Химические реакции в органической химии

РЕАКЦИИ С УЧАСТИЕМ ОРГАНИЧЕСКИХ СОЕДИНЕНИЙ
Подчиняются тем же законам (закон сохранения массы и энергии,
закон действующих масс и др.)
И проявляют те же закономерности (стехиометрические, энергетические), что и реакции неорганические

ОРГАНИЧЕСКИЕ РЕАКЦИИ ПРИНЯТО КЛАССИФИЦИРОВАТЬ
по механизмам протекания
Под механизмом реакции понимают последовательность отдельных стадий протекания реакций с указанием промежуточных частиц, образующихся на каждой из этих стадий.
по направлению и конечным продуктам реакции:
Присоединения
Отщепления (Элиминирования)
Замещения
Перегруппировки (Изомеризации)
Окисления и восстановления

По механизму реакции:
Гомолитические (радикальные) реакции R – это реакции, идущие с образованием радикалов (частиц с неспаренным электроном).
А : В → А• + В•
А•; В• - R (радикалы)
Радикальные реакции протекают в газовой фазе или в неполярных растворителях в жестких условиях: высокая t, hν

По механизму реакции :
2. Гетеролитические (ионные или электрофильно-нуклеофильные) реакции – это реакции, происходящие без разрыва электронных пар; оба электрона переходят на орбиталь одного из атомов с образованием аниона.
А : В → А+ + :В-
А+ - электрофильный реагент (электрофил)
:В- - нуклеофильный реагент (нуклеофил)
Ионные реакции протекают в полярных растворителях и требуют умеренной температуры, иногда катализатора.

По направлению и конечному продукту реакции:
Реакции замещения S - реакции, в результате которых происходит замена атома или группы атомов на другой атом или группу атомов.
А-В + С → А-С + В
Например: галогенирование алканов
CH4 + Cl2 hν→ CH3Cl + HCl

По направлению и конечному продукту реакции:
2. Реакции присоединения А – реакции, в результате которых происходит введение атома или группы атомов молекулу непредельного соединения, что сопровождается разрывом π-связи. При этом двойные связи превращаются в одинарные, а тройные – в двойные:
С = С + А – В → А – С – С – В
а) Галогенирование (присоединение галогенов)
CH2 = CH2 + Cl2 → Cl – CH2 – CH2 – Cl

б) гидрирование (присоединение водорода):
CH2 = CH2 + H2 → CH3 – CH3
в) гидрогалогенирование (присоединение галогеноводородов):
CH2 = CH2 + HCl → CH3 – CH2 - Cl
г) гидратация (присоединение воды):
CH2 = CH2 + H – OH → CH3 – CH2 - OH
д) полимеризация
nCH2 = CH2 → [- CH2 – CH2 - ]n

3. Реакции отщепления (элиминирования) - реакции, в результате которых происходит отщепление атомов или группы атомов от органической молекулы с образованием кратный связей:
А – С – С – В → АВ + С = С
а) дегидрирование
CH3 – CH3 t, Ni→ CH2 = CH2 + H2
б) дегалогенирование
CH2Cl – CH2Cl + Zn t→ CH2 = CH2 + ZnCl2
в) дегидрогалогенирование
CH2Cl–CH3+NaOНcпирт.рр→CH2=CH2+NaCl+H2O

г) дегидратация
CH2OH – CH3 t→ CH2 = CH2 + H2O
д) деполимеризация - разрушение молекул полимера до исходных молекул
[- CH2 – CH2 - ]n t, кат.→ nCH2 = CH2
е) крекинг - термическое разложение молекул
C4H10 t→ C2H4 + C2H6

4. Реакции перегруппировки (изомеризации) - реакции, в результате которых происходит перегруппировка атома или группы атомов в молекуле (происходит перемещение атомов или группы атомов от одного фрагмента молекулы к другому без изменения их формулы).
X – A – B → A – B – X
CH3 – CH2 – CH2 – CH3 AlCl3, t→ CH3 – CH (CH3) – CH3

ВЫВОДЫ:
Органические реакции подчиняются общим законам и общим закономерностям их протекания.
Они имеют общие для всех реакций признаки, но имеют и свои характерные особенности.
По механизму протекания реакции делятся на свободнорадикальные и ионные.
По направлению и конечному результату превращения: замещения, присоединения, отщепления, изомеризации, окисления и восстановления

ЗАДАНИЕ: заполнить таблицу