Органическая химия. Ароматические углеводороды

План
1. Понятие ароматичности. Правило Хюккеля.
2. Номенклатура и изомерия производных бензола.
3. Методы получения бензола.
4. Химические свойства бензола.
5. Применение бензола.
2

П.1. Понятие ароматичности. Правило Хюккеля
АРЕНЫ
Ароматические соединения (арены) – циклические органические соединения, которые имеют в своем составе ароматическую систему. Основным отличительным свойством являются повышенная устойчивость и, несмотря на ненасыщенность, склонность к реакциям замещения, а не присоединения.
Ароматические углеводороды имеют общую формулу СnH2n-6
3

Строение молекулы бензола
4

Правило Хюккеля
Для образования устойчивой ароматической системы необходимо, чтобы p-электроны формально группировались в 3, 5, 7 и т. д. двойных связей; математически это выражается правилом Хюккеля: повышенной термодинамической стабильностью обладают циклические соединения, имеющие плоское строение и содержащие в замкнутой системе сопряжения (4n + 2) электронов, где n – натуральный ряд чисел.
Примеры: нафталин, пиррол (написать на доске)
5

Методы получения бензола
6

7

8

9

10

11

12

13

14

15

16

17

18

19

20

21