Исследование методов синтеза 5-аминосалициловой кислоты

Известные методы синтеза 5-аминосалициловой кислоты
Основным способом получения 5-АСК в настоящее время является восстановление 5-фенилазосалициловой кислоты.
Другие методы основаны на реакциях нитрования и нитрозирования салициловой кислоты с последующим восстановлением нитро- и нитрозосоединений до амина.
Наиболее перспективным методом получения 5-АСК, на наш взгляд, является карбоксилирование 4-аминофенола углекислым газом. Данный метод основан на реакции Кольбе-Шмидта, по которой в промышленности получают салициловую кислоту из фенола, ПАСК – из 3-аминофенола и т.д.

Квантово-химическое исследование реакции карбоксилирования
Квантово-химические расчёты были произведены с использованием програмного комплекса ORCA методом функционала плотности с гибридным функционалом DFT B3LYP/6-311G**.
Изменения полной электронной энергии в реакции карбоксилирования натриевой соли 4-аминофенола составила -33,84 кДж/моль, а изменение свободной энергии Гиббса -36,04 кДж/моль, в то время как при использовании 4-аминофенола в качестве исходного соединения — 106,6 и 102,6 кДж/моль. Данные значения показывают возможность протекания реакции лишь с солями 4-аминофенола.
На графике показано изменение полной электронной энергии комплекса молекул при реакции карбоксилирования 4-аминофенолята натрия углекислым газом.
График изменения энергии комплекса молекул 4-аминофенолята натрия и углекислого газа от расстояния между атомами углерода CO2 и бензольного кольца