Согласованное и несогласованное действие заместителей в бензольном кольце

Слайд 2

Цель: узнать, в каком положении окажется третий заместитель у дизамещенных производных бензола. Задачи:

Цель: узнать, в каком положении окажется третий заместитель у дизамещенных производных бензола.
определить, в каких случаях наблюдается согласованная и несогласованная ориентация; определить сравнительную силу ориентирующего действия заместителей.

Слайд 3

Если бензольное ядро содержит оба заместителя одного рода, которые расположены в мета-положении

Если бензольное ядро содержит оба заместителя одного рода, которые расположены в мета-положении
по отношению друг к другу:

СОГЛАСОВАННАЯ ОРИЕНТАЦИЯ

Слайд 4

Если бензольное ядро содержит два заместителя разного рода, которые находятся в орто-

Если бензольное ядро содержит два заместителя разного рода, которые находятся в орто-
или пара-положениях по отношению к друг к другу:

СОГЛАСОВАННАЯ ОРИЕНТАЦИЯ

Слайд 6

Несогласованная ориентация

Несогласованная ориентация

Слайд 7

Несогласованная ориентация

Для заместителей первого рода:
-O- > -NR2 > -NHR > -NH2 > -OH > -OR

Несогласованная ориентация Для заместителей первого рода: -O- > -NR2 > -NHR >
> -CH3 > -F > -Cl > -Br > -I

Слайд 8

Несогласованная ориентация

Для заместителей второго рода:
-NO2 > -CN > -SO3H > -COH > -COR

Несогласованная ориентация Для заместителей второго рода: -NO2 > -CN > -SO3H >
> -COOH > -COOR > -CONH2