Слайд 2Тема лекции:
Ароматические и ненасыщенные альдегиды и кетоны
Ароматические альдегиды – соединения, в молекулах
![Тема лекции: Ароматические и ненасыщенные альдегиды и кетоны Ароматические альдегиды – соединения,](/_ipx/f_webp&q_80&fit_contain&s_1440x1080/imagesDir/jpg/901429/slide-1.jpg)
которых альдегидная группа связана непосредственно с бензольным ядром или с атомом углерода в боковой цепи.
Слайд 3Ароматические кетоны
Чисто ароматические
Жирно-ароматические
![Ароматические кетоны Чисто ароматические Жирно-ароматические](/_ipx/f_webp&q_80&fit_contain&s_1440x1080/imagesDir/jpg/901429/slide-2.jpg)
Слайд 4Способы получения
Общие способы получения
1. Гидролиз геминальных дигалогенидов ароматического ряда
![Способы получения Общие способы получения 1. Гидролиз геминальных дигалогенидов ароматического ряда](/_ipx/f_webp&q_80&fit_contain&s_1440x1080/imagesDir/jpg/901429/slide-3.jpg)
Слайд 52. Восстановление ацилгалогенидов до альдегидов
![2. Восстановление ацилгалогенидов до альдегидов](/_ipx/f_webp&q_80&fit_contain&s_1440x1080/imagesDir/jpg/901429/slide-4.jpg)
Слайд 6Специфические способы получения
Синтез ароматических альдегидов
1. Окисление метиларенов (Ar-CH3)
![Специфические способы получения Синтез ароматических альдегидов 1. Окисление метиларенов (Ar-CH3)](/_ipx/f_webp&q_80&fit_contain&s_1440x1080/imagesDir/jpg/901429/slide-5.jpg)
Слайд 7Каталитическое окисление ароматических углеводородов кислородом воздуха в газовой фазе
![Каталитическое окисление ароматических углеводородов кислородом воздуха в газовой фазе](/_ipx/f_webp&q_80&fit_contain&s_1440x1080/imagesDir/jpg/901429/slide-6.jpg)
Слайд 82. Формилирование аренов
Реакция Гаттермана-Коха
Механизм реакции
![2. Формилирование аренов Реакция Гаттермана-Коха Механизм реакции](/_ipx/f_webp&q_80&fit_contain&s_1440x1080/imagesDir/jpg/901429/slide-7.jpg)
Слайд 9Реакция Гаттермана - формилирование аренов действием НСN и HCl в присутствии кислот
![Реакция Гаттермана - формилирование аренов действием НСN и HCl в присутствии кислот Льюиса](/_ipx/f_webp&q_80&fit_contain&s_1440x1080/imagesDir/jpg/901429/slide-8.jpg)
Льюиса
Слайд 11Формилирование по Вильсмейеру - формилирование при действии на арены хлориминиевой соли -
![Формилирование по Вильсмейеру - формилирование при действии на арены хлориминиевой соли - реагента Вильсмейера](/_ipx/f_webp&q_80&fit_contain&s_1440x1080/imagesDir/jpg/901429/slide-10.jpg)
реагента Вильсмейера
Слайд 12Синтез ароматических кетонов
Ацилирование аренов по реакции Фриделя-Крафтса
![Синтез ароматических кетонов Ацилирование аренов по реакции Фриделя-Крафтса](/_ipx/f_webp&q_80&fit_contain&s_1440x1080/imagesDir/jpg/901429/slide-11.jpg)
Слайд 13Реакция Гёша - ацилирование электроноизбыточных ароматических соединений нитрилами в присутствии кислот Льюиса
![Реакция Гёша - ацилирование электроноизбыточных ароматических соединений нитрилами в присутствии кислот Льюиса и хлороводорода](/_ipx/f_webp&q_80&fit_contain&s_1440x1080/imagesDir/jpg/901429/slide-12.jpg)
и хлороводорода
Слайд 14Строение и химические свойства
Уменьшается электрофильность карбонильного атома углерода из-за наличия π−π-сопряжения (-I
![Строение и химические свойства Уменьшается электрофильность карбонильного атома углерода из-за наличия π−π-сопряжения](/_ipx/f_webp&q_80&fit_contain&s_1440x1080/imagesDir/jpg/901429/slide-13.jpg)
и –M-эффекты С=О группы);
Скорость реакций с нуклеофильными реагентами ниже, чем для алифатических альдегидов и кетонов;
Электрофильные реагенты атакуют бензольное ядро в мета-положения, но скорость реакции ниже, чем для незамещенного бензола из-за уменьшения электронной плотности в кольце
Слайд 15Общие свойства, аналогичные алифатическим альдегидам и кетонам
![Общие свойства, аналогичные алифатическим альдегидам и кетонам](/_ipx/f_webp&q_80&fit_contain&s_1440x1080/imagesDir/jpg/901429/slide-14.jpg)
Слайд 16реакция Кляйзена−Шмидта - конденсация ароматических альдегидов с алифатическими карбонильными соединениями
![реакция Кляйзена−Шмидта - конденсация ароматических альдегидов с алифатическими карбонильными соединениями](/_ipx/f_webp&q_80&fit_contain&s_1440x1080/imagesDir/jpg/901429/slide-15.jpg)
Слайд 17Специфические реакции ароматических альдегидов и кетонов
Реакция Канниццаро
Механизм:
![Специфические реакции ароматических альдегидов и кетонов Реакция Канниццаро Механизм:](/_ipx/f_webp&q_80&fit_contain&s_1440x1080/imagesDir/jpg/901429/slide-16.jpg)
Слайд 21α,β-Ненасыщенные альдегиды и кетоны
Акролеин
кротоновый альдегид CH3-CH=CH-CHO
Метилвинилкетон СН3—СО—СН=СН2
Способы получения акролеина:
а) альдольная
![α,β-Ненасыщенные альдегиды и кетоны Акролеин кротоновый альдегид CH3-CH=CH-CHO Метилвинилкетон СН3—СО—СН=СН2 Способы получения](/_ipx/f_webp&q_80&fit_contain&s_1440x1080/imagesDir/jpg/901429/slide-20.jpg)
конденсация формальдегида с ацетальдегидом
Слайд 22прямое каталитическое окисление пропилена
дегидратация глицерина
![прямое каталитическое окисление пропилена дегидратация глицерина](/_ipx/f_webp&q_80&fit_contain&s_1440x1080/imagesDir/jpg/901429/slide-21.jpg)
Слайд 23Способы получения метилвинилкетона:
гидратацией винилацетилена:
конденсацией формальдегида с ацетоном
![Способы получения метилвинилкетона: гидратацией винилацетилена: конденсацией формальдегида с ацетоном](/_ipx/f_webp&q_80&fit_contain&s_1440x1080/imagesDir/jpg/901429/slide-22.jpg)
Слайд 24Химические свойства
Свойства алкенов и диенов
(реакции AdE – 1,2- и 1,4-присоединение)
Свойства альдегидов
![Химические свойства Свойства алкенов и диенов (реакции AdE – 1,2- и 1,4-присоединение)](/_ipx/f_webp&q_80&fit_contain&s_1440x1080/imagesDir/jpg/901429/slide-23.jpg)
(реакции AdN – 1,2- и 1,4-присоединение)
Слайд 25а) взаимодействие с HBr (AdE) -1,4-присоединение
![а) взаимодействие с HBr (AdE) -1,4-присоединение](/_ipx/f_webp&q_80&fit_contain&s_1440x1080/imagesDir/jpg/901429/slide-24.jpg)
Слайд 26б) взаимодействие с галогенами – аналогично алкенам (АdE)
![б) взаимодействие с галогенами – аналогично алкенам (АdE)](/_ipx/f_webp&q_80&fit_contain&s_1440x1080/imagesDir/jpg/901429/slide-25.jpg)
Слайд 27в) взаимодействие с аммиаком (АdN) – 1,4-
г) взаимодействие с сероводородом (АdN)
![в) взаимодействие с аммиаком (АdN) – 1,4- г) взаимодействие с сероводородом (АdN) – 1,4-](/_ipx/f_webp&q_80&fit_contain&s_1440x1080/imagesDir/jpg/901429/slide-26.jpg)
– 1,4-
Слайд 28д) взаимодействие с СН3MgI
Альдегиды – 1,2-присоединение:
Кетоны – 1,2- и 1,4-присоединение:
![д) взаимодействие с СН3MgI Альдегиды – 1,2-присоединение: Кетоны – 1,2- и 1,4-присоединение:](/_ipx/f_webp&q_80&fit_contain&s_1440x1080/imagesDir/jpg/901429/slide-27.jpg)
Слайд 29е) взаимодействие с HCN (AdN)
Альдегиды – 1,2-присоединение:
Кетоны – 1,4-присоединение
![е) взаимодействие с HCN (AdN) Альдегиды – 1,2-присоединение: Кетоны – 1,4-присоединение](/_ipx/f_webp&q_80&fit_contain&s_1440x1080/imagesDir/jpg/901429/slide-28.jpg)
Слайд 30ж) реакция Михаэля – с СН-кислотами:
![ж) реакция Михаэля – с СН-кислотами:](/_ipx/f_webp&q_80&fit_contain&s_1440x1080/imagesDir/jpg/901429/slide-29.jpg)
Слайд 31реакция Дильса-Альдера – как алкены
![реакция Дильса-Альдера – как алкены](/_ipx/f_webp&q_80&fit_contain&s_1440x1080/imagesDir/jpg/901429/slide-30.jpg)
Слайд 33Список литературы
Электронный конспект лекции на сайте учебного портала МИРЭА https://online-edu.mirea.ru/course/view.php?id=1628
Реутов, О. А.
![Список литературы Электронный конспект лекции на сайте учебного портала МИРЭА https://online-edu.mirea.ru/course/view.php?id=1628 Реутов,](/_ipx/f_webp&q_80&fit_contain&s_1440x1080/imagesDir/jpg/901429/slide-32.jpg)
Органическая химия : учебник : в 4 частях / О. А. Реутов, А. Л. Курц, К. П. Бутин. — 6-е изд. — Москва : Лаборатория знаний, [б. г.]. — Часть 3 — 2017. — 547 с. — ISBN 978-5-00101-508-6. — Текст : электронный // Лань : электронно-библиотечная система. — URL: https://e.lanbook.com/book/94166 (дата обращения: 07.04.2020). — Режим доступа: для авториз. пользователей.