов углерода. 

Слайд 6

Поэтому две гибридные орбитали атомов углерода при тройной связи в алкинах направлены

Поэтому две гибридные орбитали атомов углерода при тройной связи в алкинах направлены
в пространстве под углом 180о  друг к другу

Слайд 7

Например, молекуле ацетилена C2H2 соответствует линейное строение

Например, молекуле ацетилена C2H2 соответствует линейное строение

Слайд 8

Изомерия алкинов Для  алкинов характерна структурная и пространственная изомерия.

Структурная изомерия
Для  алкинов характерна изомерия углеродного скелета,

Изомерия алкинов Для алкинов характерна структурная и пространственная изомерия. Структурная изомерия Для
изомерия положения кратной связи и межклассовая изомерия.

Слайд 9

Межклассовые изомеры — это вещества разных классов с различным строением, но одинаковым составом.

Межклассовые изомеры — это вещества разных классов с различным строением, но одинаковым
Алкины являются межклассовыми изомерами с алкадиенами. Общая формула алкинов и алкадиенов — CnH2n-2.

Например.
2)Межклассовые изомеры с общей формулой  С4Н6 — бутин-1 и бутадиен

Слайд 10

Изомеры с различным положением тройной связи отличаются положением тройной связи в углеродном скелете.

Например.
3)Изомеры

Изомеры с различным положением тройной связи отличаются положением тройной связи в углеродном
положения тройной связи, которые соответствуют формуле С5Н8 — пентин-1 и пентин-2

Слайд 11

Выполните упражнение:

Назовите вещество.
Составьте к нему три изомера разных видов изомерии. Назовите изомеры.

Выполните упражнение: Назовите вещество. Составьте к нему три изомера разных видов изомерии. Назовите изомеры.

Слайд 12

Пространственная изомерия

Для некоторых алкинов также характерна оптическая изомерия.
Алкины, которые обладают достаточно большим углеродным

Пространственная изомерия Для некоторых алкинов также характерна оптическая изомерия. Алкины, которые обладают
скелетом, могут существовать в виде оптических изомеров. В молекуле алкина должен присутствовать асимметрический атом углерода (атом углерода, связанный с четырьмя различными заместителями).
Цис-транс-изомерия для алкинов не характерна, так как по тройной связи вращение возможно.

Слайд 13

Химические свойства 
1. Реакции присоединения (характерны реакции присоединения по тройной связи С≡С с

Химические свойства 1. Реакции присоединения (характерны реакции присоединения по тройной связи С≡С
разрывом π-связей.) 
2. Окисление (реакции окисления в органической химии сопровождаются увеличением числа атомов кислорода (или числа связей с атомами кислорода) в молекуле и/или уменьшением числа атомов водорода (или числа связей с атомами водорода).
3. Кислотные свойства (связь атома углерода при тройной связи (атома углерода в sp-гибридизованном состоянии) с водородом значительно более полярная. чем связь С–Н атома углерода при двойной или одинарной связи (в sp2 и sp3-гибридном состоянии соответственно). Это обусловлено большим вкладом s-орбитали в гибридизованное состояние.)

Слайд 14

1.1. Гидрирование протекает в присутствии катализаторов (Ni, Pt) с образованием алкенов, а затем

1.1. Гидрирование протекает в присутствии катализаторов (Ni, Pt) с образованием алкенов, а
сразу алканов.

Например, при гидрировании бутина-2 в присутствии никеля образуется сначала бутен-2, а затем бутан.
Например, при гидрировании бутина-1 в присутствии палладия преимущественно образуется бутен-1.

Слайд 15

1.2. Галогенирование Присоединение галогенов к алкинам происходит даже при комнатной температуре в растворе

1.2. Галогенирование Присоединение галогенов к алкинам происходит даже при комнатной температуре в
(растворители — вода, CCl4).

При взаимодействии с алкинами  красно-бурый раствор брома в воде (бромная вода) обесцвечивается. Это качественная реакция на тройную связь.
Например, при бромировании пропина сначала образуется 1,2-дибромпропен, а затем — 1,1,2,2-тетрабромпропан.

Слайд 16

1.3. Гидрогалогенирование Алкины присоединяют галогеноводороды. Реакция протекает по механизму электрофильного присоединения с образованием

1.3. Гидрогалогенирование Алкины присоединяют галогеноводороды. Реакция протекает по механизму электрофильного присоединения с
галогенопроизводного алкена или дигалогеналкана.

Например, при взаимодействии ацетилена с хлороводородом образуется хлорэтен, а затем 1,1-дихлорэтан.
При присоединении галогеноводородов и других полярных молекул к симметричным алкинам образуется, как правило, один продукт реакции, где оба галогена находятся у одного атома С.

