Омский государственный медицинский университет. Кафедра химии. Консультация. Дисциплина Биоорганическая химия

Результаты экзамена следует узнавать на следующий день после экзамена с 14:00 в лаборантской кафедры химии.

Критерии оценки экзаменационной работы

Образец билета

пентадиен-1,3 2-метилбутадиен-1,3
1. Назовите по заместительной номенклатуре следующие соединения:

CH3—CH=CH—CHO
бутен-2-аль
(CH3) 2C(CH2CH3)CH=CHCOOH
4,4-диметилгексен-2-овая кислота

малеиновая кислота
(цис-бутендиовая кислота)
фумаровая кислота
(транс-бутендиовая кислота)
НООС-СН=СН-СООН
π-диастереомеры имеют разные физические и химические свойства и физиологическое
действие.
2. Напишите формулы π-диастереомеров бутендиовой кислоты, сравните их свойства.

-OH: +M >> -I, ЭД
3. Изобразите электронные эффекты заместителей в молекулах фенола и бензальдегида

бензальдегид
-CHO: -I, -M, ЭА

4. Напишите уравнения реакций, назовите реагенты и продукты по заместительной номенклатуре:
а) внутримолекулярная дегидратация бутанола-2
бутен-2

COOH COOH
CH2 CH2
CH2 CH2
CH2 CH3
COOH
глутаровая кислота масляная кислота
F
-CO2
б) декарбоксилирование глутаровой кислоты in vivo

в) получения этилацетата

г) образование полуацеталя при взаимодействии ацетальдегида и метилового спирта
1-метоксиэтанол-1

д) окисление β-гидроксимасляной кислоты
COOH COOH
CH2 CH2
H C OH C =O
CH3 CH3
+ НАД+
- НАД ·H, - H+
β-гидроксимасляная
кислота
ацетоуксусная кислота

H3C C CH2 COOH + H2O 2 H3C COOH
O
В норме:
уксусная кислота
При патологии:
H3C C CH2 COOH H3C C CH3 + CO2
O O
ацетон
F

5. Покажите лактим-лактамную таутомерию урацила.

6. Покажите таутомерные формы глюкозы

β,D-глюкопираноза
Метил-β-D-глюкопиранозид
Химические свойства
Напишите схему реакции образования метил-β-D-глюкопиранозида

мальтоза мальтобионовая кислота
7. Напишите уравнение реакции образования мальтобионовой кислоты

8. Напишите уравнение реакции окислительного дезаминирования L-аланина

Треонин
Фенилаланин
Тирозин
Напишите схему образования Треонил-Фенилаланил-Тирозина, определите область значений рН, в которой находится рJ пептида
pI ˂ 7

Установите направление движения трипептида при электрофорезе в растворе с pH 9 Если pH меньше pI, пептид имеет положительный заряд и движется к катоду.
Если pH больше pI, пептид имеет отрицательный заряд и движется к аноду.
Диполярные ионы не перемещаются в электрическом поле.
При pH 9 данный трипептид заряжен отрицательно, поэтому при электрофорезе движется к аноду.

9. Покажите строение L-фосфатидовой кислоты. Структурным компонентом каких биологически важных соединений она является. Покажите строение коламинкефалина
Производными L-фосфатидовых кислот являются
глицерофосфолипиды.
R2-остаток
предельной
ВЖК
R1 -остаток
непредельной
ВЖК
L-Фосфатидовая
кислота

Глицерофосфолипиды

цитидин
цитидиловая кислота
(цитидин-5`-фосфат)
-Н2О
+H2O
10. Напишите схему реакции образования цитидиловой кислоты. Выделите 1N-гликозидную и сложно-эфирную связь