Гетероциклические соединения

ГЕТЕРОЦИКЛИЧЕСКИЕ СОЕДИНЕНИЯ представляют собой обширную и чрезвычайную важную группу органических веществ. Наиболее распространенными и важными из них являются азот- , кислород -, и серосодержащие гетероциклы.

2. Пятичленные гетероциклы.
Пиррол и его производные
Пиррол

пиррол

Схема перехода гетероциклических структур

Реакция электрофильного замещения

3. Индол и его производные
индол

Реакция электрофильного замещения индола

Триптофан

Псилоцин

Серотонин

4. Шестичленные гетероциклы. Пиридин и его производные
Пиридин
С6 H5 N
N

N
0,89
1,01
0,96

Реакции электрофильного замещения пиридина

никотиновая кислота (пиридин-3-карбоновая)
COOH
N

витамин РР

пиридоксин В6

лонтрел
(3,6-Дихлорпиколиновая кислота)

5. Группа имидазола
Имидазол
N
N
H

гистидин
гистамин

6. Пиримидин, его окси-
и аминопроизводные
пиримидин
N
N

2,4-диоксипиримидин (урацил)

5-метил-2,4-диоксипиримидин
(тимин)

2-окси-4-аминопиримидин
(цитозин)

7. Гетероциклы с конденсироваными ядрами
Группа пурина
пурин

Окси- и аминопроизводные пурина
Аденин
(6-аминопурин)

Окси- и аминопроизводные пурина
Гуанин
(6-окси-2-аминопурин)

Окси- и аминопроизводные пурина
Мочевая кислота
(2,6,8-триоксипурин)

2,6-диоксипурины (ксантины)
Ксантин
(2,6-диоксипурин)

2,6-диоксипурины (ксантины)
Теобромин
(3,7-диметилксантин)