Пропиловый спирт C3H7OH

НОМЕНКЛАТУРА
Пропиловый спирт (пропан-1-ол, 1-пропанол) — СН3-СН2-СН2-ОН — относится к простейшим первичным одноатомным спиртам
Изомер 1-пропанола — изопропиловый спирт (пропан-2-ол, 2-пропанол) — СН3-CH(OH)СН3 — простейший вторичный одноатомный спирт

ФИЗИЧЕСКИЕ СВОЙСТВА
Представляет собой бесцветную жидкость со слабым запахом, легко воспламеняется
Растворим в этаноле, диэтиловом эфире, ацетоне, бензоле и других органических растворителях.
Хорошо растворяет многие органические вещества
Безводный (абсолютный) спирт кипит при 97,4oС
Получаемый в промышленности спирт-ректификат представляет собой азеотропную смесь 71,8% этанола и 28,1% воды, которая кипит при 87,5-88,0oС

ФИЗИЧЕСКИЕ СВОЙСТВА
Бесцветная легкоподвижная жидкость с характерным запахом и жгучим вкусом
Сμ (25 °С) 2,45 Дж/(моль·К)
∆Hoкип 749,01 кДж/моль
∆Hoпл 89,43 кДж/моль
∆Hoсгор -33,57 кДж/г
∆Hoобр -5071,4 кДж/моль
So298 192.8 Дж/(моль·К)

НАХОЖДЕНИЕ В ПРИРОДЕ
Встречается в природе в небольших количествах как продукт ферментации. Также он является компонентом сивушного масла.

ПРОПИЛОВЫЙ СПИРТ
Химические свойства

ДЛЯ 1-ПРОПАНОЛА ВОЗМОЖНЫ РЕАКЦИИ, ПРОТЕКАЮЩИЕ С УЧАСТИЕМ:
— атома водорода гидроксильной группы;
— гидроксильной группы;
— атома водорода гидроксильной группы и связи Cα-H;
— гидроксильной группы и связи Cβ-H.

ТАКИМ ОБРАЗОМ, ВСЕ ХИМИЧЕСКИЕ ПРЕВРАЩЕНИЯ, ХАРАКТЕРНЫЕ ДЛЯ ПРОПИЛОВОГО СПИРТА СОПРОВОЖДАЮТСЯ РАСЩЕПЛЕНИЕМ СВЯЗЕЙ:
1) O-H
— взаимодействие с активными металлами
2C3H7OH + 2Na → 2C3H7ONa + H2↑.
— взаимодействие с органическими и кислородсодержашими неорганическими кислотами
C3H7OH + CH3COOH ↔C3H7-O-C(O)-CH3 + H2O (H2SO4 (conc), t0);
C3H7OH + HONO2↔C3H7ONO2 + H2O (H2SO4 (conc), t0).

ТАКИМ ОБРАЗОМ, ВСЕ ХИМИЧЕСКИЕ ПРЕВРАЩЕНИЯ, ХАРАКТЕРНЫЕ ДЛЯ ПРОПИЛОВОГО СПИРТА СОПРОВОЖДАЮТСЯ РАСЩЕПЛЕНИЕМ СВЯЗЕЙ:
2) C-OH;
— взаимодействие с галогеноводородами
C3H7OH + HCl→ C3H7Cl + H2O (ZnCl2, t0).
— взаимодействие с тригалогенидамифосфора
3C3H7OH + PCl3→ 3C3H7Cl + H3PO3.
— взаимодействие с аммиаком
C3H7OH + NH3→ C3H7NH2 + H2O (Al2O3, t0).

ТАКИМ ОБРАЗОМ, ВСЕ ХИМИЧЕСКИЕ ПРЕВРАЩЕНИЯ, ХАРАКТЕРНЫЕ ДЛЯ ПРОПИЛОВОГО СПИРТА СОПРОВОЖДАЮТСЯ РАСЩЕПЛЕНИЕМ СВЯЗЕЙ:
3) O-H и Cα-H;
— дегидрирование
CH3-CH2-CH2-OH → CH3-CH2-C(O)H + H2↑ (kat = Cu, t0).
— окисление
CH3-CH2-CH2-OH + 2[O] → CH3-CH2-COOH + H2O (kat, t0).

ТАКИМ ОБРАЗОМ, ВСЕ ХИМИЧЕСКИЕ ПРЕВРАЩЕНИЯ, ХАРАКТЕРНЫЕ ДЛЯ ПРОПИЛОВОГО СПИРТА СОПРОВОЖДАЮТСЯ РАСЩЕПЛЕНИЕМ СВЯЗЕЙ:
4) C-OH и Cβ-H
— внутримолекулярная дегидратация
CH3-CH2-CH2-OH → CH3-CH=CH2 + H2O (Al2O3, t0).

