Спирты. Общая формула, номенклатура

Спирты. Общая формула, номенклатура.
Спирты – это производные углеводородов, в которых группа –ОН непосредственно не связана с атомами углерода ароматического кольца.
Общая формула спиртов CnH2n+1-OH
-OH - функциональная группа, которая определяет химические свойства спиртов.

Номенклатура спиртов.

Классификация спиртов.
1.По строению углеводородного радикала.
2.По числу гидроксильных групп.
3.По характеру атома углерода.

Классификация спиртов
По строению углеводородного радикала.
Предельные
CH3-CH2-CH2-OH
Пропанол-1
Непредельные
CH2=CH-CH2-OH
Пропен-2-ол-1
Ароматические
C6H5- CH2-OH
Фенилметанол,
Бензиловый спирт

Классификация спиртов
По числу гидроксильных групп.
Одноатомные
CH3-OH
метанол
Двухатомные
HO-CH2-CH2-OH
Этандиол-1,2
ЭТИЛЕНГЛИКОЛЬ
Многоатомные
CH2-СH-CH2
OH OH OH
Пропантриол-1,2,3
ГЛИЦЕРИН

Классификация спиртов
По характеру атома углерода.
Первичные
СН3-СН2-СН2-ОН
Пропанол-1
Вторичные
СН3-СН- СН3
OH
пропанол-2
Третичные
СН3
СН3-С-СH3
OH
2-метилпропанол-2

Изомерия
1.Углеродного скелета
CH3
CH3-CH-CH2-OH CH3-C-OH
CH3 CH3
2-метилпропанол-1 2-метилпропанол-2
2. Положения гидроксильной группы
CH3-CH2-CH2-OH CH3-CH-CH3 пропанол-2
пропанол-1 OH
3. Межклассовая изомерия с простыми эфирами
CH3-CH2-OH этиловый спирт ; CH3 – O -СН 3 простой эфир

Физические свойства
Спирты имеющие в составе с 1 по 10 углеродных атомов – жидкости, свыше 11- твёрдые вещества.
Спирты лучше растворяются в воде, чем предельные УВ, с увеличением молекулярной массы растворимость спиртов уменьшается и возрастает температура кипения, увеличивается плотность.
Спирты имеют меньшую плотность чем вода.

Химические свойства спиртов
1. Взаимодействие со щелочными металлами
C2H5OH+2Na= C2H5ONa+H2
2. Взаимодействие с галогеноводородами
C2H5OH+HBr C2H5Br+H2O
3. Межмолекулярная дегидратация
C2H5OH+HOC2H5 → (C2H5)2O+H2O Образуется диэтиловый эфир
4. Дегидрирование

Химические свойства спиртов
5. Внутримолекулярная дегидратация (в присутствии серной кислоты)
C2H5OH → CН2 = CН2 + H2O
В более мягких условиях при нагревании простейших первичных спиртов с 96%-ной серной кислотой при 130-140oС преимущественно получаются простые эфиры.

Химические свойства спиртов
Этим способом получают простейшие простые эфиры - диэтиловый, дипропиловый и дибутиловый эфиры и циклические простые эфиры, например, тетрагидрофуран и диоксан. Вторичные и третичные спирты в этих условиях дегидратируются с образованием алкенов.
6. Дегидратация и дегидрирование этанола
(реакция С.В.Лебедева)
C2H5OH → (t, ZnO+Al2O3)→ H2 + H2O + бутадиен-1,3

7. О к и с л е н и е с п и р т о в:
Окислители – KMnO4 , K2Cr2O7 + H2SO4, CuO, O2+ катализатор Cu
Легкость окисления спиртов уменьшается в ряду:
Первичные > вторичные > третичные

Окисление спиртов
Непосредственным продуктом окисления первичных спиртов являются альдегиды, а вторичных – кетоны. Образующиеся при окислении спиртов альдегиды легко окисляются до кислот, поэтому альдегиды из первичных спиртов получают окислением дихроматом калия в кислотной среде при температуре кипения альдегида. Испаряясь, альдегиды не успевают окислиться.
tкип альдегида
1) 3C2H5OH + K2Cr2O7 + 4H2SO4 = 3CH3CHO↑ + K2SO4 + Cr2(SO4)3 + 7H2O
С избытком окислителя (KMnO4, K2Cr2O7) в любой среде первичные спирты окисляются до карбоновых кислот или их солей, а вторичные – до кетонов.
2) 5C2H5OH + 4KMnO4 + 6H2SO4 → 5CH3COOH + 4MnSO4 + 2K2SO4 + 11H2O
3) 3CH3–CH2OH + 2K2Cr2O7 + 8H2SO4 → 3CH3–COOH + 2K2SO4 + 2Cr2(SO4)3 + 11H2O
4)

Окисление спиртов
5) Третичные спирты в этих условиях не окисляются, а метиловый спирт окисляется до углекислого газа.
Окисление оксидом меди (II)
Первычные окисляются до альдегидов, вторичные – до кетонов.
3C2H5OH + K2Cr2O7 + 4H2SO4 = 3CH3CHO + K2SO4 + Cr2(SO4)3 + 7H2O (нагревание)

Окисление спиртов
7) Каталитическое дегидрирование первичных спиртов с образованием альдегидов, а вторичных – с образованием кетонов
В промышленности дегидрированием спиртов получают такие соединения, как ацетальдегид, ацетон, метилэтилкетон и циклогексанон. Процессы протекают в токе водяного пара. Наиболее распространенными процессами являются:
3C2H5OH + K2Cr2O7 + 4H2SO4 = 3CH3CHO + K2SO4 + Cr2(SO4)3 + 7H2O (нагревание)

Окисление спиртов
3C2H5OH + K2Cr2O7 + 4H2SO4 = 3CH3CHO + K2SO4 + Cr2(SO4)3 + 7H2O (нагревание)

Окисление многоатомных спиртов
Двухатомный спирт, этиленгликоль HOCH2–CH2OH,
при нагревании в кислой среде с раствором KMnO4 или K2Cr2O7
легко окисляется до щавелевой кислоты,
а в нейтральной – до оксалата калия.
5СН2(ОН) – СН2(ОН) + 8КMnO4+12H2SO4→ 5HOOC –COOH +8MnSO4 +4К2SO4 +22Н2О
3СН2(ОН) – СН2(ОН) + 8КMnO4→ 3KOOC –COOK +8MnO2 +2КОН +8Н2О
3C2H5OH + K2Cr2O7 + 4H2SO4 = 3CH3CHO + K2SO4 + Cr2(SO4)3 + 7H2O (нагревание)

Способы получения
1.Гидратацией алкенов
СН2=СН2+ Н2О →СН3-СН2-ОН
2.Специфические
а)Метанола – из синтез – газа
СО+2Н2→СН3ОН
б) этанола – брожением
С6Н12О6→2С2Н5ОН + 2СО2

Применение этилового спирта
В медицине этиловый спирт в первую очередь используется как антисептик. Дубящие свойства 96 % этилового спирта используются для обработки операционного поля или в некоторых методиках обработки рук хирурга. Также спирт можно использовать при ожогах. Быстро испаряясь, он охладит поверхность, уменьшит боль, а главное - предотвратит образование пузырей. Спирт - это отличное жаропонижающее средство. При растирании тела этанол быстро испарится и снизит температуру кожи и организма в целом. Этанол вызывает расширение кровеносных сосудов. Усиление потока крови приводит к покраснению кожи и ощущению теплоты.

Качественной реакцией на многоатомные спирты является их взаимодействие со свежеполученным осадком гидроксида меди( II), который растворяется с образованием ярко- синего раствора.