Предельные углеводороды. Урок №4

Содержание

Слайд 2

ТЕМА УРОКА: «Химические свойства алканов»

Цели урока:
На основе представлений о составе и строении

ТЕМА УРОКА: «Химические свойства алканов» Цели урока: На основе представлений о составе
молекул, природе химических связей рассмотреть химические свойства предельных углеводородов.
Обратить внимание на соблюдение правил пользования бытовым газом вследствие его взрывоопасности.

Слайд 3

CnH2n+2

Химическая устойчивость алканов объясняется высокой прочностью б - связей С-С и С-Н,

CnH2n+2 Химическая устойчивость алканов объясняется высокой прочностью б - связей С-С и
а также их неполярностью. Неполярные связи С-С и С-Н не склонны к ионному разрыву, но способны расщепляться гомолитически под действием активных свободных радикалов.

В обычных условиях алканы химически инертны. Они устойчивы к действию многих реагентов: не взаимодействуют с концентрированными серной и азотной кислотами, с концентрированными и расплавленными щелочами, не окисляются сильными окислителями – перманганатом калия KMnO4 и т. п.

Слайд 4

Наиболее характерны для алканов реакции замещения, Наиболее характерны для алканов реакции замещения,

Наиболее характерны для алканов реакции замещения, Наиболее характерны для алканов реакции замещения,
отщепленияНаиболее характерны для алканов реакции замещения, отщепления, горения:

Слайд 5

Реакции замещения.

Протекают по механизму радикального замещения, обозначаемого Sr (англ. substitution radicalic).
а)

Реакции замещения. Протекают по механизму радикального замещения, обозначаемого Sr (англ. substitution radicalic).
с галогенами (с Cl2 – на свету, с Br2 – при нагревании).

hv

трихлорметан
(хлороформ)

hv

тетрахлорметан

Хлорирование метана

CH4 + Cl2

CH3Cl + HCl

хлорметан

CH3Cl + Cl2

hv

CH2Cl2 + HCl

дихлорметан

CH2Cl2 + Cl2

hv

CHCl3 + HCl

CHCl3 + Cl2

CCl4 + HCl

Слайд 6

Механизм реакции замещения

Состоит из 3 стадий:

-зарождение цепи

Cl2

2Cl·

-развитие цепи

CH4

+

Cl·

свет

·CH3

+

HCl

-обрыв цепи

·CH3

·CH3

+

Cl2

CH3Cl

+

Cl·

+

Cl·

CH3Cl

2Cl·

Cl2

2·CH3

C2H6

Механизм реакции замещения Состоит из 3 стадий: -зарождение цепи Cl2 2Cl· -развитие

Слайд 7

Перед нами типичная цепная реакция… Теоретически хлорирование метана может идти до бесконечности,

Перед нами типичная цепная реакция… Теоретически хлорирование метана может идти до бесконечности,
т.е. до тех пор пока не перестанут образовываться радикалы, пока цепь не замкнется.

Слайд 8

Общая схема реакции Sr

* Замещение у хлорметана идет легче, чем у метана,

Общая схема реакции Sr * Замещение у хлорметана идет легче, чем у
так как атом хлора поляризует связи С-Н и делает их реакционноспособными.
* Замещение легче всего идет у третичного атома углерода, сложнее – у вторичного, первичного атомов.

Слайд 9

Взаимодействие со фтором

в) в атмосфере фтора происходит следующая реакция:

Взаимодействие со фтором в) в атмосфере фтора происходит следующая реакция:

Слайд 10

Нитрование алканов

б) замещение может происходить с азотной кислотой при t=140º (реакция Коновалова),

Нитрование алканов б) замещение может происходить с азотной кислотой при t=140º (реакция
при этом получаются нитросоединения:

Схема реакции:

R-H + HO-NO2

140-150 C°,P

R-NO2 + H2O

Слайд 11

Реакции отщепления.

а) дегидрирование:

CH3 – CH3

Pt,t°

CH2=CH2 + H2

б) крекинг алканов:

CH3 – CH2 –

Реакции отщепления. а) дегидрирование: CH3 – CH3 Pt,t° CH2=CH2 + H2 б)
CH2 – CH3


C2H6 + C2H4

в) полное термическое разложение:

CH4

1000° C

C + 2H2

г) для метана характерен пиролиз:

2CH4

C2H2 + 3H2

1500° C

CnH2n+2

nC + (n +1)H2

этилен

этан

этен

ацетилен

Слайд 12

Крекинг алканов

Крекинг – реакции расщепления углеродного скелета крупных молекул при нагревании и

Крекинг алканов Крекинг – реакции расщепления углеродного скелета крупных молекул при нагревании
в присутствии катализаторов.
При температуре 450 – 700 ° С алканы распадаются за счет разрыва связей С – С (более прочные связи С – Н при этом сохраняются) и образуются алканы и алкены с меньшим числом углеродных атомов.
Распад связей происходит гомолитически с образованием свободных радикалов:

Слайд 13

ВИДЫ КРЕКИНГА

ВИДЫ КРЕКИНГА

Слайд 14

Реакции окисления.

а) все алканы горят с образованием углекислого газа и воды :

б)

Реакции окисления. а) все алканы горят с образованием углекислого газа и воды
при недостатке кислорода алканы могут сгорать до угарного газа или с образованием сажи (коптят):

в) каталитически алканы могут окисляться с разрывом С – С связи примерно в середине молекулы:

Слайд 15

Горение алканов:

Горение алканов:

Слайд 16

Взрыв метана с кислородом

Для полного сгорания метана на один объем метана нужно

Взрыв метана с кислородом Для полного сгорания метана на один объем метана
взять два объема кислорода (см. уравнение реакции). Пластиковую бутылку, разделенную метками на три равные части, заполним способом вытеснения воды одной частью метана и двумя частями кислорода. При поджигании смеси происходит взрыв - полное сгорание метана в кислороде.
CH4 + 2О2 = СО2 + 2 Н2О 
Оборудование: пробирка,
газоотводная трубка, промывалка,
кристаллизатор, цилиндр, горелка,
штатив.
Техника безопасности.
Соблюдать правила работы с
горючими газами и нагревательными
приборами.

Слайд 17

Реакции изомеризации.

Алканы подвергаются изомеризации при нагревании на катализаторе AlCl3 :

Реакции изомеризации. Алканы подвергаются изомеризации при нагревании на катализаторе AlCl3 :

Слайд 18

Ароматизация.

Алканы с 6 и более атомами углерода вступают в реакции дегидрирования с

Ароматизация. Алканы с 6 и более атомами углерода вступают в реакции дегидрирования
образованием цикла (дегидроциклизации) :