Непредельные углеводороды

Алкены. Олефины . Углеводороды ряда этилена.
1.Определение класса.
Алкены - непредельные углеводороды , в молекулах которых имеются два атома углерода, связанные двойной связью.
Н-С=С-Н
| |
H H

3. Общая формула алкенов
H2C=CH2 ; H3C-CH=CH2 ;
H3C- H2C-HC=CH2
С2Н4 С3Н6 С4Н8
Cn H2n

Гомологический ряд

5. Номенклатура
6 5 4 3 2 1
CH3-CH-CH2-C =CH-CH3
| |
CH3 CH2
|
CH3
5-метил-3-этилгексен-2
Внимание !!! Нумеруем с того конца, где ближе двойная связь, а называть начинаем с младшего радикала-заместителя

Алкены – это непредельные УВ, имеющие в
строении одну двойную связь (1-σ и 1-π ).
Каждая молекула алкенов содержит два атома
углерода в sp2- гибридизации. Это второе
валентное состояние углерода.
1s + 2p = 3sp2- гибридизованных облака
образуют σ-связи под углом 120о
Негибридизованные р - электроны образуют π-
связь, которая располагается перпендикулярно
плоскости молекулы. Длина связи 0,134 нм.

Клок Г.Д. учитель химии г.Нижневартовск
Строение молекулы этилена, как одного из представителей алкенов

π-связь очень непрочная и легко поляризуется.
Lc = c= 0,134нм
Этилен
(этен)

Изомерия и гомологический ряд алкенов
Изомерия положения двойной связи:
CH2=CH-CH2-CH3 - бутен-1
CH3-CH=CH-CH3 - бутен -2
Гомологический ряд:
C2H4 этен
C3H6 пропен
C4H8 бутен
C5H10 пентен
C6H12 гексен
C7H14 гептен
C8H16 октен
C9H18 нонен
C10H20 декен

Свойства и получение алкенов

Физические свойства
С2H4 до C4H8 - газы
C5 H10 до C16H32 - жидкости
C17H34 и т.д. – твердые вещества.
С ростом числа атомов углерода возрастает tкип, tпл и плотность. Все алкены не растворяются в воде

Химические свойства :
Химические свойства определяются наличием двойной связи.
Х а р а к т е р н ы е р е а к ц и и - присоединение , окисление, полимеризация

Реакции присоединения:
1. гидрирование
Ni 30-500C
CH 3 - CH = CH2 + H2 => CH3 - CH 2 - CH3
2. галогенирование - характерная реакция на алкены , обесцвечивание бромной воды
CH2=CH2 + Br2 => CH2 - CH2
| |
Br Br
Этен 1, 2-дибромэтан

3.реакция гидратации – присоединение воды
СH2=CH2+ H2O 600 C Н2SO4 CH3 – CH2 – OH
Этен этиловый спирт
4. реакция гидрогалогенирования – присоединение галогеноводородов

Присоединение полярных молекул

Реакции окисления
мягкое окисление – характерная реакция , обесцвечивание раствора перманганата калия
KMnO4
CH2 =CH2 + [ O ] + H2O => CH2 =CH2
| |
OH OH Этандиол или этиленгликоль (двухатомный спирт)
реакция Вагнера
(3CH2=CH2 + 2KMnO4 + 4H2O => 3CH2=CH2 + 2MnO2 + 2KOH)
| |
OH OH

Качественные реакции на этилен

горение
CH2=CH2 + 3O2 => 2 CO2 + 2H2O +Q

реакции полимеризации
процесс соединения одинаковых молекул в более крупные называется п о л и м е р и з а ц и е й , а продукт этой реакции полимером.
…СH2=CH2 +CH2=CH2+CH2=CH2 ..=>
..CH2-CH2-CH2-CH2-..
nCH2=CH2=> (-CH-CH-)n
СH2=CH2 - мономер (-CH2-CH2-)n-полимер
[-CH2-CH2- ] структурное звено
n – степень полимеризации

Октен
Этан
Этен
Октан
Гексадекан

Отдельный представитель -Этен или этилен
а) в природе находится в небольших количествах в природном и светильном газе
б) в лабораториях получают реакцией дегидратации этилового спирта
в) физические свойства- газ, без цвета, запах сладковатый. горит светящимся слабо коптящим пламенем.
г) при смешивании с воздухом образует взрывчатую смесь
д) обладает наркотическими свойствами
е) сырье для получения спирта
ж) используется для получения иприта – сильного отравляющего вещества
з) используется для ускорения созревания фруктов