ПРОПИЛОВЫЙ СПИРТ
Общие методы получения

ПОЛУЧЕНИЕ
В промышленности 1-пропанол получают путём гидроформилирования этилена с последующим гидрированием образовавшегося пропаналя:
C2H4 + CO + H2 → CH3-CH2-CHO
CH3-CH2-CHO + H2 → CH3-CH2-CH2-OH
1-Пропанол получается в качестве побочного продукта при сбраживании зерна на этанол, но этот способ получения не имеет особого промышленного значения.

ПРОПИЛОВЫЙ СПИРТ
Лабораторные методы получения

ЛАБОРАТОРНЫЙ СПОСОБ
Взаимодействие галогенопроизводных со щелочью (гидролиз галогеналканов):
С3H7-Cl + NaOH → С3H7-ОН + NaCl
Синтез из альдегидов при помощи реактива Гриньяра:
HCOH+C2H5MgCl → С2H5-CН2-O-MgCl
С2H5-CН2-O-MgCl + H2O → С3H7-ОН

ПРОПИЛОВЫЙ СПИРТ
Физико-химические методы исследования

ФИЗИКО-ХИМИЧЕСКИЕ МЕТОДЫ ИССЛЕДОВАНИЯ
Титриметрические методы
Фотометрические методы
Метод тонкослойной хроматографии
Метод масс-спектрометрии
Метод газожидкостной хроматографии
Метод хромато-масс-спектрометрии
Радиоуглеродный анализ

ПРОПИЛОВЫЙ СПИРТ
Методы идентификации

МЕТОДЫ ИДЕНТИФИКАЦИИ
(КАЧЕСТВЕННЫЕ РЕАКЦИИ)
Проба Лукаса заключается в действии на спирт смеси соляной кислоты и хлорида цинка. При этом происходит образование алкилхлорида, который сначала образует эмульсию со спиртом, а затем отслаивается в виде второй фазы. Проба позволяет различить спирты с разным строением углеродной цепи: третичные спирты реагируют практически мгновенно, вторичные — примерно через 5 минут, а первичные реагируют очень медленно.

МЕТОДЫ ИДЕНТИФИКАЦИИ
(КАЧЕСТВЕННЫЕ РЕАКЦИИ)
Спирты можно отличить от алкенов и алкинов — и в действительности от почти любого другого класса соединений по их окислению хромовым ангидридом в водном растворе серной кислоты: в течение двух секунд прозрачный оранжевый раствор становится голубовато-зеленым и мутнеет. Третичные спирты не дают этой реакции

МЕТОДЫ ИДЕНТИФИКАЦИИ
(КАЧЕСТВЕННЫЕ РЕАКЦИИ)
Наличие в молекуле ОН-группы часто обнаруживают по образованию сложного эфира при действии хлористого ацетила или ангидрида. Некоторые сложные эфиры имеют приятный запах; другие представляют собой твердые вещества с четкими температурами плавления, и их можно использовать в качестве производных для идентификации.

МЕТОДЫ ИДЕНТИФИКАЦИИ
(КАЧЕСТВЕННЫЕ РЕАКЦИИ)
Проба Мейера позволяет дифференцировать первичные, вторичные и третичные спирты по реакции получаемых из них нитропроизводных с азотистой кислотой. На первой стадии спирты превращают в галогенопроизводные, а затем — в нитроалканы. При взаимодействии нитросоединений с HNO2 раствор приобретает красную окраску при подщелачивании, если исходный спирт был первичным; раствор в хлороформе становится синим, если спирт был вторичным. Третичные спирты дают отрицательную реакцию (бесцветный раствор).

ПРОПИЛОВЫЙ СПИРТ
Применение

ПРИМЕНЕНИЕ
1-Пропанол применяют в качестве растворителя для восков, полиамидных чернил, природных и синтетических смол, полиакрилонитрила; в производстве полиэтилена низкого давления; для получения карбометоксицеллюлозы; как обезжириватель металлов; сорастворитель поливинилхлоридных адгезивов; желатинирующий и пластифицирующий агент целлюлозноацетатных плёнок; алкилирующий агент. Его используют также для синтеза пропионовой кислоты, пропионового альдегида, пропилацетата, пропиламина, ПАВ, пестицидов, некоторых фармацевтических препаратов.

ПРОПИЛОВЫЙ СПИРТ
Список использованной литературы