Синтез метилового эфира цинкофорина

кислород-содержащий антибиотик-ионофор
впервые был выделен из Streptomyces griseus в 1984
показывает высокую in vivo активность против грам-положительных бактерий
и Clostridium coelchii
его метиловый эфир хорошо ингибирует развитие вируса гриппа
название произошло от очень высокой склонности к связыванию ионов цинка
Цинкофорин
(Zincophorin)

Цинкофорин
(Zincophorin)
Предыдущий синтез 1:
Myashita, 2004, 39 стадий (LLS)
Предыдущие синтезы 2:
Danishefsky, 1987, 35 стадий (LLS)
Cossy, 2003, 30 стадий (LLS)
Guindon, 2015, 49 стадий (LLS)
Leighton, 2011, 21 стадия (LLS), выход 4.3%
Krische, 2015, 13 стадий (LLS), выход 1.4%

Ретросинтетический анализ

Ретросинтез альдегида 10

Синтез винилбороната 13

Синтез бромида 19

Синтез альдегида 10

Синтез этил кетона 11

Синтез Ме эфира цинкофорина 2