Проантоцианидины. Антиоксидантные и антирадикальные свойства

Проантоцианидины-
Конденсированные таннины, представляющие собой полимерные формы флавоноидов из группы катехинов.
Одни из самых интересных и важных для человека представителей растительных полифенольных соединений.
флаванон

проантоцианидины

Строение и структура
Базовая структура проантоцианидинов: R1,R2=H (пропеларгонидины);
R1=H,R2=OH(процианидины);
R1,R2=OH(продельфинидины)
Структуры некоторых проантоцианидинов-димеров и тримеров типа А,В,С.
1-В1: R1 =OH; R2 =H; R3 =H; R4 =OH;
В2: R1 =OH; R2 =H; R3 =OH; R4 =H;
В3: R1 =H; R2 =OH; R3 =H; R4 =OH;
В4: R1 =H; R2 =OH; R3 =OH; R4 =H;
2 – B5: R1 =OH; R2 =H; R3 =H; R4 =OH;
B6: R1 =H; R2 =OH; R3 =OH; R4 =H;
B7: R1 =H; R2 =OH; R3 =H; R4 =OH;
B8: R1 =H; R2 =OH; R3 =H; R4 =OH;
3 – C1: R1 =OH; R2 =H; C2: R1 =H; R2 =OH;
4 – A2

Получение проантоцианидина
Cхема образования карбкатионных дополнительных единиц для биосинтеза проантоцианидина . LAR- лейкоантоцианидин редуктаза; ANR – антоцианидин редуктаза, PPO-полифенол оксидаза.
Ступенчатая схема ферментативного биосинтеза проантоцианидина; F3H- флаванон-3- гидроксилаза; DFR-дигидрофлаванол редуктаза; ANS-синтез антоцианидинов; ANR- антоцианидина редуктаза ; LAR- лейкоантоцианидин редуктаза; GT-антоцианидин гликозилтрансфераза.

Взаимодействие с белками
Образование
таннин-белковые связи
Сродство к белкам зависит от:
природы белка
природы молекулы проантоцианидина
молекулярного веса проантоцианидина
степени галлоизации
степени гидроксилирования
ксантиноксидаза
коллагеназа
ингибитор
гиалуронидаза
ксантиноксидаза

Антиоксидантные и антирадикальные свойства
Степень полимеризации
Галлоизация
Сродство к белкам
Природа мономерных звеньев
Положение межмономерных связей
FlOH + DHA
FlO ·– + Asc ·– + 2H+
Альфа-токоферол
глютатион

Образование комплексов с металлами
(1) Ме (n+1)+ —флав+О2 ·–
Ме n+ —флав+О2
(2) Ме n+ —флав+О2 ·– +2H+
Ме (n+1)+ —флав+H2O2
Где Ме- металлы переменной валентности: Fe (n=2); Cu(n=1) и др.

Влияние на сердечно-сосудистую систему
Защита от оксидативной модификации липопротеинов низкой плотности
Ингибирование агрегации тромбоцитов
Стимуляция секреции эндотелиального оксида азота
триглицериды
Защитный барьер
проантоцианидин
полифенолы

проантоцианидин