Алкины

Алкины – непредельные углеводороды, общей формулы СnH2n-2, где n≥ 2, содержащие в молекуле одну тройную углерод-углеродную связь.
Гомологический ряд. Номенклатура.

Алкинильные радикалы
Изомерия
- изомерия углеродного скелета;
- изомерия положения кратной связи;
- межклассовая (с циклоалкенами и алкадиенами);
- конформационная изомерия (вращение фрагментов молекулы возможно только относительно σ-связей);
- оптическая изомерия (при наличии в молекуле хирального центра).

Получение алкинов
Синтез из простых веществ (метод Бертло, XIX в):
Пиролиз алканов:
Карбонилирование водорода
катализатор - слоистые соединения графита – С9FeCl3, KC10Н8)

4. Карбидный способ получение ацетилена:
5. Гидролиз дигалогеналканов:

6. Алкилирование ацетиленид-ионов:

Физические свойства
Первые представители ряда алкинов – ацетилен, пропин, бутин-1 – бесцветные газы. Алкины с числом атомов углерода от С5 до С16, а также бутин-2 – жидкости, начиная с С17 – кристаллические вещества. По сравнению с алканами и алкенами температурные характеристики и относительная плотность у алкинов несколько выше. Алкины, подобно алканам и алкенам, нерастворимы в воде, но хорошо растворимы в малополярных органических растворителях – тетрахлорметане, бензоле, эфирах.

Строение алкинов
Атомы углерода при тройной связи в алкинах находятся в sp-гибридизации и способны образовывать σ-связи. Негибридные орбитали принимают участие в образовании двух π-связей Валентный угол между гибридными орбиталями составляет 180°. Тройная связь представляет собой комбинацию одной σ- и двух π-связей.

Химические свойства
Гидрирование алкинов

Механизм анти-присоединения

Химические свойства
Галогенирование алкинов AdЕ
Гидрогалогенирование алкинов AdЕ2
AdR

Химические свойства
Гидратация алкинов AdЕ
Реакции нуклеофильного присоединения

Химические свойства
Кислотные свойства алкинов

Химические свойства
Окисление алкинов
2С2Н2 + 5О2 4СО2 + 2Н2О + 1309,6 кДж/моль
2С2Н2 + 3О2 2С + 2СО2 + 2Н2О

Химические свойства
Изомеризация алкинов (ацетилен-алленовая перегруппировка, миграция тройной связи)