реакцмм алканов новое (1)

Содержание

Слайд 2

CnH2n+2

Химическая устойчивость алканов объясняется высокой прочностью б - связей С-С и С-Н,

CnH2n+2 Химическая устойчивость алканов объясняется высокой прочностью б - связей С-С и
а также их неполярностью. Неполярные связи С-С и С-Н не склонны к ионному разрыву, но способны расщепляться гомолитически под действием активных свободных радикалов.

В обычных условиях алканы химически инертны. Они устойчивы к действию многих реагентов: не взаимодействуют с концентрированными серной и азотной кислотами, с концентрированными и расплавленными щелочами, не окисляются сильными окислителями – перманганатом калия KMnO4 и т. п.

Слайд 3

Наиболее характерны для алканов реакции замещения, отщепления, горения:

Наиболее характерны для алканов реакции замещения, отщепления, горения:

Слайд 4

Реакции замещения.

Протекают по механизму радикального замещения, обозначаемого Sr (англ. substitution radicalic).
а) с

Реакции замещения. Протекают по механизму радикального замещения, обозначаемого Sr (англ. substitution radicalic).
галогенами (с Cl2 – на свету, с Br2 – при нагревании).

hv

трихлорметан
(хлороформ)

hv

тетрахлорметан

Хлорирование метана

CH4 + Cl2

CH3Cl + HCl

хлорметан

CH3Cl + Cl2

hv

CH2Cl2 + HCl

дихлорметан

CH2Cl2 + Cl2

hv

CHCl3 + HCl

CHCl3 + Cl2

CCl4 + HCl

Слайд 5

Механизм реакции замещения

Состоит из 3 стадий:

-зарождение цепи

Cl2

2Cl·

-развитие цепи

CH4

+

Cl·

свет

·CH3

+

HCl

-обрыв цепи

·CH3

·CH3

+

Cl2

CH3Cl

+

Cl·

+

Cl·

CH3Cl

2Cl·

Cl2

2·CH3

C2H6

Механизм реакции замещения Состоит из 3 стадий: -зарождение цепи Cl2 2Cl· -развитие

Слайд 6

Общая схема реакции Sr

* Замещение у хлорметана идет легче, чем у метана,

Общая схема реакции Sr * Замещение у хлорметана идет легче, чем у
так как атом хлора поляризует связи С-Н и делает их реакционноспособными.
* Замещение легче всего идет у третичного атома углерода, сложнее – у вторичного, первичного атомов.

Слайд 7

Взаимодействие со фтором

в) в атмосфере фтора происходит следующая реакция:

Взаимодействие со фтором в) в атмосфере фтора происходит следующая реакция:

Слайд 8

Нитрование алканов

б) замещение может происходить с азотной кислотой при t=140º (реакция Коновалова),

Нитрование алканов б) замещение может происходить с азотной кислотой при t=140º (реакция
при этом получаются нитросоединения:

Схема реакции:

R-H + HO-NO2

140-150 C°,P

R-NO2 + H2O

Слайд 9

Реакции отщепления.

а) дегидрирование:

CH3 – CH3

Pt,t°

CH2=CH2 + H2

б) крекинг алканов:

CH3 – CH2 –

Реакции отщепления. а) дегидрирование: CH3 – CH3 Pt,t° CH2=CH2 + H2 б)
CH2 – CH3


C2H6 + C2H4

в) полное термическое разложение:

CH4

1000° C

C + 2H2

г) для метана характерен пиролиз:

2CH4

C2H2 + 3H2

1500° C

CnH2n+2

nC + (n +1)H2

этилен

этан

этен

ацетилен

Слайд 10

Крекинг алканов

Крекинг – реакции расщепления углеродного скелета крупных молекул при нагревании и

Крекинг алканов Крекинг – реакции расщепления углеродного скелета крупных молекул при нагревании
в присутствии катализаторов.
При температуре 450 – 700 ° С алканы распадаются за счет разрыва связей С – С (более прочные связи С – Н при этом сохраняются) и образуются алканы и алкены с меньшим числом углеродных атомов.
Распад связей происходит гомолитически с образованием свободных радикалов:

Слайд 11

Виды крекинга

Виды крекинга

Слайд 12

Реакции окисления.

а) все алканы горят с образованием углекислого газа и воды :

*

Реакции окисления. а) все алканы горят с образованием углекислого газа и воды
б) при недостатке кислорода алканы могут сгорать до угарного газа или с образованием сажи (коптят):

в) каталитически алканы могут окисляться с разрывом С – С связи примерно в середине молекулы:

Слайд 13

Реакции изомеризации.

Алканы подвергаются изомеризации при нагревании на катализаторе AlCl3 :

Реакции изомеризации. Алканы подвергаются изомеризации при нагревании на катализаторе AlCl3 :

Слайд 14

Ароматизация.

Алканы с 6 и более атомами углерода вступают в реакции дегидрирования с

Ароматизация. Алканы с 6 и более атомами углерода вступают в реакции дегидрирования
образованием цикла (дегидроциклизации) :