Слайд 17

При присоединении полярных молекул к несимметричным алкинам образуется смесь изомеров. При этом

При присоединении полярных молекул к несимметричным алкинам образуется смесь изомеров. При этом
выполняется правило Марковникова.

Правило Марковникова: при присоединении полярных молекул типа НХ к несимметричным алкинам водород преимущественно присоединяется к наиболее гидрогенизированному атому углерода при двойной связи.
Например, при присоединении хлороводорода HCl к пропину преимущественно образуется 2-хлорпропен.

Слайд 18

1.4. Гидратация (присоединение воды протекает в присутствии кислоты и катализатора (соли ртути

1.4. Гидратация (присоединение воды протекает в присутствии кислоты и катализатора (соли ртути
II). 

Сначала образуется неустойчивый алкеновый спирт, который затем изомеризуется в альдегид или кетон.
Например, при взаимодействии ацетилена с водой в присутствии сульфата ртути образуется уксусный альдегид.
Для несимметричных алкенов присоединение воды преимущественно по правилу Марковникова. 
Например, при гидратации пропина  образуется  пропанон (ацентон).

Слайд 19

1.5. Димеризация, тримеризация и полимеризация

Присоединение одной молекулы ацетилена к другой (димеризация) протекает

1.5. Димеризация, тримеризация и полимеризация Присоединение одной молекулы ацетилена к другой (димеризация)
под действием аммиачного раствора хлорида меди (I). При этом образуется винилацетилен:
Тримеризация ацетилена (присоединение трех молекул друг к другу) протекает под действием температуры, давления и в присутствии активированного угля с образованием бензола (реакция Зелинского):

Слайд 20

Алкины также вступают в реакции полимеризации — процесс многократного соединения молекул низкомолекулярного вещества (мономера)

Алкины также вступают в реакции полимеризации — процесс многократного соединения молекул низкомолекулярного
друг с другом с образованием высокомолекулярного вещества (полимера).

nM → Mn   (M – это молекула мономера)
Например, при полимеризации ацетилена образуется полимер линейного или циклического строения.
… –CH=CH–CH=CH–CH=CH–…

Слайд 21

2. Окисление

2.1. Горение
Алкины, как и прочие углеводороды, горят с образованием углекислого газа и

2. Окисление 2.1. Горение Алкины, как и прочие углеводороды, горят с образованием
воды.
Уравнение сгорания алкинов в общем виде:
CnH2n-2 + (3n-1)/2O2 → nCO2 + (n-1)H2O + Q
Например, уравнение сгорания пропина:
C3H4 + 4O2 → 3CO2 + 2H2O

Слайд 22

2.2. Окисление сильными окислителями 

Алкины реагируют с сильными окислителями (перманганаты или соединения хрома

2.2. Окисление сильными окислителями Алкины реагируют с сильными окислителями (перманганаты или соединения
(VI)). При этом происходит окисление тройной связи С≡С и связей С-Н у атомов углерода при тройной связи. При этом образуются связи с кислородом.
При окислении трех связей у атома углерода в кислой среде образуется карбоксильная группа СООН, четырех — углекислый газ СО2. В нейтральной среде — соль карбоновой кислоты и карбонат (гидрокарбонат) соответственно.

Слайд 23

А)при окислении бутина-2 перманганатом калия в среде серной кислоты окислению подвергаются два

А)при окислении бутина-2 перманганатом калия в среде серной кислоты окислению подвергаются два
фрагмента СН3–C≡, поэтому образуется уксусная кислота:
Б)при окислении 3-метилпентина-1  перманганатом калия в серной кислоте окислению подвергаются фрагменты R–C и H–C , поэтому образуются карбоновая кислота и углекислый газ:

Слайд 24

В)при окислении алкинов сильными окислителями в нейтральной среде углеродсодержащие продукты реакции жесткого

В)при окислении алкинов сильными окислителями в нейтральной среде углеродсодержащие продукты реакции жесткого
окисления (кислота, углекислый газ) могут реагировать с образующейся в растворе щелочью в соотношении, которое определяется электронным балансом с образованием соответствующих солей.

Например, при окислении бутина-2 перманганатом калия в воде при нагревании окислению подвергаются два фрагмента R–C≡, поэтому образуется соль уксусной кислоты – ацетат калия
Аналогичные органические продукты образуются при взаимодействии алкинов с хроматами или дихроматами.

