Изомерия

Изомерами называются вещества, у которых одинаковый количественный и качественный состав молекул, но разное расположение атомов в пространстве→у изомеров разные физические и часто-химические свойства.
изомеры
Структурные
Пространственные

Структурные изомеры
У этих изомеров разный порядок соединения атомов
Изомерия углеродного скелета
Изомерия положения кратной связи
Изомерия положения функциональной группы
Изомерия положения заместителей в бензольном кольце
Межклассовая

Изомерия углеродного скелета
У этих изомеров разный порядок соединения атомов углеродной цепочки.
примеры алканов
СН3-СН2-СН2-СН2-СН2-СН2-СН3
1
2
3
4
5
6
7
Нормальный гептан
1
2
СН3-СН-СН2-СН-СН3
СН3
СН3
1
2
3
4
5
2,4-диметилпентан

3
СН3-СН-СН-СН3
СН3
С2Н5
1
2
3
4
2-метил-3-этилбутан
СН3-СН-СН2-СН3
С3Н7
4
1
2
3
4
2-пропилбутан
5
СН3-СН-СН2-СН3
1
2
3
4
СН
СН3
СН3
2-изопропилбутан

примеры алкенов
СН3-СН=СН-СН2-СН2-СН2-СН3
1
2
3
4
5
6
7
Гептен-2
1
2
СН3-СН=СН-СН2-СН-СН3
СН3
1
2
3
4
5
6
5-метилгексен-2
3
СН3-СН=С-СН-СН3
СН3
СН3
1
2
3
4
5
2,4-диметилпентен-2

н-бутан
изобутан

бутен-2
метилпропен

примеры циклоалканов
циклогексан
С6Н12
1

2
СН3
метилциклопентан

3
СН3
СН3
1,2-диметилциклобутан
1
2

4
СН2-СН3
этилциклобутан

примеры спиртов
СН3-СН2-СН2-СН2-СН2-ОН
5
4
3
2
1
Пентанол-1
СН3-СН2-СН-СН2-ОН
СН3
1
2
3
4
2-метилбутанол-1

примеры кетонов
СН3-СН2-СН2-С-СН3
О
5
4
3
2
1
Пентанон-2
СН3-СН-С-СН3
О
СН3
1
2
3
4
3-метилбутанон-2

Изомерия положения кратной связи
примеры алкенов
СН3-СН2-СН2-СН=СН2
5
4
3
2
1
Пентен-1
СН3-СН2-СН=СН-СН3
5
4
3
2
1
Пентен-2

примеры циклоалкенов
СН3
1
2
3
4
5
1-метилциклопентен-1
1

СН3
1
2
3
4
5
1-метилциклопентен-2
2

примеры альдегидов
СН3-СН2-СН=СН-С
5
4
3
2
1
Пентен-2-аль
О
Н
СН2=СН-СН2-СН2-С
5
4
3
2
1
О
Н
Пентен-4-аль

примеры карбоновых кислот
СН3-СН2-СН=СН-С
5
4
3
2
1
О
ОН
СН2=СН-СН2-СН2-С
5
4
3
2
1
О
ОН
Пентен-2-овая к-та
Пентен-4-овая к-та
^
^
^
^

Изомерия положения ФУНКЦИОНАЛЬНОЙ ГРУППЫ
примеры спиртов
СН3-СН2-СН2-СН2-СН2-ОН
5
4
3
2
1
Пентанол-1
СН3-СН2-СН2-СН-СН3
5
4
3
2
1
ОН
Пентанол-2

примеры кетонов
СН3-СН-СН2-С-СН3
О
5
4
3
2
1
СН3
СН3-СН-С-СН2-СН3
О
5
4
3
2
1
СН3
4-метилпентанон-2
4-метилпентанон-2
2-метилпентанон-3

СООН
СН3
2-метилциклобутановая кислота
1
2
примеры карбоновых кислот
1

СООН
СН3
3-метилциклобутановая кислота
1
2
3
2

примеры аминов
СН3-СН2-СН2-СН2-СН2-NН2
5
4
3
2
1
1-аминопентан
СН3-СН2-СН2-СН-СН3
5
4
3
2
1
NH2
2-аминопентан

Изомерия положения заместителей в бензольном кольце
примеры аренов
1
СН3
СН3
2
1
1,2-диметилбензол
ортодиметилбензол

2
СН3
СН3
1
1,3-диметилбензол
метадиметилбензол
3
СН3
СН3
1
1,4-диметилбензол
парадиметилбензол
3
2
3
2
4

примеры фенолов
1
ОН
СН3
2
1
2-метилфенол
(2-крезол)
ортометилфенол
(ортокрезол)

