Фенолы и их применение

Фенолы

Фенолы – это вещества, в которых гидроксогруппа соединена непосредственно с бензольным кольцом.
Ароматический спирт
Не фенол!
Ароматический спирт
Не фенол!
1,3,5-тригидроксибензол
фенол
о-крезол
1-гидрокси-2-метилбензол фенол

Впервые фенол выделил из каменноугольной смолы в 1834 г. Фридлиб Фердинанд Рунге.
Это бесцветное кристаллическое вещество с Тпл = 41°С.
При хранении фенол легко окисляется и полимеризуется, при этом его окраска становится красновато-фиолетовой, плохо растворимо в воде, имеет запах

Сравним свойства фенола и свойства спирта.
2 СН3ОН + 2 Na ?
2 CH3ONa + H2
Спирт
Фенол
метилат натрия
фенолят натрия
И спирты, и фенолы взаимодействуют с активными металлами.
СН3ОН + NaОН ?
Фенолы, в отличие от спиртов, взаимодействуют со щелочами, проявляя при этом свойства кислот!

Бензольное кольцо перетягивает электроны неподеленной пары электронов кислорода. Кислород смещает общую пару от водорода, делая связь О-Н более полярной, а водород более подвижным

Атомы в молекуле взаимно влияют друг на друга. (Теория Бутлерова).
Бензольное кольцо изменило свойства гидроксогруппы!
Есть ли обратное влияние – изменились ли свойства бензольного кольца?

Сравним свойства фенола и бензола
Бензол
Фенол
2,4,6-трибромфенол
Бензол не взаимодействует с бромной водой. Нужен концентрированный бром и УФ!
Бензол нитруется с трудом в присутствии конц. серной кислоты при высокой температуре
Фенол нитруется легко с получением тринитрофенола (пикриновой кислоты)

орто-
Приобретя избыток электронной плотности, бензольное кольцо дестабилизировалось. Отрицательный заряд сосредоточен в орто- и пара-положениях, поэтому эти положения наиболее активны. Замещение атомов водорода происходит именно здесь.
орто-

Фенол легко полимеризуется с формальдегидом.
Из фенолформальдегидной смолы получают термореактивную пластмассу.
O
H
H

Качественная реакция на фенол – взаимодействие с хлоридом железа (III). При этом образуется фиолетовое окрашивание.

Получают фенол в промышленности кумольным методом.
кумол
ацетон

Применение фенола
Антисептик
(карболовая кислота, карболка)
2) Антиокислитель (например, добавляется для этого в гуашь)
3) Для получения пластмасс
4) Красителей
5) Лекарств
6) Взрывчатых веществ
7) Веществ для пропитки древесины

При сплавлении фенола со щелочью в автоклавах в атмосфере углекислого газа и последующей обработкой минеральной кислотой получают салициловую кислоту. Из нее делают аспирин – лекарство, завоевавшее признание как эффективное и дешевое жаропонижающее еще в 1899 году.
Салол также долгое время использовался как лекарство.
Производное фенола входит в состав мази Вишневского

При хлорировании фенола образуется пентахлорфенол C6Cl5OH, производное которого С6Сl5ОNa используется для консервации древесины. Пропитанная его раствором древесина не гниет и не горит.
Погост Кижи. Карелия.
Построен полностью из древесины без единого гвоздя.