Номенклатура органических веществ

Предельные углеводороды (АЛКАНЫ) – атомы углерода соединены простыми σ связями (-С-С-С-);
Непредельные углеводороды – содержат двойные или тройные связи.
Так, этиленовые углеводороды (алкены) содержат одну двойную связь (-С=С-С-);
в ацетиленовых углеводородах (алкинах) имеется 1 тройная связь ;
диеновые углеводороды (алкадиены) и триеновые (алкатриены) и т.д. содержат 2, 3 или более двойных связей.
Ароматические углеводороды (арены, бензолы) состоят, как минимум, из шести атомов углерода и содержат особый вид связи – ароматическую π связь (бензольное кольцо).
УГЛЕВОДОРОДЫ

В настоящее время наиболее распространена международная (систематическая, ИЮПАК) номенклатура.
Разберем ее на примере алканов. Попробуем назвать:
Номенклатура углеводородов

3.Называют радикалы: метил, этил и т.д. (от простых к сложным, от менее разветвленным к более разветвленным).

Названия радикалов (записать на видном месте и знать обязательно!!!)

4. Перед названием радикала ставится цифра, означающая, от какого углеродного атома цепи ответвляется радикал.
5. Если углеводород содержит несколько одинаковых радикалов, перед названием радикала прописью указывается количество.
Например, при наличии двух метильных групп после двух цифр, обозначающих их места, называют «диметил» (ди- по-гречески «два»), при наличии трех метильных групп – «триметил» и т.д., используя приставки тетра, пента, гекса).
6. После названий радикалов называют углеводород, соответствующий главной цепи углеродных атомов (см. гомологический ряд).

Гомологический ряд нужно знать обязательно или записать на видном месте!!!

Таким образом, данное вещество имеет название 2,4-диметилгексан.

При названии этиленовых углеводородов (алкенов) по номенклатуре ИЮПАК в качестве главной выбирают самую длинную углеродную цепь, содержащую двойную связь.
2. Нумеруют углеродную цепь с того конца, где ближе связь. Если связь находится посередине, то при нумерации обращают внимание на расположение радикалов.
Номенклатура алкенов

3. Обозначают местоположения радикалов цифрой (цифрами), не забывая использовать приставки ди, три, тетра... и перечислять радикалы по старшинству (сначала простые, затем сложные, сначала менее разветвленные, затем более разветвленные) при условии нескольких радикалов.
4. Названия дают так же, как и предельным углеводородам, но вместо окончания – ан пишут окончание -ен с указанием местоположения двойной связи цифрой.
Номенклатура алкенов

Гомологический ряд алкенов

Пример

Называют ацетиленовые углеводороды так же, как и этиленовые, но вместо окончания –ен пишут –ин.
После окончания –ин пишется цифра, показывающая место положения тройной связи:
Номенклатура алкинов

Систематическое название всех ароматических углеводородов – арены, а бензола – бензен. Гомологи бензола рассматривают, как замещённые бензола и цифрами указывают положение заместителей.
По номенклатуре ИЮПАК нумеруют атомы углерода в бензойном кольце по правилу: от любого наименьшего радикала в направлении следующего так, чтобы сумма цифр положения заместителей была наименьшей.
Цифрами обозначают положение радикалов, одинаковые радикалы обозначают приставками ди-, три-, тетра-.
Принадлежность к аренам обозначают корнем бензол.
Часто для обозначения положения радикалов используют приставки орто- (рядом), мета- (через один), пара- (напротив).
Номенклатура аренов

Разберите названия

Изомерия
явление существования веществ, имеющих одинаковый состав (одинаковую молекулярную формулу), но разное строение (разные структурные формулы) и различные свойства.
Разберем явление изомерии на примере углеводовородов (алканов, алкенов, алкинов и аренов).

Изомерия алканов
Для алканов характерна изомерия углеродного скелета.
Для примера ниже приведены изомеры для вещества состава С4Н10 - данное вещество соответствует формуле СnH2n+2, то есть это алкан.
Пишем в цепочку 4 атома углерода (С), соединяя их одинарными связями С-С-С-С. Доставляем водороды, помня, что С имеет валентность 4. Это н-бутан, неразветвленный бутан.
Для написания изомера мы должны искривить углеродную цепочку так, чтобы общее количество атомов в ней не изменилось, однако в основной цепочке стало меньше на 1, который и уходит в радикал. Доставляем водороды. Перед нами изобутан или 2-метилпропан.
По мере возрастания числа углеродных атомов в молекуле резко возрастает число изомеров. Так, для декана с формулой С10Н22 можно написать уже 85 изомеров.

