Карбоновые кислоты

Карбоновые кислоты – это производные УВ, содержащие функциональную группу –карбоксил -COOH
Карбоксильная группа состоит из карбонильной и гидроксильной групп.

Общая формула:
CnH2nO2
CnH2n+1COOH

Классификация карбоновых кислот
По основности:
Одноосновные (монокарбоновые)
Двухосновые (дикарбоновые)
Трехосновные (трикарбоновые)
Щавелевая кислота (двухосновная)
Муравьиная к-та (одноосновная)

2. В зависимости от строения Ув-радикала:
-предельные (насыщенные)
-непредельные (ненасыщенные)
-ароматические
0-Фталевая кислота (ароматическая)

Номенклатура и изомерия
Распространены тривиальные названия. По правилам IUPAC добавляют к названию соответствующего УВ окончание –овая и слово «кислота».
Например, СН3СООН – этановая кислота (трив.название – уксусная кислота)
Назовем кислоту:
CH3 – CH2 – CH – C = O 2-метилбутановая кислота
CH3
OH
1
2
3
4
При составлении названий кислот также используют тривиальные названия, соответствующие наиболее длинной прямой цепи. В этом случае атомы углерода в прямой цепи обозначают греческими буквами, начиная с атома углерода, соседнего с карбоксильной группой, на картинке изображена формула b-метилмасляной кислоты.

Изомерия:
1.Углеродной цепи, н-р у формулы С4Н9СООН изомеры:
2. Межклассовая изомерия сложным эфирам:

Электронное строение
Электронная плотность Н в гидроксогруппе втягивается в п-систему карбонильной группы. За счет чего увеличивается полярность связи О – Н, уменьшается положительный на атоме «С». При этом атом «С» карбонильной группы оттягивает на себя электроны связи С – О.

Физические свойства
От СН2О2 по С9Н19СООН – жидкости
От С10Н21СООН… - твердые вещества
От низших кислот к высшим растворимость в воде уменьшается
Высокая температура кипения (из-за образования водородных связей)

Химические свойства
Реакции с разрывом связи –О-Н:
1. Диссоциация:
2.
Взаимодействуют с металлами(стоящими в ЭХ до Н): 2 СН3СООН +Zn = (СН3СОО)2Zn +H2
ацетат цинка
3.Взаимодействуют с оксидами всех металлов:
2СН3СООН + СаО = (СН3СОО)2Са +Н2О
ацетат кальция

4. Взаимодействуют с растворимыми и нерастворимыми основаниями:
СН3СООН +NaOH = СН3СООNa +Н2О
ацетат натрия
2СН3СООН + Сu(ОН)2 = (СН3СОО)2Сu +2Н2О
ацетат меди (II)
5.Взаимодействуют с солями (слабых кислот),если продукт реакции газ:
2 СН3СООН +Na2CO3 = 2 СН3СООNa + H2O +CO2

Реакции с разрывом связи С – О:
Реакции этерификации:
Этиловый эфир уксусной кислоты (этилацетат)
2. Взаимодействуют с аммиаком:
СН3СООН + NH3 = CH3COONH4 = CH3CONH2 +H2O
ацетат аммония амид уксусной к-ты
3. Молекулы кислот взаимодействуют между собой с образованием ангидридов:
2СН3СООН =

Реакции в УВ-радикале:
Галогенирование:

Получение карбоновых кислот
Окисление первичных спиртов и альдегидов:
5CH3-CHO + 2KMnO4 +3H2SO4 → 5CH3-COOH + K2SO4 + 2MnSO4 + 3H2O
Уксусная к-та путем окисления бутана(с катализатором):
2С4Н10 + 5О2 = СН3СООН + 2Н2О
Гидролизом сложных эфиров:
Водный гидролиз (обратима!):
R-COOR1 + HOH = R-COOH + R1OH

Специфические способы получения:
Щелочной гидролиз(необратима!)
R-COOR1+NaOH=R-COONa+R1OH
R-COONa+HCl=R-COOH+NaCl
Муравьиной кислоты:
NaOH+CO=HC-COONa
HC-COONa+HCl=HC-COOH+NaCl
2. Декарбоксилирование щавелевой к-ты:
HOOC-COOH=HCOOH+CO2

Уксусной кислоты:
Для пищевых целей (под действием ферментов):
С2H5OH+O2=CH3COOH+H2O
2. В промышленности:
А) окислением бутана
Б) окислением уксусного альдегида
В) синтезом из метанола и угарного газа (c KMnO4):
CH3OH+CO=CH3COOH

Муравьиная кислота и особенности ее свойств
Сочетает в себе карбонильную и карбоксильную группу.
Характерны функции альдегидов и карбоновых кислот.

Особенности химических свойств:
Взаимодействует со свежеприготовленным гидроксидом меди (II):
HCOOH+Cu(OH)2 = Cu2O+CO2+H2O
Взаимодействует с аммиачным раствором серебра:
HCOOH+2[Ag(NH3)]OH=CO2+2Ag+4NH3+2H2O
Разлагается в присутствии концентрированной серной кислоты:
HCOOH=CO+H2O

Вопросы к теме:
Дайте определение карбоновых кислот, расскажите об электронном строении.
Какая из двух кислот: уксусная или муравьиная сильнее и почему? Измениться ли реакционная способность кислоты, если в УВ-радикал ввести галоген?
Чем объясняется агрегатное состояние кислот и высокие температуры кипения?
Приведите формулу кислоты, у которой число атомов водорода не соответствует её основности.