Амины. Номенклатура

Амины

Номенклатура
метиламин диметиламин метилэтиламин
бутандиамин-1,4 пентандиамин-1,5 гександиамин-1,6
тетраметилендиамин пентаметилендиамин гексаметилендиамин
(путресцин) (кадаверин)

хлорид аммония бромид триметиламмония иодид триметиламмония
Номенклатура
H

1. По характеру углеводородного радикала
1) Алифатические:
бутиламин (бутанамин-1) триэтиламин
Классификация аминов

2) Алициклические:
циклогексиламин дициклогексиламин
Классификация аминов

3) Ароматические:
анилин о-метиланилин α-нафтиламин
о-толуидин
Классификация аминов

4) Смешанные:
N,N-диметиланилин N-метилпиперидин
Классификация аминов

II. Классификация по количеству углеводородных заместителей у атома азота
первичные вторичные третичные
Классификация аминов

Разминка
Общая формула вторичных аминов

I. Изомерия углеродного скелета
II. Изомерия положения аминогруппы
пентанамин-1 пентанамин-2 пентанамин-3
пентанамин -1 3-метилбутанамин-1 2-метилбутанмин-1
Структурная изомерия аминов

III. Метамерия
бутиламин метилпропиламин диэтиламин
диметилэтиламин
С учетом изомерии углеродного скелета:
Структурная изомерия аминов

H
H
N
..
H
N
R
H
H
..
аммиак
первичный
N
Водородная связь обусловливает высокие Ткип, растворимость в воде.

Анилин – простейший ароматический амин – бесцветная маслянистая жидкость, с характерным запахом, немного тяжелее воды и плохо в ней растворимая, хорошо растворяется в органических растворителях.
Физические свойства
На воздухе быстро желтеет.

Амины проявляют значительную физиологическую активность. Многие амины сильно ядовиты.
b-нафтиламин бензидин
Канцерогены!
Физические свойства

Химические свойства

I. Основные свойства
Амины – органические основания: присоединяют протон по донорно-акцепторному механизму:
R
R
Химические свойства

1) Взаимодействие с водой
триметиламин гидроксид триметиламмония
Химические свойства
H
H
H
H
H
H
H
+
+

Окраска индикаторов
Химические свойства
Амины окрашивают кислотно-основные индикаторы. В щелочной среде лакмус синий, метиловый оранжевый – желтый, фенолфталеин – малиновый.
Щелочная
среда

2) Взаимодействие с минеральными кислотами
Химические свойства
аммиак бромид аммония
хлорид этиламмония

Химические свойства
триметламин хлорид триметиламмония
видеоопыт

Задание1. Напишите реакции образования сернокислых солей с метиламином и диэтиламином.
Химические свойства Задание2. Напишите реакции взаимодействия метиламина с угольной кислотой, уксусной кислотой

H
H
H
N
..
H
N
R
H
N
H
N
R
R
R
R
R
..
..
..
Как изменяются основные свойства в ряду от аммиака к третичным аминам?
δ-
δ-
δ-
δ-
Химические свойства
Действие индуктивного эффекта приводит к усилению основных свойств в ряду от аммиака к третичным аминам.
Увеличение основности

H
H
H
N
..
H
N
R1
H
..
Как изменяются основные свойства в ряду: метиламин – этиламин -пропиламин?
δ-
δ-
Химические свойства
H
N
R2
H
..
δ-
H
N
R3
H
..
δ-
R1: -СH3 R2: -С2H5 R3: - С3H7
Увеличение основности

Как изменяются основные свойства в ряду: аммиак – метиламин – диметиламин – триметиламин
Тесты

Как изменяются основные свойства в ряду: аммиак – метиламин – этиламин – пропиламин
Тесты

Химические свойства
II. Взаимодействие первичных аминов с азотистой кислотой
СH3NH2 + HNO2 → CH3OH + N2 ↑ + H2O
С6H5NH2 + HNO2 → С6H5OH + N2 ↑ + H2O

Химические свойства
III. Горение
R-NH2 + O2 → CO2↑ + H2O + N2↑
4СН3-NH2 + 9О2 → 4СО2↑ + 10Н2О + 2N2↑
4С6Н5-NH2 + 31О2 → 24СО2 + 14Н2О + 2N2↑
(C6H5NH2)0 – 31ē → 6C+4 + 7H+ + ½ N20 4
O20 + 4ē → 2O-2 31
видеоопыт

В реакции горения метиламина образуются:
Тесты

Этиламин не взаимодействует с веществом, формула которого:
Тесты

Окраска водного раствора амина в присутствии фенолфталеина:
Тесты

Метиламин:
Тесты
Ответ .

142.5°
Анилин
2-аминобензол

Строение анилина

–I
+M > –I
I. Особенности анилина: влияние Ph на NH2
H
H
H
Ph
N
R
H
..
δ-
N
Ph
H
..
δ-
N
Ph
..
δ-
Анилин не изменяет окраску индикаторов!
видеоопыт

Как изменяются основные свойства в ряду: анилин – аммиак – метиламин – диметиламин
Тесты

Химические свойства анилина
2) Взаимодействие с минеральными кислотами
хлорид фениламмония
С6Н5-NH2 + HCl = С6Н5-NH2·HCl
солянокислый анилин
видеоопыт

II. Особенности анилина: влияние NH2 на Ph
Реакции замещения облегчены: протекают в орто- и пара-положения.
1) Галогенирование
Качественная реакция на анилин!
3
3HBr
видеоопыт

2) Сульфирование
Химические свойства анилина

Получение
1. Реакция Гофмана (1850)
Гофман Фридрих

2. Восстановление нитросоединений
Получение
to, Ni
R-NO2 + 6H → R-NH2 + 2H2О
а) Получение алифатических аминов
СH3-NO2 + 3H2 → СH3-NH2 + 2H2О
to, Ni
нитрометан метиламин

ЗИНИН
Николай Николаевич (25.VIII.1812–18.II.1880)
Академик, возглавлял кафедру общей химии Медико-хирургической академии в Петербурге, организатор и первый президент Русского химического общества.
Получение

C6H5-NO2 +3 Fe+7HCl=C6H5-NH3Cl+3FeCl2+2H20
3Fe+6HCL=3FeCl2+3H2
Получение

3. Взаимодействие спирта и аммиака
R-OH + NH3 → R-NH2 + H2O
СH3-OH + NH3 → СH3-NH2 + H2O
С6H5-OH + NH3 → С6H5-NH2 + H2O
Получение
to, Al2O3
to, Al2O3
to, Al2O3

3. Декарбоксилирование аминокислот
Получение
F

Анилин:
Тесты
Ответ .

Метиламин, в отличие от анилина:
Тесты
Ответ .

Анилин, в отличие от этиламина:
Тесты
Ответ .