Слайд 25

Окисление ацетилена протекает немного иначе, σ-связь С–С не разрывается, поэтому в кислой среде

Окисление ацетилена протекает немного иначе, σ-связь С–С не разрывается, поэтому в кислой
образуется щавелевая кислота:
В нейтральной среде образуется соль щавелевой кислоты – оксалат калия:

Слайд 26

3. Кислотные свойства

Связь атома углерода при тройной связи (атома углерода в sp-гибридизованном

3. Кислотные свойства Связь атома углерода при тройной связи (атома углерода в
состоянии) с водородом значительно более полярная, чем связь С–Н атома углерода при двойной или одинарной связи (в sp2 и sp3-гибридном состоянии соответственно). Это обусловлено большим вкладом s-орбитали в гибридизованное состояние.

Слайд 27

Повышенная полярность связи С–Н у атомов углерода при тройной связи в алкинах

Повышенная полярность связи С–Н у атомов углерода при тройной связи в алкинах
приводит к возможности отщепления протона Н+, т.е. приводит к появлению у алкинов с тройной связью на конце молекулы (алкинов-1) кислотных свойств. 

Ацетилен и его гомологи с тройной связью на конце молекулы R–C≡C–H проявляют слабые кислотные свойства, атомы водорода на конце молекулы могут легко замещаться на атомы металлов.
Алкины с тройной связью на конце молекулы взаимодействуют с активными металлами, гидридами, амидами металлов и т.д.
Например, ацетилен взаимодействует с натрием с образованием ацетиленида натрия.
Например, пропин взаимодействует с амидом натрия с образованием пропинида натрия.

Слайд 28

Алкины с тройной связью на конце молекулы взаимодействуют с аммиачным раствором оксида серебра

Алкины с тройной связью на конце молекулы взаимодействуют с аммиачным раствором оксида
(I) или аммиачным раствором хлорида меди (I). При этом образуются нерастворимые в воде ацетилениды серебра или меди (I):
Алкины с тройной связью на конце молекулы взаимодействуют с аммиачным раствором оксида серебра или аммиачным раствором хлорида меди (I) с образованием белого или красно-коричневого осадка соответственно. Это качественная реакция на алкины с тройной связью на конце молекулы.
Соответственно, алкины, в которых тройная связь расположена не на конце молекулы, не реагируют с аммиачными растворами оксида серебра или хлорида меди (I).

Слайд 29

Получение алкинов

1. Дегидрирование алканов
При дегидрировании алканов, содержащих от двух до трех атомов

Получение алкинов 1. Дегидрирование алканов При дегидрировании алканов, содержащих от двух до
углерода в молекуле, образуются двойные и тройные связи.
Например, при дегидрировании этана может образоваться этилен или ацетилен:

Слайд 30

2. Пиролиз метана

Пиролиз метана – это промышленный способ получения ацетилена.
Реакцию проводят, очень быстро

2. Пиролиз метана Пиролиз метана – это промышленный способ получения ацетилена. Реакцию
пропуская метан между электродами (электродуговой способ) — примерно 0,1-0,01 секунды при температуре 1500оС.
Если процесс проводить дольше, то метан разлагается на углерод и водород:

Слайд 31

3. Гидролиз карбида кальция

Лабораторный способ получения ацетилена – водный или кислотный гидролиз

3. Гидролиз карбида кальция Лабораторный способ получения ацетилена – водный или кислотный
карбида кальция CaC2.
СаС2 + 2Н2О = Са(ОН)2 + С2Н2
В кислой среде образуется ацетилен и соответствующая соль:
CaC2 + 2HCl = CaCl2 + C2H2
Карбид кальция можно получить, нагревая оксид кальция с углеродом:
      СаО + 3С (изб) →  СаС2 + СО

Слайд 32

4. Дегидрогалогенирование дигалогеналканов

Дигалогеналканы, в молекулах которых два атома галогена расположены у одного, либо

4. Дегидрогалогенирование дигалогеналканов Дигалогеналканы, в молекулах которых два атома галогена расположены у
у соседних атомов углерода, реагируют с избытком спиртового раствора щелочей с образованием алкинов.
Например, 1,2-дихлорпропан реагирует со спиртовым раствором гидроксида натрия
1,1-дихлорпропан реагирует со спиртовым раствором щелочи с образованием пропина.

Слайд 33

5. Алкилирование соединений алкинов с металлами

Ацетилениды, пропиниды и прочие соединения алкинов с металлами

5. Алкилирование соединений алкинов с металлами Ацетилениды, пропиниды и прочие соединения алкинов
реагируют с галогеналканами с образованием гомологов алкинов. При этом происходит удлиннение исходной молекулы алкина.
Имя файла: Алкины.pptx
Количество просмотров: 45
Количество скачиваний: 1