Бензол. Cвойства, реакции, применение

Позднее было установлено, что большинство веществ, которые по химическим свойствам принадлежали к той же группе, не имели ароматного запаха.

Ароматические соединения — соединения, в молекуле которых имеется
циклическая группа атомов с особым
характером связи — ядро бензола.

Бензол
(C6H6)

Майкл Фарадей
1791–1867 гг.
Бензол впервые был открыт английским учёным Майклом Фарадеем в 1825 г.
в светильном газе.

Cвойства бензола
Не растворяется в воде
Хорошо растворяется
в органических растворителях
Является растворителем

Бензол ядовит. Систематическое вдыхание его паров вызывает лейкемию и анемию.

Бензол занимает как бы промежуточное положение между предельными углеводородами и непредельными: может вступать как в реакции замещения, так и в реакции присоединения.

Реакции замещения
по электрофильному механизму
C6H6 + H2 → C6H5Cl + HCl
FeCl3
Хлорбензол

Реакции нитрования
и сульфирования
C6H6 + HNO3 → C6H5NO2 + H2O
H2SO4
Нитробензол
C6H6 + H2SO4 → C6H5SO3H + H2O
T, hν
Сульфобензоловая кислота

Реакция Фриделя-Крафтса
C6H6 + С2H5Br → C6H5С2H5 + HBr
Алкилбензол
FeBr3

Фридрих Август Кекуле
1829–1896 гг.
Предложил в 1865 г. изображать структурную формулу бензола.
C
C
C
C
C
C
H
H
H
H
H
H

Реакция гидрирования
С6Н6 + 3Н2→ С6Н12
Циклогексан
Бензол

Реакции нитрования
и хлорирования
C6H6 + HNO3 → C6H5NO2 + H2O
H2SO4
Нитробензол
C6H6 + H2 → C6H5Cl + HCl
FeCl3
Хлорбензол

Гексахлорбензол применяется для сухого протравливания семян пшеницы и ржи против твёрдой головни.

Гексахлорбутадиен, аналогичный по строению бутадиену-1,3, необходимый для борьбы с филлоксерой на виноградниках.