Гетероциклические соединения. Пятичленные гетероциклы с одним гетероатомом

Гетероциклические соединения (гетероциклы)
органические соединения, содержащие циклы, в состав которых наряду с углеродом входят и атомы других элементов. Могут рассматриваться как карбоциклические соединения с гетерозаместителями (гетероатомами) в цикле.

Классификация
1. По размеру цикла: трех-, четырех-, пяти-, шестичленные

Классификация
2. По типу элемента, входящего в цикл: кислородсодержащие, азотсодержащие, серосодержащие

Классификация
3. По числу гетероатомов: с одним, двумя, тремя гетероатомами

Классификация
4. По степени насыщенности: ароматические, ненасыщенные, насыщенные

Классификация
5. По числу циклов: моноциклические, конденсированные

Пятичленные гетероциклические соединения с одним гетероатомом

Ароматичность
В молекуле пиррола атом азота находится в sp2 – гибридном состоянии, неподелённая пара электронов включена в единое шестиэлектронное облако.
Цикл плоский, все атомы находятся в sp2 – гибридном состоянии, число общих электронов равно 6 цикл ароматический.
NB! Цикл образован пятью атомами, а общих электронов шесть, система является π-избыточной

Варианты протекания реакции замещения

Ацидофобность

Пиррол
Выделен первым из гетероциклов в 1834 г. В природе широко распространен, в основном в виде тетрапиррольных соединений, в которых фрагменты пиррола соединены в единую сопряженную систему:

Кислотные свойства

Реакции электрофильного замещения
Сульфирование

Реакции электрофильного замещения
Нитрование

Реакции электрофильного замещения
Галогенирование

Реакции электрофильного замещения
Алкилирование

Реакции электрофильного замещения
Ацилирование
Карбонилирование

Реакции электрофильного замещения
Реакция с карбонильными соединениями

Ориентирующее действие заместителей

Окисление

Восстановление

Индол
Представляет собой конденсированную систему, состоящую из бензола и пиррола. Цикл ароматичен, все атомы находятся в единой плоскости в состоянии sp2 – гибридизации, электроны на негибридных орбиталях образуют едином 10-ти электронное облако.

Кислотные свойства

Реакции электрофильного замещения

Биологически активные производные

Фуран
Реакции замещения идут только в α-положение!!!!