2
ОН
СН3
1
3-метилфенол
(3-крезол)
метаметилфенол
3
2
(метакрезол)
3
ОН
СН3
1
4-метилфенол
(4-крезол)
параметилфенол
3
2
4
(паракрезол)

Межклассовая
алкены и циклоалканы
СН3
СН3
1,2 диметилциклопропан
СН3-СН2-СН=СН-СН3
5
4
3
2
1
Пентен-2
1
2
С5Н10
1
2

алкины и диены
СН3-СН=С=СН-СН3
5
4
3
2
1
Пентадиен-2,3 (диен)
СН3-СН2-С
5
4
3
2
1
С-СН3
Пентин-2 (алкин)

Спирты и простые эфиры
СН3-СН2-СН2-СН2-СН2-ОН
5
4
3
2
1
Пентанол-1(СПИРТ)
СН3-СН2-СН2-О
-СН2-СН3
Этиловопропиловый эфир (ПРОСТОЙ ЭФИР)

Альдегиды и кетоны
СН3-СН2-СН2-С-СН3
О
5
4
3
2
1
Пентанон-2(кетон)
СН3-СН2-СН2-СН2-С
5
4
3
2
1
Пентаналь (альдегид)
О
Н

Стереоизомеры
У этих изомеров разное расположение атомов в пространстве,а порядок соединения атомов- одинаковый.
Геометрическая изомерия
Оптическая изомерия
Диастереоизомеры
Конформеры

Геометрическая изомерия
Возникает у веществ с двойными (изолированными и сопряженными) связями, а также у веществ с циклическим строением.
примеры алкенов
СН3-СН2-СН=СН-СН3
5
4
3
2
1
Пентен-2

СН3-СН2-С=С-СН3
Пентен-2(цис-форма)
Н
Н
Одинаковые заместители по одну сторону от линии двойной связи.
С=С
СН3-СН2
СН3
Н
Н
Н
Н
Пентен-2(транс-форма)
1
2

У транс-изомеров одинаковые заместители по разные стороны от линии двойной связи.
примеры циклоалканов
СН3
СН3
2
1
1,2-диметилцикло
гексан
В таких веществах у цис-изомеров одинаковые заместители по одну сторону от плоскости цикла, а у транс-изомеров - по разные стороны от плоскости цикла.

СН3
СН3
Н
Н
СН3
СН3
Н
Н
Цис-форма
Транс-форма
1
2

примеры циклических аминокислот
СOOН
NН2
1
2
3
4
4-аминоциклогексановая кислота

СOOН
NН2
Н
Н
Цис-форма
1
СOOН
NН2
Н
Н
Транс-форма
2

Оптическая изомерия (энантиомеры)
Возникает в случае веществ, у которых есть хотя бы 1 асимметричный атом углерода ( атом (С), связанный с 4 разными группировками атомов).
Для обозначения энантиомеров (зеркальных изомеров) используют проекционные формулы Фишера. В них рассматривается воображаемая плоскость зеркала.

С
СН
СН
NH
NH
H
H
COOH
COOH
*
*
D-аланин
L-аланин
*
Знак асимметричного атома(С)
С
примеры аминокислот
Плоскость зеркала
2
2
3
3

Диастереоизомеры
Возникают в случае веществ, где есть несколько асимметричных атомов углерода. Такие изомеры не зеркальные.
примеры углеводов
Рассмотрим строение природных гексоз: глюкозы и маннозы.

Диастереоизомеры
С
С
С
С
С
С
С
С
С
С
С
С
Н
Н
Н
Н
Н
Н
Н
Н
Н
Н
Н
Н
ОН
ОН
ОН
ОН
ОН
ОН
ОН
ОН
ОН
2
2
О
О
ОН
*
*
*
*
*
*
*
*
*
1
2
1
2
Глюкоза
Манноза

Конформеры
Это изомеры, полученные вращением атомов углерода вокруг σ-связей.Такое вращение сопровождается изменением энергии ⇒ это признак реакции изомеризации.
примеры алканов
Этан

«Заслоненная» конформация
«Заторможенная» конформация

Изомеры циклогексана:
"Кресло"
"Лодка"
Формула циклогексана-С6Н12
примеры циклоалканов

примеры циклических спиртов
OН
СН3
1
2
3
4
4-метилциклогексанол
Атомы углерода в цикле не лежат в одной плоскости⇒ есть конформеры.Конформация «кресло» > энергетически выгодная, так как наблюдается максимальное расталкивание атомов.

"Кресло"
"Лодка"
OН
OН
СН3
СН3