Консультация. Дисциплина Биоорганическая химия

Результаты экзамена следует узнавать на следующий день после экзамена с 14:00 в лаборантской кафедры химии.

Критерии оценки экзаменационной работы

Образец билета

1. Назовите по заместительной номенклатуре следующие соединения:

1. Назовите по заместительной номенклатуре следующие соединения:

этил
метил
метил
1. Назовите по заместительной номенклатуре следующие соединения:

4,4-диметил-2-этилгексен-1
этил
метил
метил
1. Назовите по заместительной номенклатуре следующие соединения:

4-пропилоктин-2

CH3—CH=CH—COOH
бутен-2-овая кислота
CH3CH(CH2CH3)CH=CHCHO
4-метилгексен-2-аль

CH3C(CH3)2COCH3
3,3-диметилбутанон-2
CH3C(CH3)2CHNH2CH3
3,3-диметилбутанамин-2

2. Напишите формулы энантиомеров глюкозы, сравните их свойства.
Энантиомеры имеют одинаковые физические и
химические свойства, но разное физиологическое
действие.

3. Сравните кислотные свойства этантиола и этанола. Ответ подтвердите значениями рКа данных протолитов.
Формулы и названия веществ рКа
С2Н5SH этантиол 10,5
С2Н5OH этанол 30
Чем меньше значение рКа, тем сильнее кислота.
Сила кислоты определяется стабильностью аниона, образовавшегося при диссоциации этой кислоты.
Этантиол более сильная кислота, чем этанол.

На стабильность аниона оказывает влияние поляризуемость элемента в кислотном центре.
Благодаря большему радиусу и более высокой поляризуемости атома серы, отрицательный заряд в анионе СН3–СН2–S- (меркаптид-ион) делокализован в большем объёме, чем в алкоксид-ионе СН3–СН2–О-.
Это обусловливает более высокую стабильность меркаптид-иона по сравнению с алкоксид-ионом.
Этантиол является более сильной кислотой, чем этанол.

4. Напишите уравнения реакций, назовите реагенты и продукты по заместительной номенклатуре:
а) образования ацетилсалициловой кислоты

б) кротоновой конденсации этаналя

в) получения этилацетата

г) взаимодействия этаналя и метанола
В избытке спирта полуацетали превращаются в ацетали:

д) образования лактата кальция
молочная кислота лактат кальция

5. Покажите лактим-лактамную и прототропную таутомерию гуанина.

6. Напишите проекционные формулы моносахаридов по Хеуорсу: б)β,D-фруктофуранозы
α-D- фруктофураноза
β-D- фруктофураноза
D- фруктоза

α-D-маннопираноза
α-D-галактопираноза
б)α,D-маннопиранозы, в) α-D-галактопиранозы

Напишите реакцию Троммера.
D
D
D

7. Напишите уравнение реакции гидролиза лактозы.

8. Напишите уравнение реакции образования в процессе трансаминирования аспарагиновой кислоты и пировиноградной кислоты.

Глицил-лизил-тирозин
pI 7
N-конец
С-конец
метиновый мостик
Покажите строение трипептида гли-лиз-тир, определите область значений рН, в которой находится рJ пептида.

9. Покажите строение галактоцереброзида на основе церамида лигноцериновой кислоты.

Т
G
А
10. Соедините посредством фосфодиэфирной связи нуклеотиды ТMP, dGMP и dAMP. Укажите функциональные окончания тринуклеотида.