Предельные одноатомные спирты

Понятие функциональной группы
Функциональная группа -совокупность атомов, определяющая характерные химические свойства данного класса веществ.
ОН гидроксильная группа
СООН карбоксильная группа
СОН альдегидная группа

Напишите структурную формулу этана и один атом водорода замените на ОН группу:
СН3 – СН2 - ОН

Спиртами называются органические вещества, молекулы которых содержат одну или несколько функциональных гидроксильных групп, соединенных с углеводородным радикалом.

Из истории возникновения алкоголя
Похититель рассудка — так именуют алкоголь с давних времен. Чистый спирт начали получать в 5-7 веках арабы и назвали « аль коголь», что означает « одурманивающий». Об опьяняющих свойствах спиртных напитков люди узнали не менее чем за 8000 лет до нашей эры – с появлением керамической посуды, давшей возможность изготовления алкогольных напитков из меда, плодовых соков и дикорастущего винограда. Возможно, виноделие возникло еще до начала культурного земледелия. Так, известный путешественник Н.Н. Миклухо-Маклай наблюдал папуасов Новой Гвинеи, не умевших еще добывать огонь, но знавших уже приемы приготовления хмельных напитков.

Спирты в России
В дохристианскую эпоху на Руси потребление алкоголя имело место главным образом на языческих пиршествах (народный и княжеский пиры, игрища, тризны).
Известно, что в Древней Руси пьянства не было вовсе. Население Древней Руси невыращивало виноград, и вино для Причастного таинства привозилось из Византии. Хмельными напитками были бродивший мёд и пиво. С этих далеких времен сохранился назаменитый рефрен многих народных сказок: “И я там был. Мед, пиво пил. По усам текло, а в рот не попало”.

По числу гидроксильных групп:
СН3 – ОН
метанол
СН2 – СН – СН2
ОН ОН ОН глицерин
СН2 – СН2
ОН ОН
этиленгликоль

По типу углеводородного радикала
Н3С – СН – СН3
ОН СН2 =СН-СН2-ОН
СН2-ОН
Предельные -
Непредельные -
Ароматические

По положению гидроксильной группы:

Этанол, пентанол-2
Номенклатура

Названия одноатомных спиртов образуются из названия углеводорода с самой длинной углеродной цепью, содержащей гидроксильную группу, путём добавления суффикса -ол.
Для многоатомных спиртов перед суффиксом -ол по-гречески (-ди-, -три-, ...) указывается количество гидроксильных групп.
Например: CH3-CH2-OH этанол
Вывод

Номенклатура и изомерия
Цифрами после суффикса указывают положение гидроксильной группы в главной цепи:
H H H H H H H
| 3 |2 |1 1 | 2 |3
H- C – O H H- C – C – C -OH H - C – C – C -H
| | | | | | |
H H H H H OH H
метанол пропанол-1 пропанол -2

Физические свойства.
Температура кипения спиртов выше температуры кипения соответствующих углеводородов.
Среди спиртов нет газов.
С увеличением относительной молекулярной массы спиртов повышаются их температуры кипения, уменьшается растворимость в воде.

Это объясняется наличием межмолекулярной водородной связи, которая может образовываться как между молекулами спиртов, так и между молекулами спиртов и воды.

Физические свойства гомологического ряда

Физические свойства
Низшие и средние спирты (С1-C11)-летучие, бесцветные жидкости с резким, характерным алкогольным запахом, жгучим вкусом. Растворимы в воде до актонола.
Высшие спирты (C12- и выше)- твердые вещества с приятным запахом. Нерастворимы в воде.

Домашнее задание:
П.15, упр.1, 3

Химические свойства
Спирты являются cлабыми амфотерными соединениями.
I По связи O – H.
Взаимодействие со щелочными и щелочно-земельными металлами (кислотные свойства)
2 R – OH + 2 Na
2 R – O-Na + H2
алкоголятNa
Алкоголяты легко гидролизуются:
R – ONa + HOH ROH + NaOH

Реакция этерификации(от лат. ester – эфир) – образование сложных эфиров.
O t,H2SO4
R - OH + HO - C – R|
О
H2O + R - O - C – R|
сложный эфир

II По связи C – O. Спирты взаимодействуют с галогеноводородами:
t°
R - OH + H – Гал H2O + R - Гал
Реакция этерификации с неорганическими кислотами:
R – OH HO O t° R – O O
+ S -2H2 O S R – OH HO O R – O O
диалкилсульфат

Реакции, идущие по нескольким связям одновременно
Реакция межмолекулярной дегидратации:
H2SO4 (к), t<140 R-OH + HO-R H2O + R- O- R
Простой эфир
Реакция внутримолекулярной дегидратации:
H2SO4 (к), t<140
R - CH - CH - R′ R - CH = CH - R′
OH H -H2O Алкен

Взаимодействие спирта с оксидом меди(II)
t O
C2H5OH + CuO CH3 – C + Cu + H2O
H
Этанол Уксусный альдегид
Горение спирта
C2H5OH + 3O2 2CO2 +3 H2O

Способы получения спиртов

Применение предельных одноатомных спиртов

Применение

Дружить или не дружить со спиртом.
Спирт относится к ксенобиотикам – веществам, не содержащимся в человеческом организме, но влияющим на его жизнедеятельность. Все зависит от дозы.
Спирт – это питательное вещество, которое обеспечивает организм энергией. В средние века за счет потребления алкоголя организм получал около 25% энергии.
Спирт – это лекарственное средство, имеющее дезинфицирующее и антибактериальное действие.
Спирт – это яд, нарушающий естественные биологические процессы, разрушающий внутренние органы и психику и при чрезмерном употреблении влекущий смерть.

В организме алкоголь оказывает четыре основных эффекта:
-обеспечивает организм энергией;
-замедляет работу центральной нервной системы, снижает ее эффективность;
-стимулирует производство мочи (вследствие этого клетки обезвоживаются);
-выводит из строя печень

ВОПРОСЫ ДЛЯ ЗАКРЕПЛЕНИЯ
В одном сосуде без подписи находится вода, а в другом – спирт. Можно ли воспользоваться индикатором, чтобы их распознать?
Кому принадлежит честь получения чистого спирта?
Может ли спирт быть твердым веществом?
Молекулярная масса метанола 32, а углекислого газа 44. Сделайте вывод об агрегатном состоянии спирта.

Дополнительное задание
Спирту, название которого 3 –метилпентанол -1 соответствует структурная формула: