Алифатические соединения. Тема № 6

Помимо душистых веществ терпенового и ароматического рядов, в составе эфирных масел и экстрактов нередки соединения иной структуры, в том числе соединения алифатического ряда. (Алифатические соединения в органической химии — соединения, не содержащие ароматических связей).
6.1 Спирты
(Z-3)-гексен-1-ол, С6Н12О.
Представляет собой бесцветную, интенсивно пахнущую жидкость, которая в разбавленных растворах имеет запах свежих листьев и травы.
Содержится в листьях и других зеленых частях растений, во многих фруктах и эфирных маслах. В эфирном масле из зеленых листьев чая его доля достигает 30 %, а в эфирном масле тутового дерева – 50 %.

Спирт листьев фиалки (E-2),(Z-6)-нонадиен-1-ол, С9Н16О.
Порог обоняния этого спирта не превышает одной части на 100 миллиардов. В чистом виде этот спирт имеет сильный и тяжелый запах жира, но при большом разбавлении приобре-тает приятный запах листьев фиалки.

Алифатические спирты нередко связаны в сложные эфиры карбоновых кислот. В листьях чая, наряду с (Z-3)-гексен-1-олом, присутствуют его формиат и ацетат, обладающие запахом зелени и фруктов.
В бобах какао и болгарском перце найден изоамилпропионат, обладающий запахом груши и ананаса. Бутилбутират, имеющий запах ананаса и банана, содержится во многих фруктах и в меде; изоамилизовалерат с фруктовым запахом, напоминающим аромат яблока, присутствует в бананах и некоторых эфирных маслах.
Алифатические спирты и их сложные эфиры находят широкое применение в качестве компонентов парфюмерных композиций, пищевых эссенций, косметических отдушек. Для практических целей их получают химическим синтезом, используя разнообразный арсенал реакций органической химии.

6.2 ОКСОСОЕДИНЕНИЯ
6.2.1 Альдегиды
Насыщенные и ненасыщенные альдегиды С6 – С12 содержатся среди душистых веществ многих растений. Как правило, это бесцветные жидкости нерастворимые в воде. В чистом виде они обладают интенсивным, но не особенно приятным запахом, который лишь в сильно разбавленных растворах приобретает парфюмерные достоинства. Присутствие даже малых количеств подобных альдегидов оказывает заметное влияние на запах эфирных масел.

Гептаналь, С7Н14О (энантовый альдегид, энантол), обладает резким, неприятным запахом; в разбавленных растворах приобретает цветочный аромат. Найден в эфирном масле розы, мускатного шалфея, и некоторых других маслах.
Используют, главным образом, в синтезах душистых веществ.
Октаналь, С8Н16О (каприловый альдегид), MR 128,2; имеет резкий запах жира. В разбавленных растворах приобретает аромат апельсина. Присутствует в апельсиновом, мандариновом, лимонном, лемонграссовом и некоторых других маслах.

Октаналь, С8Н16О (каприловый альдегид); имеет резкий запах жира.
В разбавленных растворах приобретает аромат апельсина. Присутствует в апельсиновом, мандариновом, лимонном, лемонграссовом и некоторых других маслах.
Ундеканаль, С11Н22О; MR 170,3; в сильном разбавлении обладает цветочно-фруктовым запахом. Является минорным компонентом многих цитрусовых масел.