Задание
Попробуйте написать и назвать изомеры для алканов состава С5Н10 и С6Н14.

Изомерия алкенов
Изомерия строения углеродной цепи.
Положения двойной связи.
Пространственная (цис- и транс- изомерия).
Межклассовая изомерия.

1. Изомерия углеродного скелета
Разберем на примере С4Н8 (соответствует формуле СnH2n – это алкен)
Пишем цепочку из 4 атомов С и ставим = связь и только потом расставляем водороды.

2.Изомеры положения двойной связи
= связь может находится у любого атома углерода.

3.Пространственные изомеры
(цис- и транс- изомеры)
Цис-изомер – 2 одинаковых заместителя находятся по одну сторону от плоскости, через которую проходит двойная связь.
Транс-изомер – 2 одинаковых заместителя находятся по разные стороны от плоскости, через которую проходит двойная связь.
Транс- значит перенос, переброс.

4. Межклассовые изомеры (алкены изомерны циклоалканам)

Задание
Напишите 6 изомеров, относящихся к разным видам изомерии для С5Н10 и назовите их.

Изомерия алкинов
Изомерия строения углеродной цепи.
Положения тройной связи.
Межклассовая изомерия

1. Изомерия углеродного скелета
Разберем на примере С5Н8 (соответствует формуле СnH2n-2 – это алкин)
Пишем цепочку из 5 атомов С и ставим тройную связь и только потом расставляем водороды.

2. Положения тройной связи

3. Межклассовая изомерия
алкины изомерны циклоалкенам и алкадиенам (2 двойные связи)

Задание
Напишите 5 изомеров для С6Н10 и назовите их.

Изомерия аренов
Характерна изомерия положения заместителей в бензольном кольце (орто-, мета- и пара-).
Орто- положение – заместители находятся рядом.
Мета- положение – через один
Пара- положение – напротив.
Важно помнить, что в основном кольце присутствуют уже 6 атомов углерода!!!

Задание
Напишите изомеры аренов для С9Н12 и назовите их. Подсказка: С9-С6(в основном кольце), получается, что в радикал уходят 3 атома углерода, то есть это могут быть 3 радикала СН3, радикал пропил, радикал изопропил, радикалы этил и метил.

Химические свойства углеводородов

Алканы
Алканы имеют старинное название парафины, что означает, что они малоинертны.
Дело в том, что атомы углерода соединены простыми прочными (σ- сигма) связями, поэтому алканы вступают в реакции только в жестких условиях.

Реакции замещения
Более подробно разберем реакции замещения, хотя характерны и реакции горения, пиролиза, изомеризации, отщепления.
Предельные углеводороды при обычных условиях химически инертны. На них не действуют даже сильные кислоты, едкие щелочи и сильные окислители. Предельные углеводороды не способны к реакциям присоединения в силу насыщенности всех связей углерода в молекуле.
Только при высоких температурах, под влиянием катализаторов или других инициаторов они вступают в химические реакции замещения, например, взаимодействуют с галогенами (реакции галогенирования), с азотной кислотой (реакции нитрования). В этом случае атомы водорода в насыщенных углеводородах замещаются, соответственно, на галогены или нитрогруппу, отсюда и названия реакций: галогенирования, нитрования, сульфирования.

Правило
Реакции замещения протекают по радикальному механизму в соответствии с нижеизложенным правилом.
Замещение атомов водорода на галоген (Cl, Br), нитрогруппу (NO2) или сульфогруппу (SO3H) легче всего происходит у третичного, хуже – у вторичного и в последнюю очередь – у первичного углеродного атома. Не возможно замещение по четвертичному атому углерода.
Третичный атом углерода (т) имеет трёх заместителей (соседей, связи), вторичный (в) – двух, первичный (п) – одного, четвертичный (ч) – четырёх.

