Амины и анилин

Определение аминов
Амины - это производные аммиака, в молекулах которого один, два или три атома водорода замещены на углеводородные радикалы
Общая формула - R-NH2

Классификация аминов
В зависимости от радикала бывают
ПРЕДЕЛЬНЫЕ
CH3—NH2
НЕПРЕДЕЛЬНЫЕ
CH2 =CH—NH2
АРОМАТИЧНЫЕ
C6H5—NH2

Классификация аминов
В зависимости от строения аминогруппы
ПЕРВИЧНЫЕ
R—NH2
ВТОРИЧНЫЕ
R—NH—R
ТРЕТИЧНЫЕ
R—N—R
|
R

Первичные амины
Аминогруппа —NН2
Метиламин
СН3—NН2
Фениламин
С6Н5—NН2
(Анилин)

Вторичные амины
Аминогруппа —NН —
Диметиламин
СН3—NН—СН3
Метилэтиламин СН3—NН—С2Н5

Третичные амины
Аминогруппа —N—
|
Триметиламин
СН3—N—СН3
|
СН3
Диметилэтиламин
СН3—N—СН3
|
С2Н5

Номенклатура аминов
Перечисляя радикалы + амин
СН3 – NН2 метиламин
Различные радикалы – в алфавитном порядке
CH3-CH2-NH-CH3 метилэтиламин
Одинаковые радикалы – с приставками «ди» и «три»
(CH3)2NH диметиламин
Как производные углеводородов
3 2 1
CH3-CH2-CH2-NH2 пропанамин-1

Изомерия аминов
Углеродного скелета
4 3 2 1
CH3-CH2-CH2-CH2-NH2 бутанамин-1
Положения аминогруппы
3 2 1
CH3-CH2-CH2-NH2 пропанамин-1
Степени замещенности азота в аминах
Пространственная изомерия

Присоединение водорода по донорно-акцепторному механизму
..
H3N + H+ NH4+ Ион аммония
..
H3CNH2 + H+ H3CNH3+
Ион метиламмония
..
C6H5NH2 + H+ C6H5NH3+
Ион фениламмония

Основные свойства аминов
(взаимодействие с кислотами)
H3CNH2 + HCl [CH3NH3]+Cl-
хлорид метиламмония
C6H5NH2 + HCl [C6H5NH3]+Cl-
хлорид фениламмония

Горение аминов
4H3CNH2 + 9O2 CO2+10H2O+2N2

Ослабление основных свойств
CH3NH2 NН3 C6H5NH2
Причина-влияние радикала

Открытие анилина
В 1843году Гофман доказал, что 4 тела есть одно вещество -АНИЛИН
Ф.Ф. Рунге –цианод (в Берлине)
Унфердорбенк-
кристалин (Саксония)1826
1840г Ю.Ф. Фрицше анилин (Петербург)
1841г Н.Н. Зинин бензидам