Непредельные углеводороды. Алкены

Содержание
1.Определение
2.Номенклатура алкенов
3.Строение алкенов
4. Изомерия алкенов
5.Физические свойства
6.Химические свойства
7.Получение алкенов
8.Применение алкенов

Определение
Алкены или олефины, или этиленовые углеводороды – непредельные углеводороды, в молекулах которых между атомами углерода имеется одна двойная связь.
Общая формула: СnH2n , где n ≥2

Номенклатура алкенов
Название алкенов по систематической номенклатуре образуют из названий аналогично построенных алканов, заменяя суффиксы –ан на –ен, цифрой указывается номер того атома углерода, от которого начинается двойная связь.
Главная цепь атомов углерода должна обязательно включать двойную связь, и ее нумерацию проводят с того конца главной цепи, к которому она ближе.
В начале названия перечисляют радикалы с указанием номеров атомов углерода, с которыми они связаны. Если в молекуле присутствует несколько одинаковых радикалов, то цифрой указывается место каждого из них в главной цепи и перед их названием ставят соответственно частицы ди-, три-, тетра- и т.д.

Номенклатура алкенов
СН2 = СН2 этен (этилен)
СН3 – СН = СН2 пропен (пропилен)
4 3 2 1 1 2 3 4
СН3 – СН2 – СН = СН2 СН3 – СН = СН – СН3
бутен -1 (бутилен-1) бутен -2 (бутилен-2)
4 3 2 1
СН3 – CH – CH=CH2 СН3 – CH2 = C – CH3
| |
CH3 CH3
3 – метилбутенен -1 2 – метилбутен - 2

Строение алкенов
Углеродные атомы в молекуле этилена находятся в состоянии sp2-гибридизации, т.е. в гибридизации участвуют одна s- и две p -орбитали.
Схематическое изображение строения молекулы этилена

Строение алкенов
СН2 = СН2 этилен (этен)
Двойная связь: σ-связь+π-связь
Тип гибридизации: sp²
Валентный угол: 120°
Длина связи С = С – 0,134 нм
Энергия связи – 620 кДЖ
Форма молекулы:
плоскостная (треугольная)

Изомерия алкенов
Структурная изомерия
1) углеродного скелета
CH2 = CH – CH2 – CH3 CH2 = C – CH3
бутен-1 ׀
CH3 2-метилпропен-1
2) положения двойной связи
CH2 = CH – CH2 – CH3 CH3 – CH = CH – CH3
бутен-1 бутен-2
3) классов соединений (циклоалканы)
CH2 = CH – CH2 – CH3 CH2 – CH2
бутен-1 | |
CH2 – CH2
циклобутан

Изомерия алкенов
Пространственная (геометрическая)
CH3 H H H
\ / \ /
C = C C = C
/ \ / \
H CH3 CH3 CH3
транс - цис -
Запомните!
Если одинаковые заместители находятся по одну сторону двойной связи, это цис–изомер, если по разные – это транс–изомер.

Изомерия алкенов

Физические свойства
По физическим свойствам этиленовые углеводороды близки к алканам. При нормальных условиях углеводороды C2–C4 – газы, C5–C17 – жидкости, высшие алкены – твердые вещества. Температура их плавления и кипения, а также плотность увеличиваются с ростом молекулярной массы. Все олефины легче воды, плохо растворимы в ней, однако растворимы в органических растворителях.

Химические свойства
I.Реакции присоединения:
1.Гидрирование :
CH2=CH-CH3+Н2 → CH3-CH2-CH3
2.Галогенирование:
CH2=CH-CH3+Br2 → CH2Br-CHBr -CH3
- обесцвечивание алкеном бромной воды является качественной реакцией на двойную связь.
Для алкенов наиболее типичными являются реакции присоединения.

Химические свойства
3.Гидрогалогенирование.
Присоединение галогеноводородов к пропилену и другим несимметричным алкенам происходит в соответствии с правилом В.В.Марковникова (водород присоединяется к наиболее гидрогенизированному атому углерода при двойной связи, то есть к атому углерода с наибольшим числом водородных атомов).
CH3−CH=CH2 + HCl → CH3 – CH(Cl)−CH3

Химические свойства
I.Реакции присоединения:
4.Гидратация: (направление реакций гидратации определяется правилом Марковникова)
5.Полимеризация:

Химические свойства
II.Реакции окисления:
1.Полное окисление (горение):
С2Н4 + 3О2 → 2СО2 + 2Н2О
2.Неполное окисление:
При жестком окислении алкенов кипящим раствором перманганата калия в кислой среде происходит полный разрыв двойной связи и образование кислот или кетонов.
CH3−CH=CH−CH2−CH3 –[O]→ CH3−COOH +
+ CH3- CH2- COOH

Химические свойства
При окислении алкенов разбавленным раствором перманганата калия образуются двухатомные спирты – гликоли (реакция Е.Е.Вагнера). Реакция протекает на холоде.
3H2C=CH2 + 2KMnO4 + 4H2O → 2MnO2 + 2KOH +
+ 3CH2−CH2 | |
OH OH (этиленгликоль)
В результате реакции наблюдается обесцвечивание раствора перманганата калия.
Реакция Вагнера служит качественной пробой на двойную связь.

Получение алкенов
1.Крекинг нефтепродуктов:
СН3 –СН2 –СН2 –СН3 → СН2 = СН2 + СН3 – СН3
2.Дегидрирование алканов:
t, Pt
СН3 – СН3 → СН2 = СН2 + Н2

Получение алкенов
3.Дегидратация спиртов:
Порядок дегидратации вторичных и третичных спиртов
определяется правилом А.М.Зайцева: при образовании воды
атом водорода отщепляется от наименее гидрогенизирован-ного соседнего атома углерода, т.е. с наименьшим количеством водородных атомов.

Получение алкенов
(отщепление двух атомов галогена от соседних атомов углерода) при нагревании дигалогенидов с активными металлами)
CH2(Br)–CH(Br) –CH3 + Mg → CH2=CH–CH3 + MgBr2
1,2-дибромпропан пропен
CH2(Br)–CH(Br) –CH3+ Zn(пыль) -t°→ CH2=CH–CH3+ ZnBr2
1,2-дибромпропан пропен
5.Дегалогенирование:
. 4.Дегидрогалогенирование:
H3C-CH2-CH2Br + NaOH(спирт.р-р) → Н3C-CH=CH2 +
+NaBr+ H2O

Применение алкенов
Алкены широко используются в промышленности в качестве исходных веществ для получения растворителей (спирты, дихлорэтан, эфиры гликолей и пр.), полимеров (полиэтилен, поливинилхлорид, полиизобутилен и др.),
а также многих других важнейших продуктов.

Применение алкенов