Избранные главы органической стереохимии

Простереоизомерия и прохиральность

Илиел Э., Вайлен С., Дойл М. Основы органической стереохимии М.: Бином, 2007;
Ногради М. Стереохимия. Основные понятия и приложения М.: "МИР", 1984;
Рекомендуемая литература:

Простереоизомерия и прохиральность
Простереоизомерия:
Прохиральность:

Концепция топных отношений
Любой атом (или любой сегмент молекулярной модели является хиротопным, если он существует в хиральном окружении

Гомотопные элементы
Гомотопные (эквивалентные) группы – переводятся одна в другую действием элементов симметрии первого рода (Сn):
Ахиральное
воздействие:
Хиральное
воздействие:

Энантиотопные элементы
Энантиотопные группы – переводятся одна в другую действием элементов симметрии второго рода (σ, i, Sn):
Энантиотопные стороны разделены плоскостью, которая не содержит осей симметрии:

Стереохимия и стереоселективность NAD(P)-зависимых процессов окисления-восстановления
Е1: pro-R/si – АД из Pseudomonas sp. (NAD), Lactobacillius kefir (NADP);
Е2: pro-S/si – АД из Mucor javanicus;
Е3: pro-R/re – АД из дрожжей, HLAD, Thermoanaerobium sp.;
Е4: pro-S/re – неизвестно.

Диастереотопные элементы
Диастереотопные группы не связаны между собой никакими элементами симметрии:
В асимметричных молекулах две любые идентичные группы диастереотопны:
В молекулах с поворотными осями, если оси не имеют отношения к указанным группам:
Диастереотопные стороны:
Диастереотопные стороны разделены плоскостью, которая не является плоскостью симметрии молекулы и не содержит осей симметрии.

Дифферренциация диастереотопных элементов
ЯМР-спектроскопия:
Ахиральные реагенты: