Номенклатура и изомерия алкенов

Изомеры — разные вещества, имеющие одинаковый состав, но различное строение молекул.
Изомеры

Юстус Либих
1803–1873 гг.
Фридрих Вёлер
1800–1882 гг.
Явление изомерии было открыто в 1824 г. Юстусом Либихом и Фридрихом Вёлером. Проводя независимо друг от друга исследование, они обнаружили, что существуют два вещества одинакового состава, но
с разными свойствами — циановая кислота и, так называемая, гремучая (фульминовая) кислота.

Якоб Берцелиус
1779–1848 гг.
Сам термин «изомер» был предложен Якобом Берцелиусом в 1830 году.

Изомеры

Структурные изомеры — изомеры, отличающиеся строением молекулы (порядком соединения атомов
в молекуле).

Виды изомерии
1. Изомерия углеводородного скелета.
2. Изомерия, связанная с различным положением заместителя или кратной связи в молекуле.
3. Межклассовая изомерия. В этом случае изомерами являются вещества, содержащие разные функциональные группы и
не относящиеся к одному классу органических соединений.

Ещё в первой половине
XIX века было известно
о существовании нескольких веществ с одной и той же молекулярной формулой, различающихся лишь
по некоторым физическим признакам.

У алкенов и других соединений с двойными связями существует пространственная изомерия, возникшая из-за отсутствия свободного вращения вокруг двойной связи.

Йоханнес Вислиценус
1835–1902 гг.
Первые случаи геометрической изомерии были отмечены немецким химиком Йоханнесом Вислиценусом в 70-е годы XIX века на примерах фумаровой и малеиновой кислот.

Этилен
Sbrools
Пропилен
Бутен
Этилен и пропилен изомеров не имеют.
В ряде алкенов изомерия начинается с третьего члена ряда — бутена.

Этилен
Для алкенов характерна структурная изомерия, которая обусловлена строением углеводородного скелета и положением двойной или кратной связи. Поэтому количество структурных изомеров у алкенов больше, чем у алканов с таким же количеством атомов углерода
в молекуле.

У бутана два изомера:
нормальный бутан и 2-метилпропан.
1СH3—2СH2—3СH2—4СH3
1СH3—2СH—3СH3
|
СH3
Нормальный бутан
2-метилпропан

По систематической номенклатуре названия алкенов производят от названий соответствующих алканов путём замены суффикса -ан на –ен.
2 атома С → этан → этен
3 атома С → пропан → пропен

Нумерацию углеродных атомов начинают
с ближнего к двойной связи конца цепи. Цифра, обозначающая положение двойной связи, ставится обычно после суффикса -ен.
5-метилгексен-2
6СH3—5СH—4СH2—3СH3= 2СH— 1СH3
|
СH3

Простейшие алкены
Для простейших алкенов применяются также исторически сложившиеся названия: этилен (этен), пропилен (пропен), бутилен (бутен-1), изобутилен (2-метилпропен) и т.п.

В номенклатуре различных классов органических соединений наиболее часто используются следующие одновалентные радикалы алкенов.
Винил
Аллил
— СH = СH2
— СH2 — СH = СH2

Якоб Хендрик Вант-Гофф
1852–1911 гг.
В ряду алкенов кроме структурной имеет место и геометрическая изомерия, предвиденная Вант-Гоффом в 1874 году, которая является одним из видов пространственной изомерии.

Атомы в молекуле могут размещаться в пространстве по-разному, не нарушая последовательности соединения между собой.

Цис-изомер
Транс-изомер
Плоскость π-связи

Пространственная изометрия
Пространственная или геометрическая изомерия этиленовых соединений обусловлена отсутствием свободного вращения при кратной связи.
У каждого атома углерода при двойной связи не должно быть одинаковых атомов или групп атомов.