Углеводы

ЦЕЛЬ УРОКА
История открытия углеводов.
Классификация углеводов.
Строение глюкозы и фруктозы.
Свойства глюкозы.
Биологическая роль углеводов.

История открытия углеводов
Начало XVII века
в 1615 году Фабрицио Бартолетти выделил из молока лактозу
в 1637 году Анджело Сала описал способ очистки тростникового сахара.
в 1747 году Андреас Маргграф, разглядывая в микроскоп корнеплоды сахарной свеклы, нашел в них кристаллы сахара, а затем научился и выделять его.
Середина XVIII века

История открытия углеводов
Начало XIX века
в 1802 году француз Жозеф Луи Пруст выделил
глюкозу из виноградного сока.
в 1811 году Константин Сигизмундович Кирхгоф получил виноградный сахар из крахмала
в 1844 году Карл Эрнестович Шмидт ввёл термин „углеводы“, а позже обнаружил виноградный сахар не в соке растения, а в крови.
в 1884 году Эмиль Герман Фишер разработал рациональные
формулы, номенклатуру и классификацию углеводов (1890) .
в 1915 году Уолтер Норман Хеуорс придумал новый метод для исследования структуры углеводов, усовершенствовал их номенклатуру и предложил удобные формулы для изображения.

Классификация углеводов
Сn (Н2О)m
Углеводы
Моносахариды
Олигосахариды
Полисахариды
Альдозы
Кетозы
С = О
|
Н
> С = О
Тетрозы С4 Н8 О4
эритроза
Пентозы С5 Н10 О5
рибоза
дезоксирибоза
Гексозы С6 Н12 О6
глюкоза
фруктоза
галактоза
Биозы
Триозы и т.д.
Восстанавливающие
Невосстанавливающие
Разветвлённые
крахмал
гликоген
Линейные
целлюлоза
Н Н Н
| | |
Н-С – С – С - С = О
| | | |
ОН ОН ОН Н
эритроза
Н Н Н
| | |
Н2С - С – С – С - С = О
| | | | |
ОН ОН ОН ОН Н
рибоза
Н Н ОН Н
| | | |
Н2С - С – С – С- С - С = О
| | | | | |
ОН ОН ОН Н ОН Н
глюкоза
Н Н Н
| | |
Н2С - С – С – С - С = О
| | | | |
ОН ОН ОН Н Н
дезоксирибоза
Н Н ОН
| | |
Н2С - С – С – С - С - СН2
| | | | || |
ОН ОН ОН Н О ОН
фруктоза

Строение глюкозы
α- D-глюкоза
β- D-глюкоза

Строение глюкозы
D - глюкоза
L- глюкоза
Оптическая изомерия

Физические свойства
Моносахариды
бесцветные кристаллические вещества;
сладкие на вкус; (фруктоза слаще глюкозы в 3 раза)
хорошо растворимые в воде;
плохо растворимые в спирте.

Химические свойства
I.Реакции с участием альдегидной группы
А) гидрирования (восстановления)
+
Н2
Ni
сорбит

Химические свойства
I.Реакции с участием альдегидной группы
Б) Окисления
+
Аg2О
NН4ОН
глюконовая кислота
t°
+
2Аg
Сu(ОН)2
t°
Cu2О
+
Н2О

Химические свойства
II.Реакции с участием гидроксильной группы
А) Качественная реакция на глюкозу, как многоатомный спирт
+
глюконат меди
Сu(ОН)2
-2Н2О

Химические свойства
III. Специфические свойства глюкозы
Спиртовое брожение
молочная кислота
С6Н12О6
С2Н5ОН
СО2
Ферменты дрожжей
+
2
2
Маслянокислое брожение
С6Н12О6
Ферменты
Ферменты
СН3 – СН2-СН2-СООН
+
+
СО2
Н2
2
2
Молочнокислое брожение
С6Н12О6
СН3 – СН (ОН)-СООН
Лимоннокислое брожение
2
С6Н12О6
Ферменты
НООС – СН2 - СН (ОН) - СН2 – СООН
|
СООН
лимонная кислота
+
Н2О
2