Реакция нитрования (Коновалова)

Реакция хлорирования

Химические свойства алкенов
Двойная связь представляет собой сочетание σ- (прочной сигма) и π-(непрочной пи) связей.
Поэтому они легче, чем алканы вступают в реакции с разрывом данной связи.

Реакции присоединения
Присоединение водорода (гидрирования) или галогенов (галогенирования) всегда идёт по месту разрыва двойной связи.
Аналогичным образом протекает реакция бромирования (+Br2), сопровождающаяся разрывом двойной связи и являющаяся качественной на алкены.

Реакция гидрогалогенирования и гидратации
Несимметричные алкены присоединяют галогеноводороды (НBr,HCl) –гидрогалогенирование или воду (HOH) -гидратация) по правилу Марковникова.
Атом водорода присоединяется к наиболее гидрогенизированному углеродному атому (больше водорода), а атом галогена (или группа –ОН) – к наименее гидрогенизированному углеродному атому (меньше водорода) по месту разрыва π-связи.

Реакции полимеризации
Под действием температуры, давления и в присутствии катализатора происходит разрыв π-связи и образование длинных цепочек – мономеров.

Реакции окисления
Протекают в зависимости от условий.
При мягком окислении водным раствором перманганата калия образуется двухатомный спирт (реакция Вагнера).
Это реакция считается качественной на алкены.

Реакция окисления
При горении (полном окислении) образуются углекислый газ, вода и тепло.

Химические свойства алкинов
Тройная связь между атомами углерода включает одну σ-связь и две π-связи. Наличие π-связи в молекулах алкинов обеспечивает им возможность вступать в реакции присоединения и окисления, однако в реакции присоединения алкины вступают труднее, чем алкены.
Характерными реакциями для ацетилена и его гомологов являются реакции присоединения.
Реакции присоединения водорода и галогенов идут ступенчато, сначала с образованием двойной, а затем и простой связи.

Реакции гидрогалогенирования и гидратации
Данные реакции идут как с алкенами по правилу Марковникова

Особенность реакции гидратации
Гидратация ацетиленовых углеводородов приводит к образованию карбонильных соединений.
Гидратация ацетилена приводит к образованию уксусного альдегида (реакция Кучерова), гомологи ацетилена образуют кетоны.

Реакция замещения!!!! (отличает алкены от алкинов)
Соединённый с атомом углерода атом водорода может замещаться на металл, что обусловливает слабые кислотные свойства алкинов.
Эти свойства проявляются в реакциях образования ацетиленидов. Например, при взаимодействии с аммиачным раствором оксида серебра:

Реакции окисления

Химические свойства аренов
Арены имеют особый вид связи – ароматическую П-связь, состоящую из 6-Пи-электронов, она равномерно распределяет электронную плотность и придает бензолу особую устойчивость.
Для аренов характерны реакции электрофильного замещения, реакции присоединения идут в жёстких условиях, также арены обладают высокой устойчивостью к окислителям.

Реакции замещения
Аналогично алканам арены вступают в реакции нитрования и галогенирования.
Реакция галогенирования (Н→Сl):

Реакции замещения
Реакция нитрования (H→NO2):

Реакции замещения
Реакции замещения у гомологов и изомеров аренов проходят согласно правилам ориентации в бензольном ядре.
Каждый заместитель в бензольном ядре обладает определенным направляющим (ориентирующим) действием.
По характеру направляющего действия заместители делят на две группы: первого рода и второго рода.

Правила ориентации в бензольном кольце
Заместители первого рода направляют последующие группы в орто-(рядом) и/или пара- (напротив) положение.
К ним относят:
– NH2, – OH, – CH3, – Cl, – Br, – I.

Правила ориентации в бензольном кольце
Заместители второго рода направляют последующие вводимые группы в мета- (через один) положение.
К ним относят:
– NO2, – SO3H, – C=O, – COOH

Реакции присоединения
Данные реакции идут с разрывом бензольного кольца в жёстких условиях.
К данным реакциям относятся реакции гидрирования (+Н2)и галогенирования (+галогены).

Реакции окисления
Бензол окисляется с трудом, только под действием сильных окислителей.
Гомологи бензолов окисляются легко до карбоновых кислот.
Легче окисляется атом углерода непосредственно связанный с бензольным кольцом.